Phenylessigsäuremethylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phenylessigsäuremethylester
Andere Namen	Methyl α-toluat; Methyl-phenylacetat;
Summenformel	C9H10O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit süßlichem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-940-9
ECHA-InfoCard	100.002.674
PubChem	7559
ChemSpider	7278
Wikidata	Q390681
Eigenschaften
Molare Masse	150,18 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,07 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−23,7 °C[2]
Siedepunkt	218,4 °C[2]
Dampfdruck	75 Pa (20 °C)[2]; 100 Pa (25 °C)[2]; 362 Pa (50 °C)[2];
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (923 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
Brechungsindex	1,503 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Phenylessigsäuremethylester ist der Ester der Phenylessigsäure mit Methanol. Es handelt sich um eine angenehm nach Honig riechende Flüssigkeit und ist auch einer der flüchtigen Aromastoffe im Honig.[4]

Darstellung

Die Synthese von Phenylessigsäuremethylester gelingt über die Veresterung von Phenylessigsäure. Die Veresterung kann auf verschiedenen Wegen geführt werden. Hierzu zählen die saure alkoholische Veresterung mit Methanol und Salzsäure (HCl)[5]

\mathrm {Ph{-}CH_{2}{-}COOH\ +\ CH_{3}OH\ {\xrightarrow {HCl}}\ \ Ph{-}CH_{2}{-}COOCH_{3}\ +\ H_{2}O}

Ph = Phenyl

die Veresterung des Säurechlorids der Phenylessigsäure mit Methanol[6]

\mathrm {Ph{-}CH_{2}{-}COCl\ +\ CH_{3}OH\ {\xrightarrow {LS}}\ \ Ph{-}CH_{2}{-}COOCH_{3}\ +\ HCl}

Ph = Phenyl, LS = Lewis-Säure

sowie die Oxidation von Benzylchlorid.[7]

Eigenschaften

Phenylessigsäuremethylester ist eine farblose Flüssigkeit. Der Siedepunkt bei Normaldruck liegt bei 217 °C.[8] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,899, B = 1545 und C = −87,84 im Temperaturbereich von 60 bis 160 °C.[9] Die molare Verdampfungsenthalpie beträgt bei 25 °C 57,36 kJ·mol⁻¹.[9] Der Flammpunkt liegt bei 91 °C.[1]

Verwendung

Phenylessigsäuremethylester wird zur Herstellung von Parfüm und Aromen (Honigaroma) verwendet.

Weblinks

Eintrag zu Methyl phenylacetate bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.

Einzelnachweise

Eintrag zu Methyl(phenylacetat) in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
Registrierungsdossier zu Methyl phenylacetate (Abschnitt 4/1) bei der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 18. November 2022.
Datenblatt Methyl phenylacetate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Mai 2017 (PDF).
Vojtěch Kružík, Adéla Grégrová, Aleš Rajchl, Helena Čížková: Study on Honey Quality Evaluation and Detection of Adulteration by Analysis of Volatile Compounds. In: Journal of Apicultural Science. Band 61, Nr. 1, 16. Juni 2017, S. 17–27, doi:10.1515/jas-2017-0002.
B. Radziszewski: Ueber einige Derivate der Phenylessigsäure, in: Chemische Berichte, 1969, 2, S. 207–210; doi:10.1002/cber.18690020198.
R. A. Aitken, M. C. Bibby, P. A. Cooper, J. A. Double, A. L. Laws, R. B. Ritchie, D. W. J. Wilson: Synthesis and Antitumour Activity of New Derivatives of Flavone-8-acetic Acid (FAA). Part 4: Variation of the Basic Structure, in: Archiv der Pharmazie, 2000, 333, S. 181–188; doi:10.1002/1521-4184(20006)333:6<181::AID-ARDP181>3.0.CO;2-O.
K. Ogura, N. Yahata, K. Hashizume, K. Tsuyama, K. Takahashi, H. Iida: Utilization of Methylthiomethyl p-toluyl sulfone in organic synthesis, in: Chemistry Letters, 1983, 12, S. 767–770.
Lecat, M.: New binary azeotropes: 6th list in Ann. Soc. Sci. Bruxelles, Ser. B, 47 (1927) 63–71.
Hoskovec, M.; Grygarova, D.; Cvacka, J.; Streinz, L.; Zima, J.; Verevkin, S.P.; Koutek, B.: Determining the vapour pressures of plant volatiles from gas chromatographic retention data in J. Chrom. A 1083 (2005) 161–172, Antoine-Parameter durch Umwandlung aus der Kirchhoff-Rankin-Gleichung.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Methyl(phenylacetat) in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)

[ECHA-2] Registrierungsdossier zu Methyl phenylacetate (Abschnitt 4/1) bei der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 18. November 2022.

[Sigma-3] Datenblatt Methyl phenylacetate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Mai 2017 (PDF).

[JAS-4] Vojtěch Kružík, Adéla Grégrová, Aleš Rajchl, Helena Čížková: Study on Honey Quality Evaluation and Detection of Adulteration by Analysis of Volatile Compounds. In: Journal of Apicultural Science. Band 61, Nr. 1, 16. Juni 2017, S. 17–27, doi:10.1515/jas-2017-0002.

[5] B. Radziszewski: Ueber einige Derivate der Phenylessigsäure, in: Chemische Berichte, 1969, 2, S. 207–210; doi:10.1002/cber.18690020198.

[6] R. A. Aitken, M. C. Bibby, P. A. Cooper, J. A. Double, A. L. Laws, R. B. Ritchie, D. W. J. Wilson: Synthesis and Antitumour Activity of New Derivatives of Flavone-8-acetic Acid (FAA). Part 4: Variation of the Basic Structure, in: Archiv der Pharmazie, 2000, 333, S. 181–188; doi:10.1002/1521-4184(20006)333:6<181::AID-ARDP181>3.0.CO;2-O.

[7] K. Ogura, N. Yahata, K. Hashizume, K. Tsuyama, K. Takahashi, H. Iida: Utilization of Methylthiomethyl p-toluyl sulfone in organic synthesis, in: Chemistry Letters, 1983, 12, S. 767–770.

[8] Lecat, M.: New binary azeotropes: 6th list in Ann. Soc. Sci. Bruxelles, Ser. B, 47 (1927) 63–71.

[Koutek-9] Hoskovec, M.; Grygarova, D.; Cvacka, J.; Streinz, L.; Zima, J.; Verevkin, S.P.; Koutek, B.: Determining the vapour pressures of plant volatiles from gas chromatographic retention data in J. Chrom. A 1083 (2005) 161–172, Antoine-Parameter durch Umwandlung aus der Kirchhoff-Rankin-Gleichung.