Methoxybenzaldehyde

Die Methoxybenzaldehyde bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Benzaldehyd als auch vom Anisol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Aldehyd- (–CHO) und Methoxygruppe (–OCH3) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C8H8O2. In erster Linie kann man sie als methoxysubstituierte Benzaldehyde ansehen. Der 4-Methoxybenzaldehyd ist vor allem unter seinem Trivialnamen Anisaldehyd bekannt. In der englischsprachigen Literatur wird der Begriff Anisaldehyd (anisaldehyde) auch für die 2- und 3-Methoxybenzaldehyde verwendet.

Methoxybenzaldehyde
Name 2-Methoxybenzaldehyd3-Methoxybenzaldehyd4-Methoxybenzaldehyd
Andere Namen o-Methoxybenzaldehyd
 		m-Methoxybenzaldehyd
 		p-Methoxybenzaldehyd
Anisaldehyd
Strukturformel o-Methoxybenzaldehydm-Methoxybenzaldehydp-Methoxybenzaldehyd
CAS-Nummer 135-02-4591-31-1123-11-5
PubChem 86581156931244
FL-Nummer 05.12905.15805.015
Summenformel C8H8O2
Molare Masse 136,15 g·mol−1
Aggregatzustand festflüssig
Kurzbeschreibung gelbliche Flüssigkeit
mit angenehmem
Geruch[1]		 gelbliche Flüssigkeit
mit charakteristischem
Geruch[2]
Dichte 1,127 g·cm−3[3] 1,12 g·cm−3[1] 1,12 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt 34–40 °C[3] 3–4 °C[4] 0–2 °C[2]
Siedepunkt 238 °C[3] 230–233 °C[1] 247–249 °C[2]
Löslichkeit Praktisch unlöslich in Wasser, löslich in Ethanol und Ether[5][1][2]
GHS-
Kennzeichnung
keine GHS-Piktogramme
[3]
keine GHS-Piktogramme
[1]
keine GHS-Piktogramme
[2]
H- und P-Sätze keine H-Sätze keine H-Sätze keine H-Sätze
keine P-Sätze keine P-Sätze keine P-Sätze

Vorkommen
Gewürznelken enthalten natürlicherweise 3-Methoxybenzaldehyd

2-Methoxybenzaldehyd kommt natürlich in Cinnamomum aromaticum vor.[6] 3-Methoxybenzaldehyd findet sich in den Früchten des Gewürznelkenbaums.[7] 4-Methoxybenzaldehyd kann in Basilikum,[8] im Ostasiatischen Riesenysop,[9] Fenchel,[9] Echtem Sternanis[9] und Anis[9] nachgewiesen werden.

Derivate
  • Hydroxymethoxybenzaldehyde C8H8O3 (10 Isomere, z. B. Vanillin = 4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyd, Isovanillin = 3-Hydroxy-4-methoxybenzaldehyd und ortho-Vanillin = 2-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyd)
  • Fluormethoxybenzaldehyde C8H7FO2 (10 Isomere, wobei auch Di- und Trifluoride, sowie die entsprechenden Chlor- und Brommethoxybenzaldehyde existieren)

Siehe auch
Commons: Methoxybenzaldehyde – Sammlung von Bildern
  • Patent US4515987A: Process for preparing a methoxybenzaldehyde from the corresponding phenolic benzaldehyde. Angemeldet am 26. Juni 1984, veröffentlicht am 7. Mai 1985, Anmelder: Int Flavors & Fragrances Inc, Erfinder: Richard M. Boden et Al.

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu 3-Methoxybenzaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. April 2019. (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu 4-Methoxybenzaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. April 2019. (JavaScript erforderlich)
  3. Datenblatt 2-Methoxybenzaldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2019 (PDF).
  4. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  5. Eintrag zu o-Anisaldehyde bei ChemBlink, abgerufen am 28. Dezember 2019.
  6. O-ANISALDEHYDE (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 25. Juli 2023.
  7. 3-METHOXYBENZALDEHYDE (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 25. Juli 2023.
  8. P-METHOXYBENZALDEHYDE (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 25. Juli 2023.
  9. P-ANISALDEHYDE (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 25. Juli 2023.
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