Mevalonsäure

Mevalonsäure ist eine verzweigtkettige, gesättigte Hydroxyfettsäure. Ihre Salze heißen Mevalonate. Mevalonsäure ist Ausgangsstoff der Isoprenoid-Biosynthese.

Strukturformel
Strukturformel von (R)-Mevalonsäure
(R)-Mevalonsäure
Allgemeines
Name Mevalonsäure
Andere Namen

3,5-Dihydroxy-3-methylpentansäure

Summenformel C6H12O4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 150-97-0
PubChem 439230
ChemSpider 388367
DrugBank DB03518
Wikidata Q241678
Eigenschaften
Molare Masse 148,16 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

28 °C (Lactonform)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Isomerie

Die Verbindung ist chiral und besitzt ein stereogenes Zentrum. Man unterscheidet deshalb zwei optische Isomere, die Enantiomere (R)-Mevalonsäure und (S)-Mevalonsäure[3], wobei die (R)-Mevalonsäure in der Natur vorkommt.

(S)-Mevalonsäure

Wenn in diesem Text oder in der wissenschaftlichen Literatur „Mevalonsäure“ ohne weiteren Namenszusatz (Präfix) erwähnt wird, ist (R)-Mevalonsäure gemeint.

Bedeutung

Das Anion der Mevalonsäure ist ein integraler Bestandteil der Biosynthese des Cholesterols. Die Bildung der Mevalonsäure aus cytosolischem 3-Hydroxy-3-methylglutaryl-CoA (HMG-CoA) unter der Katalyse der 3-Hydroxy-3-Methylglutaryl-Coenzym-A-Reduktase (HMG-CoA-Reduktase) ist eine Schlüsselreaktion der Synthese des Cholesterols.

Die Synthese von Mevalonat findet im Cytosol statt.

In Pflanzen ist Mevalonsäure eine wichtige Zwischenstufe bei der Synthese von Terpenen (so genannter Mevalonatweg).[4] Um 1955 wurde entdeckt, dass sie sich sehr gut zur Synthese von Markern in Cholesterol[5] einbauen lässt.

Die weitere Umsetzung findet mittels der Mevalonatkinase zum Mevalonsäurephosphat statt.

Wikibooks: Biochemie und Pathobiochemie: Cholesterinbiosynthese – Lern- und Lehrmaterialien

Einzelnachweise
  1. The Merck Index, 9. Auflage, 1976, ISBN 0-911910-26-3, S. 804.
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (S)-Mevalonsäure: CAS-Nummer: 32451-23-3, PubChem: 134965, ChemSpider: 118932, Wikidata: Q27103939.
  4. Botanik online: Sekundäre Pflanzenstoffe - Isoprenoide / Terpene
  5. 2.1 Terpen Biosynthese (Memento vom 27. Dezember 2012 im Webarchiv archive.today)
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