Methylmagnesiumiodid

Methylmagnesiumiodid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Organomagnesiumverbindungen.

Strukturformel
Strukturformel von Methylmagnesiumiodid
Allgemeines
Name Methylmagnesiumiodid
Andere Namen

Iodmethylmagnesium

Summenformel CH3MgI
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 917-64-6
ECHA-InfoCard 100.011.847
PubChem 101907
ChemSpider 10254344
Wikidata Q58215242
Eigenschaften
Molare Masse 166,24 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,261 g·cm−3 (25 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]

3.0 M Lösung in Diethylether[2]

Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 224​‐​260​‐​314​‐​336
EUH: 014​‐​019
P: 210​‐​231+232​‐​233​‐​280​‐​303+361+353​‐​305+351+338​‐​403+233[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gewinnung und Darstellung

Methylmagnesiumiodid kann durch Reaktion von Iodmethan und Magnesium-Spänen in etherischer Lösung gewonnen werden. Die Verbindung bildet in Lösung dimere Strukturen, die durch das Schlenk-Gleichgewicht beschrieben werden.[3]

Verwendung

Methylmagnesiumiodid wird bei organischen Synthesen verwendet. Bei Grignard-Reaktionen mit der Verbindung ergeben Additionen an Carbonylverbindungen sekundäre oder tertiäre Alkohole, an Imine oder Nitrile α-verzweigte Amine. Die Verbindung öffnet Epoxide zu Alkoholen. Durch Reaktion mit Elementhalogeniden erhält man Methylelement-Verbindungen. In der organischen Analytik wird Methylmagnesiumiodid zur Zerewitinoff-Bestimmung (siehe aktiver Wasserstoff) eingesetzt.[3]

Einzelnachweise
  1. Datenblatt Methylmagnesium iodide solution, 3.0 M in diethyl ether bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. November 2021 (PDF).
  2. Teile der Gefahrstoffkennzeichnung beziehen sich auf die Gefahren, die durch das Lösungsmittel verursacht werden.
  3. Eintrag zu Methylmagnesiumiodid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. Januar 2019.
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