Trichlorfon

Trichlorfon ist ein chirales Phosphonat, das als Pflanzenschutzmittel verwendet wird.

Strukturformel
Struktur von Trichlorfon
1:1-Gemisch aus (S)-Form (links)
und (R)-Form (rechts)
Allgemeines
Name Trichlorfon
Andere Namen
  • (RS)-O,O-Dimethyl-2,2,2-trichlor-1-hydroxyethyl-phosphonat
  • DEP
  • TCP
Summenformel C4H8Cl3O4P
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 52-68-6
EG-Nummer 200-149-3
ECHA-InfoCard 100.000.137
PubChem 5853
ChemSpider 5644
DrugBank DB11473
Wikidata Q422991
Eigenschaften
Molare Masse 257,44 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,73 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

77 °C[1]

Siedepunkt

>87 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit

leicht in Wasser (154 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​317​‐​334​‐​410
P: 261​‐​273​‐​284​‐​302+352+312​‐​304+340​‐​342+311[1]
Toxikologische Daten

882 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Geschichte

1952 fand Gerhard Schrader mit Mitarbeitern erstmals Trichlorfon (TCP). Trichlorfon wird seit den 1950er-Jahren großflächig eingesetzt.

Verwendung

Trichlorfon wird als Insektizid in der Landwirtschaft, Tiermedizin und im Haushalt verwendet. Es findet auch als Ausgangsstoff der chemischen Industrie Verwendung. Mit TCP wurden beispielsweise Rinder behandelt, die Hautbeulen durch eine Fliegenart aufwiesen. TCP ist im Darm nur wenig toxisch und konnte seit 1960 bei Bilharziose einige Zeit eingesetzt werden. Trichlorfon war in der Schweiz beispielsweise gegen den Traubenwickler, Erdraupen und Kohlfliegen zugelassen. Die EU-Kommission entschied 2007, Trichlorfon nicht in die Liste der zugelassenen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufzunehmen. In Deutschland, Österreich und der Schweiz besteht keine Zulassung als Pflanzenschutzmittel-Wirkstoff.[4]

Sicherheitshinweise

Trichlorfon ist ein Kontakt- und Fraßgift.[5] Wie alle Phosphorsäureester ist Trichlorfon ein Hemmstoff für die Cholinesterasen Acetylcholinesterase (AChE) und Butyrylcholinesterase (BuChE) und wirkt somit neurotoxisch. Bei pH = 5,4 spaltet TCP Chlorwasserstoff ab, wobei das noch giftigere Dichlorvos (DDVP) entsteht.

Sonstiges

1989 verlor das kuwaitische Stückgutschiff Danah bei stürmischer See acht mit Trichlorfon gefüllte Container in der Nordsee.[6]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Trichlorfon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu Trichlorfon im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  3. Datenblatt Trichlorfon bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Mai 2017 (PDF).
  4. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Trichlorfon in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 20. Februar 2016.
  5. Eintrag zu Trichlorfon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 3. Januar 2015.
  6. Eckhard-Herbert Arndt: Ladungssicherung als Dauer-Schwachstelle, THB – Täglicher Hafenbericht, 8. Januar 2019.
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