Mefenacet

Strukturformel
Allgemeines
Name	Mefenacet
Andere Namen	2-(1,3-Benzothiazol-2-yloxy)-N-methylacetanilid[1]; 2-(1,3-Benzothiazol-2-yloxy)-N-methyl-N-phenylacetamid (IUPAC);
Summenformel	C16H14N2O2S
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	277-328-8
ECHA-InfoCard	100.070.278
PubChem	91716
ChemSpider	82816
Wikidata	Q22808356
Eigenschaften
Molare Masse	298,36 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	135 °C[1]
Löslichkeit	4 mg/L (20 °C, Wasser)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[3]
H- und P-Sätze	H: 411
	P: ?
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Mefenacet ist ein Pflanzenschutzwirkstoff aus der Gruppe der Herbizide, der zur Bekämpfung von Unkräutern eingesetzt wird.[1]

Geschichte

Mefenacet wurde 1987 erstmals in Japan auf den Markt gebracht.[1]

Verwendung

Der Wirkstoff Mefenacet wird hauptsächlich bei der Unkrautbekämpfung in Reisfeldern eingesetzt.[4] Darüber hinaus wird es zur Bekämpfung von Gräsern und Unkräutern (darunter Zypergräser und Hühnerhirse) bei Weizen, Mais und Bohnen eingesetzt.[5]

Synthese

Die Synthese von Mefenacet geht von 2-Mercaptobenzothiazol aus und ist in der folgenden Reaktionssequenz beschrieben:[4]

Mefenacet Synthese

Handelsname

Ein Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Mefenacet wird unter den Handelsnamen Hinochloa und Rancho[4] vermarktet.

Zulassung

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Mefenacet nicht mehr zugelassen.[6]

Dagegen ist Mefenacet in Ägypten, Japan, Korea, Vietnam und Taiwan für die landwirtschaftliche Verwendung zugelassen.[5]

Einzelnachweise

Eintrag zu Mefenacet. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 27. Juli 2022.
Eintrag zu Mefenacet (ISO) – 2-(Benzothiazol-2-yloxy)-N-methyl-N-phenylacetamid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 5. August 2022. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Eintrag zu 2-(Benzothiazol-2-yloxy)-N-methyl-N-phenylacetamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. August 2022. (JavaScript erforderlich)
Thomas A. Unger: Mefenacet. In: Pesticide Synthesis Handbook. Noyes Publications, Park Ridge, N.J. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 423.
Kalyani Paranjape: The pesticide encyclopedia. CABI, Wallingford, Oxfordshire UK 2014, ISBN 978-1-78064-014-3, S. 292.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Mefenacet in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.

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[Römpp-1] Eintrag zu Mefenacet. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 27. Juli 2022.

[CLP_100.070.278-2] Eintrag zu Mefenacet (ISO) – 2-(Benzothiazol-2-yloxy)-N-methyl-N-phenylacetamid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 5. August 2022. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[3] Eintrag zu 2-(Benzothiazol-2-yloxy)-N-methyl-N-phenylacetamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. August 2022. (JavaScript erforderlich)

[:0-4] Thomas A. Unger: Mefenacet. In: Pesticide Synthesis Handbook. Noyes Publications, Park Ridge, N.J. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 423.

[:1-5] Kalyani Paranjape: The pesticide encyclopedia. CABI, Wallingford, Oxfordshire UK 2014, ISBN 978-1-78064-014-3, S. 292.

[6] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Mefenacet in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.