Methylisoeugenol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Methylisoeugenol
Andere Namen	1,2-Dimethoxy-4-propenylbenzol (IUPAC); Isoeugenolmethylether; 4-Prop-1-enylveratrol;
Summenformel	C11H14O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-224-6
ECHA-InfoCard	100.002.023
PubChem	7128
ChemSpider	6861
Wikidata	Q27108981
Eigenschaften
Molare Masse	178,23 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,05 g·cm−3 (25 °C)[1]
Siedepunkt	262–264 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,3 g/l bei 20 °C, trans-Isomer)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze[1]
Toxikologische Daten	2500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; >5000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Methylisoeugenol ist eine chemische Substanz aus der Gruppe der Ether, welche sich von Isoeugenol ableitet.

Isomerie

Wegen der in Methylisoeugenol enthaltenen Doppelbindung existieren zwei Isomere: cis- und trans-Methylisoeugenol mit unterschiedlichen physikalische Eigenschaften.

Vorkommen

Basilikum enthält natürlicherweise Methylisoeugenol

Methylisoeugenol kommt in Kalmus,[2][3] Estragon,[2] Zitronengräser (Cymbopogon nardus, Cymbopogon interianus),[2] Muskatnuss,[3] Basilikum[2] und Tagetes lucida[2] vor. Trans-Methylisoeugenol und cis-Methylisoeugenol können in den Blättern des Ceylon-Zimtbaum nachgewiesen werden.[4][5]

Verwendung

Methylisoeugenol wird in Parfüms mit Nelkenbasis verwendet.[6]

Einzelnachweise

Eintrag zu Methylisoeugenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Dezember 2023. (JavaScript erforderlich)
METHYL-ISOEUGENOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 6. August 2023.
TRANS-ISOEUGENOL-METHYL-ETHER (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 6. August 2023.
(E)-METHYL-ISOEUGENOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 6. August 2023.
(Z)-METHYL-ISOEUGENOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 6. August 2023.
Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: Flavors and Fragrances. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 15, 2012, S. 135, doi:10.1002/14356007.a11_141.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Methylisoeugenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Dezember 2023. (JavaScript erforderlich)

[Dr._Dukes_58062-2] METHYL-ISOEUGENOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 6. August 2023.

[Dr._Dukes_63094-3] TRANS-ISOEUGENOL-METHYL-ETHER (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 6. August 2023.

[Dr._Dukes_67649-4] (E)-METHYL-ISOEUGENOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 6. August 2023.

[Dr._Dukes_69835-5] (Z)-METHYL-ISOEUGENOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 6. August 2023.

[Ullmann-6] Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: Flavors and Fragrances. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 15, 2012, S. 135, doi:10.1002/14356007.a11_141.