Semiquadratsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Semiquadratsäure
Andere Namen	3-Hydroxycyclobut-3-en-1,2-dion (IUPAC); Moniliformin;
Summenformel	C4H2O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	40452
ChemSpider	36957
Wikidata	Q904389
Eigenschaften
Molare Masse	98,06 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	158 °C[1]; >320 °C (Natrium- und Kaliumsalz)[1];
pKS-Wert	0,88[1]
Löslichkeit	Zersetzung in Wasser und Methanol[1]
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar[2]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar[2]
Toxikologische Daten	41 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Semiquadratsäure, auch Moniliformin genannt, ist, wie die verwandte Quadratsäure, ein Abkömmling des Cyclobutens.

Vorkommen

Moniliformin ist ein Sekundärmetabolit aus Fusarium moniliforme (Gibberella fujikuroi), Fusarium fusarioides und Fusarium sporotrichioides (Obst- und Maisschimmelarten). In der Natur kommt es als Kalium- oder Natriumsalz vor.[1]

Chemische Eigenschaften

Die Semiquadratsäure ist die stärkste in der Natur vorkommende organische Säure (pKs = 0,88[1]), die nur aus Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff besteht.

Nach Abspaltung eines Protons ist das Anion der Semiquadratsäure mesomeriestabilisiert.

Physiologische Wirkung

Moniliformin ist ein Mykotoxin und zeigt gegenüber Pflanzen toxische und wachstumsregulierende Eigenschaften. Die Wirkung beruht auf einer Störung der Pyruvat- und α-Ketoglutaratoxidation des Citratzyklus in den Mitochondrien. Eine umfangreiche Zusammenstellung zum Vorkommen und zu den toxischen Wirkungen von Moniliformin wurde im Auftrag der Europäischen Lebensmittelbehörde EFSA erstellt.[4]

Weblinks

Rekorde in der Chemie (Memento vom 27. September 2007 im Internet Archive)

Einzelnachweise

Helle Katrine Knutsen, Jan Alexander, Lars Barregård, Margherita Bignami, Beat Brüschweiler, Sandra Ceccatelli, Bruce Cottrill, Michael Dinovi, Bettina Grasl‐Kraupp, Christer Hogstrand, Laurentius (Ron) Hoogenboom, Carlo Stefano Nebbia, Isabelle P. Oswald, Annette Petersen, Martin Rose, Alain-Claude Roudot, Tanja Schwerdtle, Christiane Vleminckx, Günter Vollmer, Heather Wallace, Sarah De Saeger, Gunnar Sundstøl Eriksen, Peter Farmer, Jean-Marc Fremy, Yun Yun Gong, Karsten Meyer, Hanspeter Naegeli, Dominique Parent‐Massin, Hans van Egmond, Andrea Altieri, Paolo Colombo, Mari Eskola, Mathijs van Manen, Lutz Edler: Risks to human and animal health related to the presence of moniliformin in food and feed. In: EFSA Journal. Band 16, Nr. 3, 2018, S. e05082, doi:10.2903/j.efsa.2018.5082.
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
Eintrag zu Moniliformin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
Battilani P., Costa L.G., Dossena A., Gullino M.L., Marchelli R., Galaverna G., Pietri A., Dall'Asta C., Giorni P., Spadaro D., Gualla A.: Scientific information on mycotoxins and natural plant toxicants. In: EFSA Supporting Publications. Band 6, Nr. 9, Dezember 2009, doi:10.2903/sp.efsa.2009.EN-24 (freier Volltext).

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[efsa-1] Helle Katrine Knutsen, Jan Alexander, Lars Barregård, Margherita Bignami, Beat Brüschweiler, Sandra Ceccatelli, Bruce Cottrill, Michael Dinovi, Bettina Grasl‐Kraupp, Christer Hogstrand, Laurentius (Ron) Hoogenboom, Carlo Stefano Nebbia, Isabelle P. Oswald, Annette Petersen, Martin Rose, Alain-Claude Roudot, Tanja Schwerdtle, Christiane Vleminckx, Günter Vollmer, Heather Wallace, Sarah De Saeger, Gunnar Sundstøl Eriksen, Peter Farmer, Jean-Marc Fremy, Yun Yun Gong, Karsten Meyer, Hanspeter Naegeli, Dominique Parent‐Massin, Hans van Egmond, Andrea Altieri, Paolo Colombo, Mari Eskola, Mathijs van Manen, Lutz Edler: Risks to human and animal health related to the presence of moniliformin in food and feed. In: EFSA Journal. Band 16, Nr. 3, 2018, S. e05082, doi:10.2903/j.efsa.2018.5082.

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[ChemIDplus-3] Eintrag zu Moniliformin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)

[4] Battilani P., Costa L.G., Dossena A., Gullino M.L., Marchelli R., Galaverna G., Pietri A., Dall'Asta C., Giorni P., Spadaro D., Gualla A.: Scientific information on mycotoxins and natural plant toxicants. In: EFSA Supporting Publications. Band 6, Nr. 9, Dezember 2009, doi:10.2903/sp.efsa.2009.EN-24 (freier Volltext).