Metolcarb

Strukturformel
Allgemeines
Name	Metolcarb
Andere Namen	m-Tolyl-N-methylcarbamat; MTMC;
Summenformel	C9H11NO2
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	214-446-0
ECHA-InfoCard	100.013.133
PubChem	14322
ChemSpider	13684
Wikidata	Q6824213
Eigenschaften
Molare Masse	165,19 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	77,7 °C[1]
Dampfdruck	145 mPa (25 °C)[1]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (2,6 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 301‐411
	P: 264‐270‐273‐301+310‐391‐405[3]
Toxikologische Daten	268 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]; 6000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[3];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Metolcarb ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbamate. Metolcarb wird als Insektizid verwendet und wirkt durch Hemmung der Acetylcholinesterase.

Gewinnung und Darstellung

Metolcarb kann durch eine mehrstufige Reaktion gewonnen werden. Zuerst reagieren 3-Methylphenol und Phosgen. Das Produkt reagiert weiter mit Methylamin zu Metolcarb.[4]

Zulassung

Der Wirkstoff Metolcarb war in der EU nie als Pflanzenschutzmittel zugelassen. Auch in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[5]

Einzelnachweise

Eintrag zu Metolcarb in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 13. Dezember 2013.
Eintrag zu m-tolyl methylcarbamate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Eintrag zu m-Tolyl-N-methylcarbamat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 87 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Metolcarb in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.

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[ppdb-1] Eintrag zu Metolcarb in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 13. Dezember 2013.

[CLP_100.013.133-2] Eintrag zu m-tolyl methylcarbamate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[GESTIS-3] Eintrag zu m-Tolyl-N-methylcarbamat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)

[unger-4] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 87 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[5] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Metolcarb in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.