Melissinsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Melissinsäure
Andere Namen	Triacontansäure; n-Triacontansäure;
Summenformel	C30H60O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	208-042-3
ECHA-InfoCard	100.007.312
PubChem	10471
Wikidata	Q420731
Eigenschaften
Molare Masse	452,81 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	92–94 °C[1]
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser[2]; löslich in heißem Alkohol und Ether, in heißen Fetten, ätherischen Ölen, erwärmtem Benzin, Chloroform, Schwefelkohlenstoff, Terpentin[3];
Brechungsindex	1,4323 (100 °C)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Melissinsäure (nach IUPAC Triacontansäure[5]) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der gesättigten höheren Fettsäuren. Sie zählt zur Untergruppe der Wachssäuren. Ihre Salze und Ester heißen systematisch Tricontanoate.

Vorkommen

Wachs der Honigbiene (Apis mellifera) enthält Melissinsäure.[6]

Melissinsäure kommt zusammen mit der kürzerkettigen Cerotinsäure als Cerin im Bienenwachs vor (14–15 %).[3] Dort liegt sie neben zahlreichen Estern langkettiger Säuren und Alkohole in freier Form vor. Auch aus dem in Südostasien vorkommenden Schmetterlingsblütler Desmodium laxiflorum, aus Schellack sowie aus dem fossilen Montanwachs kann die Säure gewonnen werden.[7] Sie ist ebenfalls im Wollwachs und Carnaubawachs zu finden.[8]

Eigenschaften und Verwendung

Melissinsäure ist ein Feststoff mit einem Schmelzpunkt bei 92–94 °C und in Wasser unlöslich. Industriell wird die Säure als Bestandteil von kunststoffhaltigen Metallic-Beschichtungen verwendet.[9]

Einzelnachweise

Datenblatt Melissinsäure bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Oktober 2016 (PDF).
Christopher Gilbert Morris: Academic Press: Dictionary of Science and Technology. Academic Press, 1992, ISBN 0-12-200400-0, S. 1344 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Bayerische Landesanstalt für Weinbau und Gartenbau: Bienenwachs. (Memento vom 6. April 2013 im Internet Archive) (PDF; 50 kB).
David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-488.
Eintrag zu Triacontansäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 5. November 2017.
Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle. Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, ISBN 978-3-906390-29-1, S. 354.
Robert Hegnauer: Chemotaxonomie der Pflanzen. 2001, Birkhäuser-Verlag, ISBN 3-7643-6269-3.
Jürgen Falbe, Manfred Regitz: RÖMPP Lexikon Chemie.Band 6: T–Z, 10. Auflage, Thieme, 1999, ISBN 3-13-735110-3, S. 4630.
Patent DE10100195: Wäßriger, effektgebender Beschichtungsstoff, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung. Veröffentlicht am 11. Juli 2002, Erfinder: Egon Wegner, Frank Jansing.

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[Sigma-1] Datenblatt Melissinsäure bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. Oktober 2016 (PDF).

[Christopher_Gilbert_Morris,_Academic_Press-2] Christopher Gilbert Morris: Academic Press: Dictionary of Science and Technology. Academic Press, 1992, ISBN 0-12-200400-0, S. 1344 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[bla-3] Bayerische Landesanstalt für Weinbau und Gartenbau: Bienenwachs. (Memento vom 6. April 2013 im Internet Archive) (PDF; 50 kB).

[crc-4] David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-488.

[roempp-5] Eintrag zu Triacontansäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 5. November 2017.

[Gossauer-6] Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle. Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, ISBN 978-3-906390-29-1, S. 354.

[7] Robert Hegnauer: Chemotaxonomie der Pflanzen. 2001, Birkhäuser-Verlag, ISBN 3-7643-6269-3.

[8] Jürgen Falbe, Manfred Regitz: RÖMPP Lexikon Chemie.Band 6: T–Z, 10. Auflage, Thieme, 1999, ISBN 3-13-735110-3, S. 4630.

[9] Patent DE10100195: Wäßriger, effektgebender Beschichtungsstoff, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung. Veröffentlicht am 11. Juli 2002, Erfinder: Egon Wegner, Frank Jansing.