Metoxuron

Strukturformel
Allgemeines
Name	Metoxuron
Andere Namen	3-(3-Chlor-4-methoxyphenyl)-1,1-dimethylharnstoff
Summenformel	C10H13ClN2O2
Kurzbeschreibung	farblose kristalline Substanz[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	243-433-2
ECHA-InfoCard	100.039.470
PubChem	29863
ChemSpider	27749
Wikidata	Q22808428
Eigenschaften
Molare Masse	228,69 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,8 g·cm−3 (20 °C)[2]
Schmelzpunkt	126–127 °C[2]
Siedepunkt	Zersetzung bei Erhitzen[2]
Löslichkeit	sehr wenig in Wasser (678 mg·l−1)[2]; Löslich in Aceton, Diethylether, Toluol[3];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐410
	P: 264‐270‐273‐301+312‐391‐501[2]
Toxikologische Daten	1600 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]; >2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[2];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Metoxuron ist eine organische Verbindung, die zu den Harnstoffderivaten und chlorierten Verbindungen gehört. Die Substanz findet Anwendung als Herbizid, dessen erstmalige Einführung im Jahr 1968 durch Sandoz erfolgte.[5]

Darstellung

Die Substanz kann ausgehend von 3-Chlor-4-Methoxyphenylisocyanat durch Umsetzen Dimethylamin dargestellt werden.[3]

Eigenschaften

Die Substanz ist ein selektives Herbizid gegen Unkräuter und vereinzelt auch Ungräser bei der Kultivierung von Karotten und Wintergetreide. Als dieses hemmt es die Hill-Reaktion im Photosystem II bei der Photosynthese. Gegenüber Wasserorganismen weist die Verbindung eine hohe Toxizität auf, eine Toxizität ist weder für Bienen noch für Menschen beschrieben.

Zulassungsstatus

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Metoxuron nicht mehr zugelassen.[6]

Nachweis

Der Nachweis der Verbindung erfolgt üblicherweise per HPLC.[1]

Einzelnachweise

A. Eben: Harnstoff-Herbizide (Metoxuron, Monuron, Mono-linuron, Metobromuron, Diuron, Isoproturon, Linuron, Neburon). In: The MAK‐Collection for Occupational Health and Safety: Annual Thresholds and Classifications for the Workplace. 2000, doi:10.1002/3527600418.amherbicidd0012 (Open Access).
Eintrag zu Metoxuron in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
Kalyani Paranjape, Vasant Gowariker, V N Krishnamurthy, Sugha Gowariker: The Pesticide Encyclopedia. CABI, 2014, ISBN 978-1-78064-014-3, S. 310 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche [abgerufen am 3. Mai 2019]).
Eintrag zu Metoxuron im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 3. Mai 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Eintrag zu Metoxuron. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 3. Mai 2019.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Metoxuron in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.

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[Nachweis-1] A. Eben: Harnstoff-Herbizide (Metoxuron, Monuron, Mono-linuron, Metobromuron, Diuron, Isoproturon, Linuron, Neburon). In: The MAK‐Collection for Occupational Health and Safety: Annual Thresholds and Classifications for the Workplace. 2000, doi:10.1002/3527600418.amherbicidd0012 (Open Access).

[GESTIS-2] Eintrag zu Metoxuron in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)

[Synthese-3] Kalyani Paranjape, Vasant Gowariker, V N Krishnamurthy, Sugha Gowariker: The Pesticide Encyclopedia. CABI, 2014, ISBN 978-1-78064-014-3, S. 310 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche [abgerufen am 3. Mai 2019]).

[CLP_100.039.470-4] Eintrag zu Metoxuron im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 3. Mai 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Römpp-5] Eintrag zu Metoxuron. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 3. Mai 2019.

[6] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Metoxuron in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.