Methacrylnitril

Strukturformel
Allgemeines
Name	Methacrylnitril
Andere Namen	2-Methyl-2-propennitril; 2-Cyanopropen; 2-Cyano-1-propen; MeAN;
Summenformel	C4H5N
Kurzbeschreibung	lichtempfindliche, leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-817-5
ECHA-InfoCard	100.004.380
PubChem	31368
ChemSpider	29101
Wikidata	Q2088171
Eigenschaften
Molare Masse	67,09 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,80 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−36 °C[1]
Siedepunkt	90 °C[1]
Dampfdruck	104 mbar (30 °C)[1]
Löslichkeit	wenig in Wasser (25,7 g·l−1 bei 20 °C)[1]; mischbar mit Aceton und Toluol[2]; löslich in Diethylether und Ethanol[3];
Brechungsindex	1,4007 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐301+311‐330‐317‐370
	P: 210‐280‐284‐301+310‐303+361+353‐304+340[1]
MAK	Schweiz: 1 ml·m−3 bzw. 3 mg·m−3[5]
Toxikologische Daten	120 mg·kg -1 (LD50, Ratte, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Methacrylnitril ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile. Es handelt sich um das Nitril der Methacrylsäure, das bei Zimmertemperatur als farblose, leicht entzündliche, giftige und stechend riechende Flüssigkeit vorliegt.[1]

Vorkommen

Methacrylnitril wurde als Bestandteil des Rauchs von ungefilterten Zigaretten aus luftgetrockneten, rauchgetrockneten oder einer Mischung dieser Tabaksorten identifiziert.[2]

Gewinnung und Darstellung

Methacrylnitril kann durch Umsetzung von Methacrylsäure oder Methacrylsäuremethylester mit Ammoniak unter einer katalytischen Gasphasenreaktion bei Temperaturen von 250 °C bis 500 °C gewonnen werden. Als Katalysator kann Aluminiumoxid verwendet werden.[6]

Die Verbindung wird kommerziell durch die Dampfphasenreaktion von Isobutylen mit Ammoniak und Sauerstoff in Gegenwart eines Katalysators hergestellt. Acetonitril, Cyanwasserstoff und Acrolein sind bekannte Nebenprodukte dieser Reaktion.[2]

Eigenschaften

Methacrylnitril ist lichtempfindlich und bei Zimmertemperatur eine farblose, leicht flüchtige Flüssigkeit, die einen stechenden Geruch aufweist[1]. Diese erstarrt bei −36 °C und siedet bei 90 °C.[1] Methacrylnitril besitzt einen Flammpunkt von −1 °C[1] und eine Zündtemperatur von 465 °C. Die Untere Explosionsgrenze von Methacrylnitril beträgt 1,7 Vol.-% und die Obere Explosionsgrenze 13,2 Vol.-%[1]. Methacrylnitril fällt aufgrund seiner Zündtemperatur in die Temperaturklasse T1. Kommerzielle Produkte enthalten häufig 50 ppm Hydrochinonmonoethylether[S 1] als Stabilisator.[2]

Verwendung

Methacrylnitril wird bei der Herstellung von Homo- und Copolymeren, Elastomeren, Beschichtungen und Kunststoffen sowie als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Säuren, Amiden, Aminen, Estern und anderen Nitrilen verwendet. Es wird auch als Ersatz für Acrylnitril in einem Acrylnitril-Butadien-Styrol-ähnlichen Polymer verwendet, da es die Barriereeigenschaften gegenüber Gasen wie Kohlendioxid in Behältern mit Kohlensäure verbessert.[2][7]

Methacrylnitril wird auch in der Gruppentransfer-Polymerisation verwendet.[8]

Sicherheitshinweise

Methacrylnitril ist giftig und wird vorwiegend über den Atemtrakt und die Haut aufgenommen. Die Substanz wirkt nach Resorption toxisch auf das zentrale und periphere Nervensystem. Die Dämpfe von Methacrylnitril können mit Luft explosionsfähige Gemische bilden.[1][2]

Einzelnachweise

Eintrag zu Methacrylnitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
Mohammed Y. H. Farooqui, Mohammad M. Mumtaz: Toxicology of methacrylonitrile. In: Toxicology. Band 65, Nr. 3, 1991, S. 239–250, doi:10.1016/0300-483X(91)90083-D.
S. D. Gangolli: The Dictionary of Substances and Their Effects (DOSE). Royal Society of Chemistry, ISBN 0-85404-828-6, S. 286 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Eintrag zu Methacrylonitrile im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 126-98-7 bzw. Methacrylnitril), abgerufen am 2. November 2015.
Patentanmeldung DE102008035261A1: Verfahren zur Herstellung von Methacrylnitril. Angemeldet am 29. Juli 2008, veröffentlicht am 4. Februar 2010, Anmelder: Alzchem Trostberg GmbH, Erfinder: Klaus Einmayr et al.
Firdous Anwar, Charles Bain, Massoud Bakhshaee, David C. Sherrington: Synthesis, reduction, and subsequent chemical modification of poly(methacrylonitrile) based resins. In: Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. Nr. 20, 1984, S. 1363–1365, doi:10.1039/C39840001363.
Friedhelm Bandermann, Reiner Witkowski: Group transfer polymerization of methacrylonitrile. In: Die Makromolekulare Chemie. Band 187, Nr. 11, 1986, S. 2691–2696, doi:10.1002/macp.1986.021871119.

Anmerkungen

Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Hydrochinonmonomethylether: CAS-Nummer: 150-76-5, EG-Nummer: 205-769-8, ECHA-InfoCard: 100.005.246, GESTIS-Stoffdatenbank: 23690, PubChem: 9015, ChemSpider: 8665, DrugBank: DB09516, Wikidata: Q2862455.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Methacrylnitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

[Mohammed_Y._H._Farooqui-2] Mohammed Y. H. Farooqui, Mohammad M. Mumtaz: Toxicology of methacrylonitrile. In: Toxicology. Band 65, Nr. 3, 1991, S. 239–250, doi:10.1016/0300-483X(91)90083-D.

[3] S. D. Gangolli: The Dictionary of Substances and Their Effects (DOSE). Royal Society of Chemistry, ISBN 0-85404-828-6, S. 286 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[CLP_100.004.380-4] Eintrag zu Methacrylonitrile im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[5] Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 126-98-7 bzw. Methacrylnitril), abgerufen am 2. November 2015.

[6] Patentanmeldung DE102008035261A1: Verfahren zur Herstellung von Methacrylnitril. Angemeldet am 29. Juli 2008, veröffentlicht am 4. Februar 2010, Anmelder: Alzchem Trostberg GmbH, Erfinder: Klaus Einmayr et al.

[8] Firdous Anwar, Charles Bain, Massoud Bakhshaee, David C. Sherrington: Synthesis, reduction, and subsequent chemical modification of poly(methacrylonitrile) based resins. In: Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. Nr. 20, 1984, S. 1363–1365, doi:10.1039/C39840001363.

[9] Friedhelm Bandermann, Reiner Witkowski: Group transfer polymerization of methacrylonitrile. In: Die Makromolekulare Chemie. Band 187, Nr. 11, 1986, S. 2691–2696, doi:10.1002/macp.1986.021871119.

[7] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Hydrochinonmonomethylether: CAS-Nummer: 150-76-5, EG-Nummer: 205-769-8, ECHA-InfoCard: 100.005.246, GESTIS-Stoffdatenbank: 23690, PubChem: 9015, ChemSpider: 8665, DrugBank: DB09516, Wikidata: Q2862455.