Methylglyoxal

Strukturformel
Allgemeines
Name	Methylglyoxal
Andere Namen	2-Oxopropanal; 2-Ketopropanal; Pyruvaldehyd;
Summenformel	C3H4O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-164-8
ECHA-InfoCard	100.001.059
PubChem	880
ChemSpider	857
DrugBank	DB03587
Wikidata	Q903881
Eigenschaften
Molare Masse	72,0627 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,0455 g·cm−3 (20 °C)[1]
Siedepunkt	72 °C[1]
Brechungsindex	1,4002 (18 °C)[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 290‐302‐317‐318‐341
	P: 202‐234‐280‐302+352‐305+351+338‐308+313[2]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−309,1 kJ/mol[3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Methylglyoxal (MGO), auch als 2-Oxopropanal bezeichnet, ist die reduzierte Form der Brenztraubensäure und besitzt die Summenformel C₃H₄O₂. Es besitzt zwei Carbonylgruppen und ist gleichermaßen Aldehyd und Keton. Es ist der einfachste Vertreter aus der Gruppe der Ketoaldehyde.

Analytik

Die zuverlässige qualitative und quantitative Bestimmung in den unterschiedlichen Untersuchungsmaterialien gelingt nach adäquater Probenvorbereitung durch Kopplung der Gaschromatographie bzw. HPLC mit der Massenspektrometrie.[4][5][6]

Biologische Bedeutung

In Organismen entsteht das Methylglyoxal häufig als Nebenprodukt von Stoffwechselvorgängen,[7] insbesondere im Zusammenhang mit der Glykolyse. Es wird bei der nichtenzymatischen Eliminierung der Phosphatgruppe des Glycerinaldehyd-3-phosphats bzw. des Dihydroxyacetonphosphats (DHAP) gebildet. Beide Stoffe stellen Zwischenprodukte der Glykolyse dar, die bei der Aldolspaltung des Fructose-1,6-bisphosphats durch die Aldolase entstehen. Da das Methylglyoxal jedoch eine zytotoxische Wirkung aufweist, besitzt der Körper einen Abbaumechanismus, bei welchem der Stoff durch die Enzyme Glyoxylase I und Glyoxylase II in Lactat umgewandelt wird.

Die Bedeutung des Methylglyoxals für die Entstehung der diabetischen Nervenerkrankung wurde im Jahr 2012 entdeckt.[8][9] Methylglyoxal bindet direkt an die schmerzleitenden Nervenbahnen und macht diese überempfindlich.

Methylglyoxal ist in Manuka-Honig in messbaren Konzentrationen enthalten.[10]

Einzelnachweise

David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-440.
Eintrag zu 2-Oxopropanal in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-23.
M. Y. Wu, B. G. Chen, C. D. Chang, M. H. Huang, T. G. Wu, D. M. Chang, Y. J. Lee, H. C. Wang, C. I. Lee, C. L. Chern, R. H. Liu: A novel derivatization approach for simultaneous determination of glyoxal, methylglyoxal, and 3-deoxyglucosone in plasma by gas chromatography-mass spectrometry. In: J Chromatogr A. 1204(1), 12. Sep 2008, S. 81–86. PMID 18692194.
J. L. Scheijen, C. G. Schalkwijk: Quantification of glyoxal, methylglyoxal and 3-deoxyglucosone in blood and plasma by ultra performance liquid chromatography tandem mass spectrometry: evaluation of blood specimen. In: Clin Chem Lab Med. 52(1), 1. Jan 2014, S. 85–91. PMID 23492564.
S. Oelschlaegel, M. Gruner, P. N. Wang, A. Boettcher, I. Koelling-Speer, K. Speer: Classification and characterization of manuka honeys based on phenolic compounds and methylglyoxal. In: J Agric Food Chem. 60(29), 25. Jul 2012, S. 7229–7237. PMID 22676798.
Y. Inoue, A. Kimura: Methylglyoxal and regulation of its metabolism in microorganisms. In: Advances in Microbial Physiology. Band 37, 1995, S. 177–227, PMID 8540421. (Review).
B. Hellwig: Methylglyoxal verstärkt den Schmerz. In: Deutsche Apotheker Zeitung. 21. Mai 2012.
A. Bierhaus, T. Fleming u. a.: Methylglyoxal modification of Nav1.8 facilitates nociceptive neuron firing and causes hyperalgesia in diabetic neuropathy. In: Nature Medicine. Band 18, Nummer 6, Juni 2012, S. 926–933, doi:10.1038/nm.2750. PMID 22581285.
E. Rabie, J. C. Serem, H. M. Oberholzer, A. R. Gaspar, M. J. Bester: How methylglyoxal kills bacteria: An ultrastructural study. In: Ultrastruct Pathol. 40(2), 2016, S. 107–111. PMID 26986806.

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[CRC90_3_440-1] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-440.

[GESTIS-2] Eintrag zu 2-Oxopropanal in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)

[CRC90_5_23-3] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-23.

[4] M. Y. Wu, B. G. Chen, C. D. Chang, M. H. Huang, T. G. Wu, D. M. Chang, Y. J. Lee, H. C. Wang, C. I. Lee, C. L. Chern, R. H. Liu: A novel derivatization approach for simultaneous determination of glyoxal, methylglyoxal, and 3-deoxyglucosone in plasma by gas chromatography-mass spectrometry. In: J Chromatogr A. 1204(1), 12. Sep 2008, S. 81–86. PMID 18692194.

[5] J. L. Scheijen, C. G. Schalkwijk: Quantification of glyoxal, methylglyoxal and 3-deoxyglucosone in blood and plasma by ultra performance liquid chromatography tandem mass spectrometry: evaluation of blood specimen. In: Clin Chem Lab Med. 52(1), 1. Jan 2014, S. 85–91. PMID 23492564.

[6] S. Oelschlaegel, M. Gruner, P. N. Wang, A. Boettcher, I. Koelling-Speer, K. Speer: Classification and characterization of manuka honeys based on phenolic compounds and methylglyoxal. In: J Agric Food Chem. 60(29), 25. Jul 2012, S. 7229–7237. PMID 22676798.

[PMID8540421-7] Y. Inoue, A. Kimura: Methylglyoxal and regulation of its metabolism in microorganisms. In: Advances in Microbial Physiology. Band 37, 1995, S. 177–227, PMID 8540421. (Review).

[8] B. Hellwig: Methylglyoxal verstärkt den Schmerz. In: Deutsche Apotheker Zeitung. 21. Mai 2012.

[9] A. Bierhaus, T. Fleming u. a.: Methylglyoxal modification of Nav1.8 facilitates nociceptive neuron firing and causes hyperalgesia in diabetic neuropathy. In: Nature Medicine. Band 18, Nummer 6, Juni 2012, S. 926–933, doi:10.1038/nm.2750. PMID 22581285.

[10] E. Rabie, J. C. Serem, H. M. Oberholzer, A. R. Gaspar, M. J. Bester: How methylglyoxal kills bacteria: An ultrastructural study. In: Ultrastruct Pathol. 40(2), 2016, S. 107–111. PMID 26986806.