Mepiquat-chlorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Mepiquat-chlorid
Andere Namen	1,1-Dimethylpiperidiniumchlorid; Pix;
Summenformel	C7H16ClN
Kurzbeschreibung	weißes, kristallines Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	246-147-6
ECHA-InfoCard	100.041.937
PubChem	62781
Wikidata	Q17048488
Eigenschaften
Molare Masse	149,66 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	zersetzt sich ab 285 °C[1]
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser (> 500 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[3] Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐412
	P: 264‐270‐273‐301+312+330‐501[3]
Toxikologische Daten	464 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; > 7800 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[4]; > 3900 mg·m−3 (LD50, Ratte, inh.)[4];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Mepiquat-chlorid (kurz: Mepiquat) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Piperidine und quartären Ammoniumverbindungen und ein von BASF 1978 eingeführter Wachstumsregulator.[1]

Gewinnung und Darstellung

Mepiquat-chlorid kann durch Reaktion von Piperidin mit Brommethan (Methylbromid) und Silberchlorid gewonnen werden.[5] Eine ökonomischere, einstufige Synthese nutzt Piperidin, Methylchlorid und Kaliumcarbonat in Ethanol.[6]

Verwendung

Mepiquat-chlorid wird als systemischer Wachstumsregulator verwendet. Mepiquat hemmt die Gibberellinsäure-Biosynthese, indem er die Umwandlung von Geranylgeranylpyrophosphat (GGPP) zu Kauren blockiert. Dadurch wird die Zellstreckung inhibiert, wodurch sich das Längenwachstum der Pflanzen vermindert.[1]

Mepiquat-chlorid wird im Raps- und Getreideanbau in Kombination mit Ethephon (Terpal)[7] oder dem Fungizid Metconazol (Carax)[8] zur Erhöhung der Standfestigkeit der Halme und der Winterfestigkeit verwendet. Dadurch wird die Gefahr des Halmbruchs deutlich verringert. Bei Baumwolle wird Mepiquat-chlorid zur Reifeverfrühung und zur Hemmung unerwünschten vegetativen Wuchses eingesetzt; bei Zwiebeln und Knoblauch verhindert Mepiquat das Auskeimen.[1]

Um die Regenfestigkeit zu erhöhen, kann das Dimethylpiperidinium-Kation mit Polyacrylsäure zu einer poly-ionischen Flüssigkeit umgesetzt werden.[9]

Toxikologie

Mepiquat-chlorid ist weder bienen-, noch fischgiftig und wird im Boden mit einer Halbwertszeit von 10 Tagen abgebaut.[1]

Zulassung

Mepiquat wurde 2008 in die Liste der in der EU zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufgenommen.[10] Mepiquat-chlorid ist in Deutschland, Österreich und der Schweiz als Wirkstoff zugelassen.[11]

Einzelnachweise

Eintrag zu Mepiquat-chlorid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Mai 2014.
Eintrag zu mepiquat chloride (ISO); 1,1-dimethylpiperidinium chloride im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 30. Dezember 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Eintrag zu 1,1-Dimethylpiperidiniumchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. November 2022. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt Mepiquat chloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. Dezember 2019 (PDF).
Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 501 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Patent CN102584681A: Synthesis of high-purity mepiquat chloride serving as plant growth regulator with one-step method. Veröffentlicht am 12. Januar 2011, Erfinder: 高红帅, 郭晨, 刘春朝.
C. F. Green, I. F. Chalmers, J. Packe Drury-Lowe: Enhancing the performance of ethephon with mepiquat chloride on barley (Hordeum distichon cV. Panda) using an adjuvant comprising acidified soyal phospholipid. In: Annals of Applied Biology. Band 113, Nr. 1, August 1988, S. 177–188, doi:10.1111/j.1744-7348.1988.tb03294.x.
PSM-Zulassungsbericht Carax
Gang Tang, Junfan Niu, Jingyue Tang, Jiale Yang, Zhiyuan Zhou, Yunhao Gao, Xi Chen, Rong Tang, Yuyang Tian, Yan Li, Jianqiang Li, Yongsong Cao: Development of Poly(ionic liquids) Based on Mepiquat Chloride with Improved Rainfastness and Long-Lasting Activity on Growth Regulation of Cotton Plant. In: ACS Sustainable Chemistry & Engineering. Band 8, Nr. 39, 2020, S. 14996–15004, doi:10.1021/acssuschemeng.0c05419.
Richtlinie 2008/108/EG (PDF) der Kommission vom 26. November 2008 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Flutolanil, Benfluralin, Fluazinam, Fuberidazol und Mepiquat.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Mepiquat in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Mepiquat“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 16. Februar 2016.

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[roempp-1] Eintrag zu Mepiquat-chlorid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. Mai 2014.

[CLP_100.041.937-2] Eintrag zu mepiquat chloride (ISO); 1,1-dimethylpiperidinium chloride im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 30. Dezember 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[GESTIS-3] Eintrag zu 1,1-Dimethylpiperidiniumchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. November 2022. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-4] Datenblatt Mepiquat chloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. Dezember 2019 (PDF).

[unger-5] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 501 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[6] Patent CN102584681A: Synthesis of high-purity mepiquat chloride serving as plant growth regulator with one-step method. Veröffentlicht am 12. Januar 2011, Erfinder: 高红帅, 郭晨, 刘春朝.

[7] C. F. Green, I. F. Chalmers, J. Packe Drury-Lowe: Enhancing the performance of ethephon with mepiquat chloride on barley (Hordeum distichon cV. Panda) using an adjuvant comprising acidified soyal phospholipid. In: Annals of Applied Biology. Band 113, Nr. 1, August 1988, S. 177–188, doi:10.1111/j.1744-7348.1988.tb03294.x.

[8] PSM-Zulassungsbericht Carax

[9] Gang Tang, Junfan Niu, Jingyue Tang, Jiale Yang, Zhiyuan Zhou, Yunhao Gao, Xi Chen, Rong Tang, Yuyang Tian, Yan Li, Jianqiang Li, Yongsong Cao: Development of Poly(ionic liquids) Based on Mepiquat Chloride with Improved Rainfastness and Long-Lasting Activity on Growth Regulation of Cotton Plant. In: ACS Sustainable Chemistry & Engineering. Band 8, Nr. 39, 2020, S. 14996–15004, doi:10.1021/acssuschemeng.0c05419.

[10] Richtlinie 2008/108/EG (PDF) der Kommission vom 26. November 2008 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Flutolanil, Benfluralin, Fluazinam, Fuberidazol und Mepiquat.

[PSM-11] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Mepiquat in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Mepiquat“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 16. Februar 2016.