Monoiodtyrosin

Monoiodtyrosin (MIT), veraltet auch Monojodtyrosin (MJT), ist eine nicht-proteinogene Aminosäure, die aus der proteinogenen Aminosäure L-Tyrosin durch Iodierung entsteht. Es ist im menschlichen Körper die Vorstufe der Schilddrüsenhormone Triiodthyronin (T3) und Thyroxin (T4).

Strukturformel
Strukturformel von Monoiodtyrosin
Allgemeines
Name Monoiodtyrosin
Andere Namen
  • 3-Iod-L-tyrosin
  • (S)-2-Amino-3-(4-hydroxy-3-iodphenyl)propansäure
  • (S)-Monoiodtyrosin
Summenformel C9H10INO3
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 70-78-0 [3-Iod-L-tyrosin]
  • 25799-58-0 [3-Iod-D-tyrosin]
  • 3078-39-5 [unspezifizierte Stereochemie]
EG-Nummer 200-744-8
ECHA-InfoCard 100.000.677
PubChem 439744
ChemSpider 388804
DrugBank DB01758
Wikidata Q410703
Eigenschaften
Molare Masse 307,09 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

196–198 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Stereochemie

Monoiodtyrosin ist chiral. Der Naturstoff ist L-Monoiodtyrosin [Synonym: (S)-Monoiodtyrosin]. Wenn im folgenden Text und in der wissenschaftlichen Literatur „Monoiodtyrosin“ ohne weiteren Namenszusatz (Präfix) aufgeführt wird, ist stets L-Monoiodtyrosin gemeint.

Biologische Bedeutung

Biosynthese (Mensch)

Monoiodtyrosin wird in der Schilddrüse aus L-Tyrosin und Iodid gebildet. Das L-Tyrosin liegt dabei in Form von an Thyreoglobulin gebundenen Tyrosyl-Resten vor und das Iodid wird mit Hilfe des Enzyms Thyreoperoxidase (TPO) an die Tyrosyl-Reste gebunden; durch Bindung eines Iod-Atoms entsteht zunächst Monoiodtyrosin, durch Bindung eines weiteren Iod-Atoms dann Diiodtyrosin (DIT). Da die TPO Häm als prosthetische Gruppe enthält, kann die Synthese von MIT und DIT (und infolgedessen auch die der Schilddrüsenhormone) durch einen Eisenmangel eingeschränkt sein.[3][4][5][6]

Hormonvorstufe (Mensch)

Monoiodtyrosin ist beim Menschen einer der Vorläufersubstanzen des Schilddrüsenhormons Triiodthyronin (T3) und, vermittels Diiodtyrosin, die mittelbare Vorläufersubstanz des Schilddrüsenhormons L-Thyroxin (T4).

Siehe auch
Wikibooks: Biochemie und Pathobiochemie: Tyrosin-Stoffwechsel – Lern- und Lehrmaterialien

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu 3-Iodo-L-tyrosine bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.
  2. Datenblatt 3-Iodo-L-tyrosine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. November 2016 (PDF).
  3. Abschnitt Physiologie in „Schilddrüse“ (Memento vom 29. September 2007 im Internet Archive) bei DPC-Bühlmann GmbH.
  4. Artikel „Jod“ im Lexikon für Orthomolekulare Medizin – Vitalstoff-Lexikon
  5. Jörg Sasse: Plasmakonzentrationen von Prolaktin, Cortisol, Thrijodthyronin und Thyroxin bei Schlafentzug-Respondern unter Tryptophan-Depletion im Rahmen einer endogenen Depression. Berlin 2000, DNB 959789901, Abschnitt 1.5.3, urn:nbn:de:kobv:11-10012126 (Dissertation, Humboldt-Universität Berlin).
  6. Katarzyna Agata Fischmann: Veränderungen der Schilddrüsenparameter TSH, fT3 und fT4 im Verlauf einer Entgiftungs-, Entwöhnungstherapie bei Alkoholkranken. Tübingen 2005, DNB 97437086X, Abschnitt 1.1.2, urn:nbn:de:bsz:21-opus-16593 (Dissertation, Eberhard Karls Universität Tübingen).

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