Michlers Base

Michlers Base ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aminobenzole und Diarylmethane. Sie ist nach dem deutschen Chemiker Wilhelm Michler (1846–1889) benannt.

Strukturformel
Strukturformel von Michlers Base
Allgemeines
Name Michlers Base
Andere Namen
  • 4,4′-Methylenbis(N,N-dimethylanilin) (IUPAC)
  • N,N,N′,N′-Tetramethyl-4,4′-methylendianilin
  • 4,4′-Bis(dimethylamino)diphenylmethan
  • N,N,N′,N′-Tetramethyl-4,4′-diaminodiphenylmethan
  • 4,4′-Methylenbis(N,N-dimethylbenzolamin)
  • Tetramethyldiaminodiphenylmethan
  • Tetrabase
Summenformel C17H22N2
Kurzbeschreibung

weißer bis bläulichweißer Feststoff mit charakteristischem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 101-61-1
EG-Nummer 202-959-2
ECHA-InfoCard 100.002.691
PubChem 7567
ChemSpider 21106506
Wikidata Q27116024
Eigenschaften
Molare Masse 254,38 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,039 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

90–91 °C[1]

Siedepunkt

390 °C[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 350​‐​410
P: 201​‐​273​‐​308+313[1]
Zulassungs­verfahren unter REACH

besonders besorgnis­erregend: krebs­erzeugend (CMR)[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

Michlers Base kann durch Reaktion von Dimethylanilin mit 40 % Formaldehyd und konzentrierter Salzsäure, durch Reaktion von Dimethylanilin mit Diacetylperoxid oder durch Reaktion von Dimethylanilin mit tert-Butylperbenzoat gewonnen werden.[6]

Eigenschaften

Michlers Base ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, weißer bis bläulichweißer Feststoff mit charakteristischem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung.[1]

Verwendung

Michlers Base wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Farbstoffen verwendet und dient als Reagenz zur Bestimmung von Blei.[7]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu N,N,N′,N′-Tetramethyl-4,4′-methylendianilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  2. ECHA: SUPPORT DOCUMENT FOR IDENTIFICATION OF N,N,N',N'-tetramethyl-4,4'-methylenedianiline (Michler’s base) PROPOSAL FOR IDENTIFICATION OF A SUBSTANCE AS A CMR 1A OR 1B, PBT, vPvB OR A SUBSTANCE OF AN EQUIVALENT LEVEL OF CONCERN, abgerufen am 8. Juli 2019.
  3. Datenblatt 4,4′-Methylenebis(N,N-dimethylaniline), 98+% bei Alfa Aesar, abgerufen am 8. Juli 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
  4. Eintrag zu N,N,N′,N′-tetramethyl-4,4′-methylendianiline im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 8. Juli 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 21. April 2020.
  6. Eintrag zu BIS(P-(DIMETHYLAMINO)PHENYL)METHANE in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 8. Juli 2019.
  7. Datenblatt 4,4′-Methylenebis(N,N-dimethylaniline), 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. Juli 2019 (PDF).
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