Mepanipyrim

Strukturformel
Allgemeines
Name	Mepanipyrim
Andere Namen	4-Methyl-N-phenyl-6-(1-propinyl)-2-pyrimidinamin; N-(4-methyl-6-prop-1-inylpyrimidin-2-yl)anilin (IUPAC);
Summenformel	C14H13N3
Kurzbeschreibung	hellgelber, geruchloser Feststoff[1][2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	600-951-7
ECHA-InfoCard	100.120.151
PubChem	86296
ChemSpider	77839
Wikidata	Q15632906
Eigenschaften
Molare Masse	223,27 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,2 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	132,8 °C[2]
Siedepunkt	288 °C (Zersetzung)[1]
Dampfdruck	2,32·10−5 Pa (25 °C)[3]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (2,08 mg·l−1 bei 20 °C)[1]; löslich in Aceton, Ethylacetat, Toluol und Dichlormethan[3];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 351‐410
	P: 202‐273‐280‐308+313‐391‐501[1]
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; > 2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Mepanipyrim ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrimidine, genauer der Anilinopyrimidine.

Gewinnung und Darstellung

Mepanipyrim kann durch Reaktion von 2-Thiomethyl-4-methyl-6-propinylpyrimidin mit Wasserstoffperoxid, Formanilid und Chlorwasserstoff gewonnen werden.[5]

Synthese von Mepanipyrim

Eigenschaften

Mepanipyrim ist ein hellgelbes geruchloses Pulver, das praktisch unlöslich in Wasser ist. Es ist stabil gegenüber Hydrolyse bei pH-Werten von 5, 7 und 9.[3]

Verwendung

Mepanipyrim wird als Fungizid vor allem gegen Grauschimmel (Botrytis cinerea) von Reben und Gemüse, aber auch Schorf (Venturia sp.) bei Äpfeln und Birnen sowie Braunfäule (Monilinia fructicola) bei Pfirsichen. Die Wirkung beruht auf der Hemmung des Myzelwachstums, wobei Auswirkungen auf Transport-Mechanismen wahrscheinlich verantwortlich für seine antifungale Wirkung sind.[6]

Zulassung

Die Verbindung wurde 1995 auf den Markt gebracht[7] und am 24. Oktober 1997 wurde von der Kumiai Chemical Industry in Italien der Antrag auf Zulassung in der EU eingereicht.[3] In der Europäischen Union darf Mepanipyrim seit 2004 für Anwendungen als Fungizid zugelassen werden.[8] Die erste Zulassung in Deutschland wurde 2006 erteilt.[9]

In einigen Staaten der EU, unter anderem in Österreich sowie in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen, nicht jedoch in Deutschland.[10]

Handelsnamen

Frupica

Einzelnachweise

Eintrag zu Mepanipyrim in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt Mepanipyrim bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. November 2021 (PDF).
EU: Review report for the active substance mepanipyrim (PDF; 276 kB), 29. März 2004
Eintrag zu 4-methyl-N-phenyl-6-(1-propynyl)-2-pyrimidinamine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 7. November 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 559 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
EFSA: Review of the existing maximum residue levels (MRLs) for mepanipyrim according to Article 12 of Regulation (EC) No 396/2005. In: EFSA Journal. 9, 2011, S. 2342, doi:10.2903/j.efsa.2011.2342.
Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 707 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission vom 25. Mai 2011 zur Durchführung der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates hinsichtlich der Liste zugelassener Wirkstoffe (PDF)
Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer DE, 2010, ISBN 3-0348-0028-2, S. 20.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Mepanipyrim in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Mepanipyrim“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 6. Dezember 2019.

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[GESTIS-1] Eintrag zu Mepanipyrim in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-2] Datenblatt Mepanipyrim bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. November 2021 (PDF).

[EU-3] EU: Review report for the active substance mepanipyrim (PDF; 276 kB), 29. März 2004

[CLP_100.120.151-4] Eintrag zu 4-methyl-N-phenyl-6-(1-propynyl)-2-pyrimidinamine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 7. November 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Unger-5] Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 559 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[6] EFSA: Review of the existing maximum residue levels (MRLs) for mepanipyrim according to Article 12 of Regulation (EC) No 396/2005. In: EFSA Journal. 9, 2011, S. 2342, doi:10.2903/j.efsa.2011.2342.

[Wolfgang_Krämer,_Ulrich_Schirmer,_Peter_Jeschke,_Matthias_Witschel-7] Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 707 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[8] Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der Kommission vom 25. Mai 2011 zur Durchführung der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates hinsichtlich der Liste zugelassener Wirkstoffe (PDF)

[Peter_Brandt-9] Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer DE, 2010, ISBN 3-0348-0028-2, S. 20.

[PSM-10] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Mepanipyrim in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Mepanipyrim“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 6. Dezember 2019.