Methidathion

Strukturformel
Allgemeines
Name	Methidathion
Andere Namen	O,O-Dimethyl-S-(2-methoxy-1,3,4(4H)-thiadiazol-5-on-4-yl)methyldithiophosphat (IUPAC)
Summenformel	C6H11N2O4PS3
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	213-449-4
ECHA-InfoCard	100.012.227
PubChem	13709
ChemSpider	13115
Wikidata	Q411730
Eigenschaften
Molare Masse	302,34 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,51 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	39 – 40 °C[2]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (240 mg·l−1 bei 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 300+310+330‐318‐410
	P: 262‐280‐301+310+330‐302+352+310‐304+340+310‐305+351+338+310[2]
Toxikologische Daten	20 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]; 196 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[2];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Methidathion ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester.

Gewinnung und Darstellung

Methidathion kann durch eine mehrstufige Reaktion ausgehend von einer Reaktion zwischen Methanol, Kohlenstoffdisulfid und Hydrazin und weitere Reaktion des Zwischenproduktes Thiocarbamidsäuremethylester mit Phosgen, Formaldehyd, Thionylchlorid und O,O-Dimethylhydrogendithiophosphat gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

Methidathion ist ein farbloser Feststoff, der wenig löslich in Wasser ist.[2] Er ist stabil unter neutralen und leicht sauren Bedingungen, hydrolysiert aber rasch unter alkalischen Bedingungen.[5]

Verwendung

Methidathion ist eine nicht-systemisches Organophosphat-Insektizid und Akarizid mit Fraß- und Kontaktwirkung. Es wird zur Bekämpfung von Insekten und Milben bei Obst, Gemüse, Tabak, Luzerne und Sonnenblumen verwendet und ist besonders wirksam gegen Schildläuse.[6] Es wird zum Beispiel unter den Handelsnamen Ultrazid und Supracid vertrieben und wirkt durch Hemmung der Acetylcholinesterase.[5]

Zulassung

In der Europäischen Union ist Methidathion seit 2004 nicht mehr als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln zugelassen. Einigen EU-Staaten wurde für bestimmte Anwendungen (für Deutschland beim Ölraps) eine Übergangsfrist bis 30. Juni 2007 eingeräumt.[7] Auch in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8] Ab 2021 ist der Export von Methidathion aus der Schweiz verboten.[9]

Das Europäische Arzneibuch legt als Grenzwert für Methidathion-Rückstände in pflanzlichen Drogen 0,2 mg·kg⁻¹ fest.[10]

Einzelnachweise

Datenblatt Methidathion bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2017 (PDF).
Eintrag zu Methidathion in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu Methidathion im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 617 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3, S. 377 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Eintrag Methidathion bei Extoxnet.
Entscheidung der Kommission vom 30. Januar 2004 über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates sowie den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesen Wirkstoffen
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Methidathion in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 8. März 2016.
Strengere Bestimmungen für die Ausfuhr von Pflanzenschutzmitteln. Bundesrat, 14. Oktober 2020, abgerufen am 16. Oktober 2020.
Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 433.

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[Sigma-1] Datenblatt Methidathion bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Mai 2017 (PDF).

[GESTIS-2] Eintrag zu Methidathion in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)

[CLP_100.012.227-3] Eintrag zu Methidathion im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Unger-4] Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 617 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Roberts-5] Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3, S. 377 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[6] Eintrag Methidathion bei Extoxnet.

[7] Entscheidung der Kommission vom 30. Januar 2004 über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates sowie den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesen Wirkstoffen

[PSM-8] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Methidathion in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 8. März 2016.

[9] Strengere Bestimmungen für die Ausfuhr von Pflanzenschutzmitteln. Bundesrat, 14. Oktober 2020, abgerufen am 16. Oktober 2020.

[10] Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 433.