Mecoprop

Mecoprop oder Methylchlorphenoxypropionsäure (MCPP) ist ein Herbizid aus der Klasse der Wuchsstoffherbizide.[3] Die Hauptanwendung ist gegen breitblättrige Unkräuter wie Disteln, Löwenzahn, Winden und Storchschnabel, gerichtet.[4] Es wird oft in Kombination mit anderen ähnlichen Herbiziden wie 2,4-D, Dicamba oder MCPA eingesetzt.

Strukturformel
Struktur von Mecoprop
1:1-Gemisch aus (R)-Form (links)
und (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Name Mecoprop
Andere Namen
  • 2-(4-Chlor-2-methylphenoxy)propionsäure
  • MCPP (deutsche Abkürzung)
  • 2-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)propionsäure
  • CMPP (englische Abkürzung)
  • U 46
Summenformel C10H11ClO3
Kurzbeschreibung

farb- und geruchloser Feststoff; in technischer Reinheit mit phenolartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 93-65-2 (Racemat)
EG-Nummer 202-264-4
ECHA-InfoCard 100.002.060
PubChem 7153
ChemSpider 6886
Wikidata Q149452
Eigenschaften
Molare Masse 214,65 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

94–95 °C[1]

Siedepunkt

Zersetzung[1]

Löslichkeit

sehr schwer löslich in Wasser:

  • 900 mg·l−1 (P-Form, 20 °C)[1]
  • 620 mg·l−1 (Racemat, 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​311​‐​315​‐​318​‐​410
P: 273​‐​280​‐​301+312+330​‐​302+352+312​‐​305+351+338+310[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Isomerie

Mecoprop ist ein 1:1-Gemisch (Racemat) aus zwei Stereoisomeren, wobei das (R)-(+)-Enantiomer („Mecoprop-P“, „Duplosan KV“) die herbizide Aktivität besitzt.[5]

Isomere von Mecoprop
Name (R)-(+)-Mecoprop(S)-(–)-Mecoprop
Andere Namen Mecoprop-P
Strukturformel Isomere von Mecoprop
CAS-Nummer 16484-77-825333-13-5
93-65-2
EG-Nummer 240-539-0
202-264-4, 230-386-8 (Racemat)
ECHA-Infocard 100.036.838
100.002.060, 100.027.624 (Racemat)
PubChem 185588 85445
7153 (Racemat)
Wikidata Q27145490 Q27145494
Q149452 (Racemat)

Das Antiauxin Clofibrinsäure ist ein Strukturisomer von Mecoprop.

Weitere Verwendung

Mecoprop wird auch als Durchwurzelungsschutzmittel in Dachpappen verwendet.[6]

Zulassung

In einigen Staaten der EU sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[7]

Verwandte Verbindungen

Von Mecoprop sind verschiedene Salze und Ester bekannt:

  • Mecoprop-dimethylammonium[8]
  • Mecoprop-diolamin[9]
  • Mecoprop-ethylhexyl[10]
  • Mecoprop-ethyl[11]
  • Mecoprop-isoctyl[12]
  • Mecoprop-methyl[13]
  • Mecoprop-Kalium[14]
  • Mecoprop-Natrium[15]
  • Mecoprop-trolamin[16]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu Mecoprop in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  2. Eintrag zu Mecoprop im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 19. Mai 2018. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  3. Eintrag zu 2-(2-Methyl-4-chlorophenoxy)propionic acid in der Consumer Product Information Database, abgerufen am 19. Dezember 2019.
  4. Mecoprop bei EXTOXNET.
  5. G. Smith, C. H. L. Kennard, A. H. White, P. G. Hodgson: (±)-2-(4-Chloro-2-methylphenoxy)propionic acid (mecoprop). In: Acta Cryst. B36. Jahrgang, Nr. 4, April 1980, S. 992–994, doi:10.1107/S0567740880005134 (englisch).
  6. Information über Mecoprop in Bitumen-Dachbahnen. (PDF) In: Bundesamt für Umwelt BAFU. Eawag: Das Wasserforschungs-Institut des ETH-Bereichs, 30. April 2009, abgerufen am 25. März 2022.
  7. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Mecoprop in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 25. März 2016.
  8. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Mecoprop-dimethylammonium: CAS-Nummer: 32351-70-5, EG-Nummer: 251-008-8, ECHA-InfoCard: 100.046.356, PubChem: 15177291, ChemSpider: 19968722, Wikidata: Q27253778.
  9. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Mecoprop-diolamin: CAS-Nummer: 1432-14-0, EG-Nummer: 215-856-2, ECHA-InfoCard: 100.014.415, PubChem: 62405, ChemSpider: 56191, Wikidata: Q27288009.
  10. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Mecoprop-ethylhexyl: CAS-Nummer: 71526-69-7, EG-Nummer: 275-596-0, ECHA-InfoCard: 100.068.702, PubChem: 598095, ChemSpider: 519898, Wikidata: Q82982025.
  11. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Mecoprop-ethyl: CAS-Nummer: 40390-11-2, EG-Nummer: 254-901-0, ECHA-InfoCard: 100.049.893, PubChem: 12375250, ChemSpider: 21230235, Wikidata: Q83066115.
  12. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Mecoprop-isoctyl: CAS-Nummer: 28473-03-2, EG-Nummer: 249-046-5, ECHA-InfoCard: 100.044.572, PubChem: 598100, ChemSpider: 519903, Wikidata: Q27290503.
  13. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Mecoprop-methyl: CAS-Nummer: 2786-19-8, EG-Nummer: 621-382-0, ECHA-InfoCard: 100.150.239, PubChem: 141055, ChemSpider: 124419, Wikidata: Q27281847.
  14. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Mecoprop-Kalium: CAS-Nummer: 1929-86-8, EG-Nummer: 217-683-8, ECHA-InfoCard: 100.016.077, PubChem: 23684575, ChemSpider: 15206, Wikidata: Q27269880.
  15. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Mecoprop-Natrium: CAS-Nummer: 19095-88-6, EG-Nummer: 242-815-6, ECHA-InfoCard: 100.038.907, PubChem: 23672313, ChemSpider: 78323, Wikidata: Q27294485.
  16. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Mecoprop-trolamin: CAS-Nummer: 53404-61-8, EG-Nummer: 258-535-2, ECHA-InfoCard: 100.053.197, PubChem: 6452822, ChemSpider: 4955238, Wikidata: Q27254094.
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