Methoxybenzoesäuren

Die Methoxybenzoesäuren bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl von der Benzoesäure als auch vom Anisol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Carboxy- (–COOH) und Methoxygruppe (–OCH3) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C8H8O3. In erster Linie kann man sie als methoxysubstituierte Benzoesäuren ansehen. Die 4-Methoxybenzoesäure ist vor allem unter ihrem Trivialnamen Anissäure bekannt. In der englischsprachigen Literatur wird der Begriff Anissäure (anisic acid) auch für die 2- und 3-Methoxybenzoesäure verwendet.

Vertreter und Eigenschaften
Methoxybenzoesäuren
Name 2-Methoxybenzoesäure3-Methoxybenzoesäure4-Methoxybenzoesäure
Andere Namen o-Methoxybenzoesäure
 		m-Methoxybenzoesäure
 		p-Methoxybenzoesäure
Anissäure
Strukturformel Struktur von 2-Methoxybenzoesäure Struktur von 3-Methoxybenzoesäure Struktur von 4-Methoxybenzoesäure
CAS-Nummer 579-75-9586-38-9100-09-4
ECHA-InfoCard 100.008.590100.008.706100.002.562
PubChem 11370114617478
FL-Nummer -08.09208.071
Summenformel C8H8O3
Molare Masse 152,15 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung praktisch geruchlose, farblose Kristallnadeln
Schmelzpunkt 98–100 °C[1] 105–107 °C (Polymorph I)[2][3]
94 °C (Polymorph II)[3]		 182–185 °C[4]
Siedepunkt 200 °C[5] 170–172 °C (13 hPa)[2] 277 °C[4]
pKs-Wert[6] 4,084,094,47
Löslichkeit sehr schwer löslich
in Wasser (0,3 g/l bei 20 °C)[4]
GHS-
Kennzeichnung
keine GHS-Piktogramme
[1]
keine GHS-Piktogramme
[2]
Gefahrensymbol
Achtung[7]
H- und P-Sätze keine H-Sätze keine H-Sätze 302​‐​315​‐​319​‐​335
keine P-Sätze keine P-Sätze 261​‐​305+351+338

4-Methoxybenzoesäure (Anissäure) hat aufgrund der größten Molekülsymmetrie den höchsten Schmelzpunkt. Die Methoxygruppe hat nur geringen Einfluss auf die Acidität der COOH-Gruppe, die pKs-Werte weisen nur geringfügige Unterschiede zur Benzoesäure (4,20[6]) auf.

Siehe auch

Derivate
  • Hydroxymethoxybenzoesäuren C8H8O4 – 10 Isomere, z. B.
  • Aminomethoxybenzoesäuren C8H9NO3 – 10 Isomere, z. B.
    • 2-Amino-5-methoxybenzoesäure[9]
  • Fluormethoxybenzoesäuren C8H7FO3 – 10 Isomere, z. B.
    • 4-Fluor-2-methoxybenzoesäure[10]
  • auch Di- und Trifluoride, sowie die entsprechenden Chlor- und Brommethoxybenzoesäuren existieren

Einzelnachweise
  1. Datenblatt 2-Methoxybenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Dezember 2019 (PDF).
  2. Datenblatt 3-Methoxybenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Dezember 2019 (PDF).
  3. Pereira Silva, P.S.; Castro, R.A.E.; Melro, E.; Silva, M.R.; Maria, T.M.R.; Canotilho, J.; Eusebio, M.E.S.: Structural evidence of polymorphism and conformational isomorphism of a somewhat flexible molecule: m-anisic acid in J. Therm. Anal. Calorim. 120 (22015) 667–677, doi:10.1007/s10973-014-4289-y.
  4. Eintrag zu 4-Methoxybenzoesäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
  5. Eintrag zu 2-methoxybenzoic acid in der ChemSpider-Datenbank der Royal Society of Chemistry, abgerufen am 26. Dezember 2019.
  6. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  7. Datenblatt 4-Methoxybenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. Dezember 2019 (PDF).
  8. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 5-Methoxysalicylsäure: CAS-Nummer: 2612-02-4, EG-Nummer: 220-037-8, ECHA-InfoCard: 100.018.217, PubChem: 75787, ChemSpider: 68296, Wikidata: Q15410212.
  9. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Amino-5-methoxybenzoesäure: CAS-Nummer: 6705-03-9, EG-Nummer: 628-679-4, ECHA-InfoCard: 100.156.929, PubChem: 277930, Wikidata: Q72438652.
  10. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4-Fluor-2-methoxybenzoesäure: CAS-Nummer: 395-82-4, EG-Nummer: 630-039-4, ECHA-InfoCard: 100.158.316, PubChem: 2774545, Wikidata: Q72474013.
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