Methylstyrole
Die Methylstyrole (auch Vinyltoluole oder Methylvinylbenzole genannt) bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Styrol als auch vom Toluol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Ethen- (–CH=CH2) und Methylgruppe (–CH3) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C9H10. Sie sind hauptsächlich als methylsubstituierte Styrole anzusehen. Daneben gibt es mit Isopropenylbenzol (α-Methylstyrol) und 1-Propenylbenzol (β-Methylstyrol) noch zwei isomere Verbindungen, bei denen die Methylgruppe an der Ethengruppe und nicht am Benzolring angelagert ist.
Eigenschaften
Methylstyrole sind farblose Flüssigkeiten mit unangenehmem Geruch.[1]
| Methylstyrol | ||||||||||||||||||||
| Name | 2-Methylstyrol | 3-Methylstyrol | 4-Methylstyrol | α-Methylstyrol | β-Methylstyrol | |||||||||||||||
| Andere Namen | o-Methylstyrol, 2-Vinyltoluol, 1-Methyl-2-vinylbenzol |
m-Methylstyrol, 3-Vinyltoluol, 1–Methyl–3–vinylbenzol |
p-Methylstyrol, 4-Vinyltoluol, 1–Methyl–4–vinylbenzol |
2-Phenylpropen Isopropenylbenzol 2-Phenyl-1-propen β-Phenylpropylen |
1-Propenylbenzol | |||||||||||||||
| Strukturformel |  |  |  |  |  | |||||||||||||||
| CAS-Nummer | 611-15-4 | 100-80-1 | 622-97-9 | 98-83-9 | 637-50-3 (cis-Form) 873-66-5 (trans-Form) | |||||||||||||||
| 25013-15-4 (Isomerengemisch) | ||||||||||||||||||||
| PubChem | 11904 | 7529 | 12161 | 7407 | 252325 252324 | |||||||||||||||
| Summenformel | C9H10 | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 118,18 g·mol−1 | |||||||||||||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | |||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | −69 °C[2] | −82 °C[3] | −34 °C[4] | −23 °C[5] | −27 °C[6] −29 °C[7] | |||||||||||||||
| Siedepunkt | 171 °C[2] | 170 °C[3] | 170–175 °C[4] | 166 °C[5] | 172–173 °C[6] 175 °C[7] | |||||||||||||||
| Dichte | 0,91 g·cm−3[2] | 0,90 g·cm−3[3] | 0,90 g·cm−3[4] | 0,91 g·cm−3[5] | 0,91 g·cm−3[6] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | 2,24 hPa (25 °C)[2] 6,25 hPa (40 °C)[2] 11,1 hPa (50 °C)[2] |
3,5 hPa (20 °C)[3] 5,5 hPa (30 °C)[3] 14 hPa (50 °C)[3] |
1,82 hPa (25 °C)[4] 6,19 hPa (40 °C)[4] 10,9 hPa (50 °C)[4] |
2,97 hPa (20 °C)[5] 5,28 hPa (30 °C)[5] 9,05 hPa (40 °C)[5] 15,0 hPa (50 °C)[5] |
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| Löslichkeit | ca. 0,89 mg·l−1 (25 °C)[2] | ca. 0,89 mg·l−1 (25 °C)[3] | ca. 0,90 mg·l−1 (25 °C)[4] | ca. 0,56 g·l−1 (20 °C)[5] | praktisch unlöslich in Wasser[6] | |||||||||||||||
| Flammpunkt | 58 °C[2] | 51 °C[3] | 46 °C[4] | 46 °C[5] | 52 °C[7] | |||||||||||||||
| Zündtemperatur | 493 °C[2] | 493 °C[3] | 494 °C[4] | 445 °C[5] | ||||||||||||||||
| Untere Explosionsgrenze | 0,8 Vol%[2] | 1,9 Vol%[3] | 1,1 Vol%[4] | 0,9 Vol%[5] | 0,9 Vol%[7] | |||||||||||||||
| Obere Explosionsgrenze | 11 Vol%[2] | 6,1 Vol%[3] | 5,2 Vol%[4] | 6,6 Vol%[5] | ||||||||||||||||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | 226‐332‐411 | 226‐304‐315‐319‐332‐335 | 226‐304‐315‐319‐335 | 226‐304‐317‐319‐335‐361fd‐411 | 226‐315‐319‐335 | |||||||||||||||
| keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | ||||||||||||||||
| 210‐240‐273‐280 | 261‐301+310‐305+351+338‐331 | 261‐301+310‐305+351+338‐331 | 210‐273‐280‐301+310+331‐303+361+353‐305+351+338 | 210‐261‐280‐302+352‐305+351+338 | ||||||||||||||||
| MAK | Schweiz: 35 ml·m−3 bzw. 172 mg·m−3[8] | |||||||||||||||||||
Verwendung
2-Methylstyrol wird als Modifikationmittel von Alkydharzen verwendet; so wird es beispielsweise bei der Polystyrolpolymerisation zugegeben, um die Wärmeformbeständigkeit von Polystyrol zu erhöhen. α-Methylstyrol wird zur Herstellung von Weichmachern für Kunststoffe, Farben, Wachse usw. sowie modifizierter Polyester- und Alkydharze verwendet. Durch Polymerisation kann Poly-alpha-Methylstyrol (CAS-Nummer: 25014-31-7) gewonnen werden.
Sicherheitshinweise
Unstabilisiert besteht die Gefahr der Polymerisation. Die Monomere werden deshalb stabilisiert und meist als Isomerengemisch in den Handel gebracht. Beim Erwärmen kann der Stabilisator (z. B. 3,5-Di-tert-butyl-brenzcatechin) unwirksam werden und sich Dämpfe von Methylstyrolen bilden, die mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch bilden können.
Siehe auch
Einzelnachweise
- Eintrag zu Methylstyrol, Isomere in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Mai 2017. (JavaScript erforderlich)
- Eintrag zu 2-Methylstyrol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Mai 2021. (JavaScript erforderlich)
- Eintrag zu 3-Methylstyrol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. Mai 2021. (JavaScript erforderlich)
- Eintrag zu 4-Methylstyrol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. Mai 2021. (JavaScript erforderlich)
- Eintrag zu alpha-Methylstyrol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
- Eintrag zu beta-Methylstyrol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Mai 2021. (JavaScript erforderlich)
- Eintrag zu trans-Propenylbenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. Mai 2021. (JavaScript erforderlich)
- Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach Methylstyrol (alle Isomeren)), abgerufen am 4. März 2020.