Metconazol

Strukturformel
	Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Metconazol
Andere Namen	(1RS,5RS;1RS,5SR)-5-(4-Chlorbenzyl)-2,2-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentanol; (1RS,5RS;1RS,5SR)-5-(4-Chlorbenzyl)-2,2-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentanol;
Summenformel	C17H22ClN3O
Kurzbeschreibung	cremefarbener geruchloser Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	603-031-3
ECHA-InfoCard	100.125.390
PubChem	86210
ChemSpider	77764
Wikidata	Q1519339
Eigenschaften
Molare Masse	319,83 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,14 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	110–113 °C[2]
Siedepunkt	285 °C[3]
Dampfdruck	0,21 mPa (25 °C)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (15 mg·l−1 bei 20 °C)[4]; löslich in Methanol und Aceton[5];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐361d‐411
	P: 201‐273‐301+312+330‐308+313[1]
Toxikologische Daten	1459 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]; > 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Metconazol ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz und eine Mischung aus vier stereoisomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Triazole.

Gewinnung und Darstellung

Metconazol kann durch eine mehrstufige Reaktion beginnend mit einer Dieckmann-Kondensation von Ethyladipat zu 2-Ethoxycarbonylcyclopentanon und nach mehreren Zwischenschritten einer Corey-Chaykovsky-Epoxidierung von 1,2,4-Triazol mit Trimethylsulfoxoniumbromid und dem Cyclopentanon gewonnen werden.[4][5]

Eigenschaften

Metconazol ist ein weißer Feststoff.[3] Das kommerziell verfügbare Produkt ist ein Vierstoffgemisch aus cis-Form [1:1-Gemisch aus (1R,5S)- und (1S,5R)-Isomer] und trans-Form [1:1-Gemisch aus (1R,5R)- und (1S,5S)-Isomer].[4]

Stereochemie

Allgemein betrachtet bilden chemische Verbindungen mit mehreren Stereozentren bis zu 2ⁿ Stereoisomere. Dabei ist n die Anzahl der Stereozentren.[7] Demnach gibt es bei Metconazol vier Stereoisomere, die auch experimentell bestätigt sind.[8] Es handelt sich hierbei um ein Gemisch von (1S,5S)-, (1R,5R)-, (1R,5S)- und der (1S,5R)-Form:[9]

Vier Stereoisomere (zwei Diastereomerenpaare)
1:1 Gemisch (Racemat) CAS-Nummer: 115850-28-7
1:1 Gemisch (Racemat) CAS-Nummer: 115850-27-6

Verwendung

Metconazol ist ein 1992 auf den Markt gebrachtes Fungizid, es wird vor allem bei Getreide und Raps eingesetzt. Es wurde von dem japanischen Chemieunternehmen Kureha entwickelt und wird auch von BASF vermarktet.[4]

Zulassung

Mit Wirkung zum 1. Juni 2007 wurde Metconazol als Fungizid-Wirkstoff in der Europäischen Union zugelassen.[10]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[11]

Einzelnachweise

Eintrag zu Metconazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
Müller, F.; Ackermann, P.; Margot, P.: Fungicides, Agricultural, 2. Individual Fungicides in Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie, 2012 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, doi:10.1002/14356007.o12_o06.
Datenblatt Metconazole, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2017 (PDF).
Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds. Wiley-VCH, 2011, ISBN 978-3-527-32965-6 (Seite 784ff in der Google-Buchsuche).
Ullmann's Agrochemicals, Band 1. Wiley-VCH, 2007, ISBN 978-3-527-31604-5 (Seite 614 in der Google-Buchsuche).
Eintrag zu (1RS,5RS;1RS,5SR)-5-(4-chlorobenzyl)-2,2-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentanol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Paula Y. Bruice: Organische Chemie: Studieren kompakt. Pearson Studium, München 2011, ISBN 978-3-86894-102-9, S. 205.
Elim M. Ulrich, Candice M. Morrison, Michael M. Goldsmith, William T. Foremann: Chiral Pesticides: Identification, Description, and Environmental Implications. In: Reviews of Environmental Contaminations and Toxicology. Springer 2012, Boston, Band 217, S. 1–74, DOI:10.1007/978-1-4014-2329-4 1, siehe S. 10.
Die Europäische Kommission: Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission vom 25. Mai 2011 zur Durchführung der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates. Mai 2011, S. 47, abgerufen am 26. Januar 2018.
Richtlinie 2006/74/EG der Kommission vom 21. August 2006 [zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Dichlorprop-P, Metconazol, Pyrimethanil und Triclopyr].
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Metconazole in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Metconazol“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 13. März 2016.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Metconazol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)

[UllmannTC-2] Müller, F.; Ackermann, P.; Margot, P.: Fungicides, Agricultural, 2. Individual Fungicides in Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie, 2012 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, doi:10.1002/14356007.o12_o06.

[Sigma-3] Datenblatt Metconazole, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Mai 2017 (PDF).

[ModernCPC-4] Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds. Wiley-VCH, 2011, ISBN 978-3-527-32965-6 (Seite 784ff in der Google-Buchsuche).

[ullmann-5] Ullmann's Agrochemicals, Band 1. Wiley-VCH, 2007, ISBN 978-3-527-31604-5 (Seite 614 in der Google-Buchsuche).

[CLP_100.125.390-6] Eintrag zu (1RS,5RS;1RS,5SR)-5-(4-chlorobenzyl)-2,2-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentanol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[7] Paula Y. Bruice: Organische Chemie: Studieren kompakt. Pearson Studium, München 2011, ISBN 978-3-86894-102-9, S. 205.

[Ulrich-8] Elim M. Ulrich, Candice M. Morrison, Michael M. Goldsmith, William T. Foremann: Chiral Pesticides: Identification, Description, and Environmental Implications. In: Reviews of Environmental Contaminations and Toxicology. Springer 2012, Boston, Band 217, S. 1–74, DOI:10.1007/978-1-4014-2329-4 1, siehe S. 10.

[EU-9] Die Europäische Kommission: Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission vom 25. Mai 2011 zur Durchführung der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates. Mai 2011, S. 47, abgerufen am 26. Januar 2018.

[10] Richtlinie 2006/74/EG der Kommission vom 21. August 2006 [zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Dichlorprop-P, Metconazol, Pyrimethanil und Triclopyr].

[PSM-11] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Metconazole in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Metconazol“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 13. März 2016.