Methacrifos

Strukturformel
	Strukturformel des (E)-Isomers
Allgemeines
Name	Methacrifos
Andere Namen	Methyl-3-((dimethoxyphosphinothioyl)oxy)methacrylat; Methyl-(2E)-3-[(dimethoxyphosphorothioyl)oxy]-2-methylacrylat;
Summenformel	C7H13O5PS
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	250-366-2
ECHA-InfoCard	100.045.773
PubChem	91598
ChemSpider	82708
Wikidata	Q15632893
Eigenschaften
Molare Masse	240,22 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	1,255 g·cm−3[2]
Siedepunkt	90 °C bei 0,0133 hPa[2]
Dampfdruck	0,16 Pa (20 °C)[2]
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser (0,4 g·l−1)[2]; löslich in Methanol, Methylenchlorid, Benzol, Hexan und anderen organischen Lösungsmitteln[1];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐317‐410
	P: 273‐280‐301+312+330‐302+352[2]
Toxikologische Daten	678 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]; >3.100 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[2];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Methacrifos ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Thiophosphorsäureester und ist ein Enolester.

Gewinnung und Darstellung

Methacrifos kann durch Reaktion des Natriumsalzes von 3-Hydroxymethacrylsäuremethylester mit O,O-Dimethylchlorthiophosphat gewonnen werden.[4]

Synthese von Methacrifos

Eigenschaften

Methacrifos ist eine farblose Flüssigkeit, die sehr schwer löslich in Wasser ist.[2]

Verwendung

Methacrifos wird als Insektizid und Akarizid verwendet.[2]

Zulassung

In der Europäischen Union ist Methacrifos mit der Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 vom 20. November 2002 nicht in den Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG aufgenommen worden. Daher dürfen in den Staaten der EU keine Pflanzenschutzmittel zugelassen werden, die Methacrifos enthalten.[5]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[6]

Weblinks

Australian Centre for International Agricultural Research: Methacrifos (PDF; 1,3 MB)

Einzelnachweise

Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Methacrifos, abgerufen am 9. Dezember 2014.
Eintrag zu Methacrifos in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu Methyl 3-[(dimethoxyphosphinothioyl)oxy]methacrylate Vorlage:Linktext-Check/Escaped im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 328 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 (PDF) der Kommission vom 20. November 2002
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Methacrifos in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 24. Februar 2016.

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[WHO-1] Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Methacrifos, abgerufen am 9. Dezember 2014.

[GESTIS-2] Eintrag zu Methacrifos in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)

[CLP_100.045.773-3] Eintrag zu Methyl 3-[(dimethoxyphosphinothioyl)oxy]methacrylate Vorlage:Linktext-Check/Escaped im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Thomas_A._Unger-4] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 328 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[5] Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 (PDF) der Kommission vom 20. November 2002

[PSM-6] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Methacrifos in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 24. Februar 2016.