Xanthin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Xanthin
Andere Namen	2,6-Dihydroxypurin; 2,6(1H,3H)-Purindion; 2,6(1H,3H)-Purindiol; XANTHINE (INCI)[1];
Summenformel	C5H4N4O2
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-718-6
ECHA-InfoCard	100.000.653
PubChem	1188
ChemSpider	1151
DrugBank	DB02134
Wikidata	Q50980
Eigenschaften
Molare Masse	152,11 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	350 °C[2]
Löslichkeit	sehr wenig wasserlöslich (69 mg·l−1 bei 16 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4] Achtung
H- und P-Sätze	H: 317‐319
	P: 280‐305+351+338[4]
Toxikologische Daten	> 3333 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Xanthin (von Altgriechisch ξανθός xanthós „gelb“ aufgrund ihrer gelblich-weißen Farbe) ist eine natürlich vorkommende Substanz des Nukleotidstoffwechsels. Es ist Zwischenprodukt beim Purinabbau und wird durch die Xanthinoxidase in Harnsäure umgewandelt. Darüber hinaus ist Xanthin die Leitsubstanz der Gruppe der Xanthine, zu denen die Purinalkaloide Coffein, Theobromin und Theophyllin aus Teeblättern, Kaffeebohnen, Kakao, Kolanüssen, Mate und Guaraná gehören.

Vorkommen

Xanthin ist ein Zwischenprodukt des Purinabbaus durch Hydroxylierung an den Positionen 2 und 6; das entstehende Dilactim tautomerisiert vollständig zum Dilactam. Es entsteht z. B. im Wein in geringen Mengen durch die Selbstverdauung von Hefen. Auch in Kaffeebohnen, Kartoffeln, Teeblättern[5] und Mate, dem argentinischen Nationalgetränk, kommt es vor. Dort wird ihm eine anregende Wirkung nachgesagt. Im menschlichen Körper enthalten einige Organe wie Blut, Muskeln und Leber Xanthin, das auch über den Urin ausgeschieden wird.

Eigenschaften

Xanthin ist ein farbloser, kristalliner Feststoff, der sich gut in Essigsäureethylester[5], Säuren und Basen[2], sehr wenig (69 mg·l⁻¹)[3] in 16 °C kaltem Wasser und nur mäßig in heißem Wasser und Ethanol löst.[2]

Vom Xanthin leiten sich das Nukleosid Xanthosin und das Nukleotid Xanthosinmonophosphat ab.

Es wird zusammen mit 2,4-Diaminopyrimidin zur Untersuchung von ungewöhnlichen Basenpaarungen in der DNA herangezogen.[6]

Pathophysiologie

Xanthinsteine als eine Form der Harnsteine treten relativ selten auf. Sie können bei einer Xanthinurie vorkommen. Die Ursache dieser gar nicht so seltenen Erkrankung ist ein genetisch bedingter Defekt der Xanthinoxidase. Da Xanthin medizinisch gesehen relativ gut wasserlöslich ist, treten nur bei etwa 40 % der Betroffenen Harnsteine auf. Eine Xanthinurie kann auch bei Behandlung mit Allopurinol auftreten. Allopurinol hemmt die Xanthinoxidase und wird als Medikament zur Senkung des Serum-Harnsäurespiegels (vor allem bei Gicht-Patienten) eingesetzt. Bei zu geringer Flüssigkeitszufuhr kann im Harn eine für eine Steinbildung kritische Xanthin-Konzentration erreicht werden.

Einzelnachweise

Eintrag zu XANTHINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 29. März 2020.
Eintrag zu Xanthin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 24. Mai 2012.
Eintrag zu Xanthine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 27. Februar 2021. (Seite nicht mehr abrufbar)
Datenblatt Xanthine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011 (PDF).
Ammon, H. P. T.: Hunnius pharmazeutisches Wörterbuch, Walter de Gruyter, 2004, ISBN 3-11-017487-1, S. 1623.
S. T. Madariaga, J. G. Contreras: „Tautomerism of xanthine and its pairing with 2,6-diaminopyrimidine: An ab initio study in the gas phase and aqueous solution“, J. Chil. Chem. Soc., 2003, 48 (4), S. 129–133 (doi:10.4067/S0717-97072003000400021).

Weblinks

Commons: Xanthin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Wiktionary: Xanthin – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Eintrag zu Xanthine in der Human Metabolome Database (HMDB), abgerufen am 3. November 2013.

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[CosIng-1] Eintrag zu XANTHINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 29. März 2020.

[Römpp-2] Eintrag zu Xanthin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 24. Mai 2012.

[ChemIDplus-3] Eintrag zu Xanthine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 27. Februar 2021. (Seite nicht mehr abrufbar)

[Sigma-4] Datenblatt Xanthine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011 (PDF).

[Hunnius-5] Ammon, H. P. T.: Hunnius pharmazeutisches Wörterbuch, Walter de Gruyter, 2004, ISBN 3-11-017487-1, S. 1623.

[6] S. T. Madariaga, J. G. Contreras: „Tautomerism of xanthine and its pairing with 2,6-diaminopyrimidine: An ab initio study in the gas phase and aqueous solution“, J. Chil. Chem. Soc., 2003, 48 (4), S. 129–133 (doi:10.4067/S0717-97072003000400021).