Buttersäuremethylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Buttersäuremethylester
Andere Namen	Methylbutyrat; Butansäuremethylester; METHYL BUTYRATE (INCI)[1];
Summenformel	C5H10O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit fruchtartigem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	210-792-1
ECHA-InfoCard	100.009.812
PubChem	12180
Wikidata	Q420701
Eigenschaften
Molare Masse	102,13 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,90 g·cm−3 (20 °C)[3][2]
Schmelzpunkt	−84 °C[3][2]
Siedepunkt	103 °C[3][2]
Dampfdruck	32 hPa (20 °C)[3][2]; 55 hPa (30 °C)[3]; 145 hPa (50 °C)[3];
Löslichkeit	1,6 g/100 g Wasser (21 °C)[4]
Brechungsindex	1,3878 (20 °C)[5]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐315‐319‐335
	P: 210‐240‐280[3]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Buttersäuremethylester (Methylbutyrat, Methylbutanoat), CH₃CH₂CH₂COOCH₃, ist ein Ester mit Fruchtgeruch, der an Apfel oder Ananas erinnert. Buttersäuremethylester wird durch eine säurekatalysierte Reaktion von Methanol mit Buttersäure (Butansäure) gewonnen.

Vorkommen

Erdbeeren

In der Natur findet man Buttersäuremethylester beispielsweise in Bananen und Erdbeeren.[6]

Eigenschaften

Buttersäuremethylester ist eine farblose Flüssigkeit, die bei Normaldruck bei 102 °C siedet. Die molare Verdampfungsenthalpie unter Normalbedingungen beträgt 39,3 kJ·mol⁻¹,[7] die am Siedepunkt 33,79 kJ·mol⁻¹.[8] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) unterhalb des Normaldrucksiedepunkts mit A = 4,58499, B = 1528,058 und C = −41,606 im Temperaturbereich von 246 K bis 375 K und oberhalb des Normaldrucksiedepunkts mit A = 4,72086, B = 1758,314 und C = −2,421 im Temperaturbereich von 375 K bis 545 K.[9]

Die Verbindung bildet oberhalb des Flammpunktes entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Sie hat einen Flammpunkt bei 14 °C. Die untere Explosionsgrenze (UEG) liegt bei 1,6 Vol.-% (67 g·m⁻³).[10]

Verwendung

Buttersäuremethylester wird in Parfums und als Geruchsstoff verwendet.[6] Der Ester wurde als Modellsubstanz für die Untersuchung von Biodiesel verwendet, erwies sich jedoch als nicht geeignet.[11]

Einzelnachweise

Eintrag zu METHYL BUTYRATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 1. November 2021.
Datenblatt Methylbutyrat zur Synthese bei Merck, abgerufen am 28. April 2017.
Eintrag zu Methylbutyrat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. April 2018. (JavaScript erforderlich)
W. Riemenschneider, H. M. Bolt: Organic Esters. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. John Wiley & Sons, 2005.
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-342.
Eintrag zu Fruchtester. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. Juni 2014.
S. Sunner, Ch. Svensson, A. S. Zelepuga: Enthalpies of vaporization at 298.15 K for some 2-alkanones and methyl alkanoates. In: J. Chem. Thermodyn. 11, 1979, S. 491–495. doi:10.1016/0021-9614(79)90127-7.
V. Majer, V. Svoboda: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation. Blackwell Scientific Publications, Oxford 1985.
D. R. Stull: Vapor Pressure of Pure Substances – Organic Compounds. In: Ind. Eng. Chem. 39, 1947, S. 517–540, doi:10.1021/ie50448a022.
E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.
N. Milovanovic, R. Chen, R. Dowden, J. Turner: An investigation of using various diesel-type fuels in homogeneous charge compression ignition engines and their effects on operational and controlling issues. In: Intern. J. Eng. Res. 5, 2004, S. 297–316, doi:10.1243/146808704323224213.

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[CosIng-1] Eintrag zu METHYL BUTYRATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 1. November 2021.

[Merck-2] Datenblatt Methylbutyrat zur Synthese bei Merck, abgerufen am 28. April 2017.

[GESTIS-3] Eintrag zu Methylbutyrat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. April 2018. (JavaScript erforderlich)

[4] W. Riemenschneider, H. M. Bolt: Organic Esters. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. John Wiley & Sons, 2005.

[CRC90_3_342-5] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-342.

[Römpp-6] Eintrag zu Fruchtester. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. Juni 2014.

[7] S. Sunner, Ch. Svensson, A. S. Zelepuga: Enthalpies of vaporization at 298.15 K for some 2-alkanones and methyl alkanoates. In: J. Chem. Thermodyn. 11, 1979, S. 491–495. doi:10.1016/0021-9614(79)90127-7.

[8] V. Majer, V. Svoboda: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation. Blackwell Scientific Publications, Oxford 1985.

[9] D. R. Stull: Vapor Pressure of Pure Substances – Organic Compounds. In: Ind. Eng. Chem. 39, 1947, S. 517–540, doi:10.1021/ie50448a022.

[Brandes-10] E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.

[11] N. Milovanovic, R. Chen, R. Dowden, J. Turner: An investigation of using various diesel-type fuels in homogeneous charge compression ignition engines and their effects on operational and controlling issues. In: Intern. J. Eng. Res. 5, 2004, S. 297–316, doi:10.1243/146808704323224213.