Basic Violet 1

Strukturformel
Allgemeines
Name	Basic Violet 1
Andere Namen	4,4'-{[4-(Methylimino)-2,5-cyclohexadien-1-yliden]methylen}bis(N,N-dimethylanilin)hydrochlorid (IUPAC); C.I. 42535; Methylviolett B; Pentamethyl-p-rosanilinchlorid;
Summenformel	C24H28ClN3
Kurzbeschreibung	grünblaues kristallines Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	616-846-4
ECHA-InfoCard	100.111.727
PubChem	196986
ChemSpider	170606
Wikidata	Q1761300
Eigenschaften
Molare Masse	556,48 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	137 °C[1]
Löslichkeit	in Wasser teilweise löslich[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐318‐351‐410
	P: 270‐273‐280‐305+351+338‐310[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

C.I. Basic Violet 1 ist ein violetter Triphenylmethanfarbstoff aus der Gruppe der kationischen Farbstoffe.

Geschichte

Basic Violet 1 wurde 1861 von Charles Lauth erfunden, indem er N,N-Dimethylanilin mit verschiedenen Oxidationsmitteln wie beispielsweise Arsensäure umsetzte. Aufgrund der geringen Lichtechtheit der erhaltenen Produkte wurde jedoch zunächst von einer industriellen Herstellung abgesehen. Erst die kostengünstige Synthese von N,N-Dimethylanilin durch Umsetzung von Anilin mit Methanol und Salzsäure im Autoklaven, anstelle der Methylierung von Anilin mit Iodmethan, verhalf der industriellen Synthese des Farbstoffs zum Durchbruch.[2][3]

Herstellung

Zur Herstellung von Basic Violet 1 wird N,N-Dimethylanilin mit Luftsauerstoff und Kupfersulfat als Katalysator oxidiert, wobei Phenol und große Mengen von Salz als Verdünnungsmittel verwendet werden. Das zentrale Kohlenstoffatom des Farbstoffs wird durch die Oxidation einer Methylgruppe des N,N-Dimethylanilins zu Formaldehyd geliefert.[4]

Synthese von C.I. Basic Violet 1

Bei diesem Verfahren erhält man ein Reaktionsprodukt, das neben der pentamethylierten Verbindung auch die tetra- bis hexamethylierten Verbindungen enthält.

Verwendung

Basic Violet 1 kann zum Färben von Seide, Wolle und mit Tannin gebeizter Baumwolle verwendet werden.[2] Daneben wurde der Farbstoff bei Tinten, Kopierstiften und Farbbändern für Schreibmaschinen eingesetzt.[4]

Basic Violet 1 war nach der 1959 erlassenen Farbstoff-Verordnung unter der Bezeichnung „Pentamethyl-4,4'-diamino-fuchsonimoniumchlorid“ als Farbstoff zum Stempeln der Oberfläche von Lebensmitteln und Lebensmittelverpackungen sowie zum Färben von Eierschalen erlaubt.[5]

Basic Violet 1 ist die Basis für Pigment Violet 3(C.I. 42535:2), ein Pigment, bei dem das Chlorid durch das Anion der Phosphormolybdänsäure oder Phosphorwolframsäure ersetzt ist.[6]

Einzelnachweise

Datenblatt Methylviolett 2B (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 4. Februar 2022.
Gustav Schultz, Paul Julius: Tabellarische Übersicht der im Handel befindlichen künstlichen organischen Farbstoffe. 3. Auflage. B.Gaertner's Verlagsbuchhandlung, Berlin 1897, S. 108 (archive.org).
A. W. Hofmann: Ueber die violetten Farbabkömmlinge der Methylaniline. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 6, Nr. 1, 1873, S. 352–368, doi:10.1002/cber.187300601122.
K. Venkataraman: The Chemistry of Synthetic Dyes. Band II. Academic Press, New York, London 1952, S. 719.
BGBl. 1959 I S. 756
Willy Herbst, Klaus Hunger: Industrielle Organische Pigmente. Herstellung, Eigenschaften, Anwendung. VCH Verlagsgesellschaft, Weinheim 1995, ISBN 3-527-28744-2, S. 557 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[Roth-1] Datenblatt Methylviolett 2B (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 4. Februar 2022.

[GSchulz-2] Gustav Schultz, Paul Julius: Tabellarische Übersicht der im Handel befindlichen künstlichen organischen Farbstoffe. 3. Auflage. B.Gaertner's Verlagsbuchhandlung, Berlin 1897, S. 108 (archive.org).

[3] A. W. Hofmann: Ueber die violetten Farbabkömmlinge der Methylaniline. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 6, Nr. 1, 1873, S. 352–368, doi:10.1002/cber.187300601122.

[KVenkataraman-4] K. Venkataraman: The Chemistry of Synthetic Dyes. Band II. Academic Press, New York, London 1952, S. 719.

[5] BGBl. 1959 I S. 756

[WHerbst-6] Willy Herbst, Klaus Hunger: Industrielle Organische Pigmente. Herstellung, Eigenschaften, Anwendung. VCH Verlagsgesellschaft, Weinheim 1995, ISBN 3-527-28744-2, S. 557 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).