2-Cyanacrylsäuremethylester

2-Cyanacrylsäuremethylester, auch Methylcyanacrylat genannt, ist ein Nitrilderivat des Methylesters der Acrylsäure. Es gehört zur Gruppe der Acrylate, genauer der Cyanacrylate.

Strukturformel
Strukturformel von 2-Cyanacrylsäuremethylester
Allgemeines
Name 2-Cyanacrylsäuremethylester
Andere Namen
  • Methylcyanacrylat
  • MCA
  • 2-Cyan-2-propensäuremethylester
Summenformel C5H5NO2
Kurzbeschreibung

gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 137-05-3
EG-Nummer 205-275-2
ECHA-InfoCard 100.004.796
PubChem 8711
ChemSpider 8387
Wikidata Q209367
Eigenschaften
Molare Masse 111,10 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,1 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−40 °C[2]

Siedepunkt

47–49 °C (2,4 hPa)[1]

Dampfdruck

0,27 hPa (25 °C)[1]

Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser (polymerisiert)[1]

Brechungsindex

1,4430[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​264​‐​271​‐​280​‐​302+352​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​312​‐​321​‐​332+313​‐​337+313​‐​362​‐​403+233​‐​405[5]
MAK

9,2 mg·m−3[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Chemische Eigenschaften

2-Cyanacrylsäuremethylester ist eine farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, die bei Kontakt mit Feuchtigkeit sehr schnell polymerisiert. Sie ist der einfachste 2-Cyanacrylsäureester zu denen auch 2-Cyanacrylsäureethylester, 2-Cyanacrylsäurebutylester und weitere gehören.

Herstellung

2-Cyanacrylsäuremethylester kann durch Umsetzung von Cyanessigsäuremethylester mit Formaldehyd in einer Kondensationsreaktion hergestellt werden.

Verwendung

2-Cyanacrylsäuremethylester wird hauptsächlich als Sekundenkleber verwendet und härtet meistens in weniger als einer Minute aus. Neben der Anwendung im Haushalt wird sie auch in der Medizin für fadenlose Wundnähte eingesetzt. Sie wird in Dampfform auch in der Forensik verwendet, um Fingerabdrücke sichtbar zu machen. Die Verbindung wurde zuerst durch Forscher der Firma Eastman Kodak in den 1930/40er-Jahren untersucht und 1956 patentiert.[6]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Methyl-2-cyanacrylat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  2. International Chemical Safety Card (ICSC) für Methyl-2-cyanoacrylate bei der International Labour Organization (ILO), abgerufen am 26. Dezember 2017.
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-346.
  4. Eintrag zu Mecrilate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Sicherheitsdatenblatt Cyanolit 402. (PDF; 81 kB) panacol, 5. Oktober 2009, archiviert vom Original (nicht mehr online verfügbar) am 4. März 2016; abgerufen am 12. August 2011.
  6. www.reciprocalnet.org.
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