Mecarbam

Strukturformel
Allgemeines
Name	Mecarbam
Andere Namen	N-Ethoxycarbonyl-N-methylcarbamoylmethyl-O,O-diethyldithiophosphat; Murotox; Murfotox; Pestan; Afos;
Summenformel	C10H20NO5PS2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	219-993-9
ECHA-InfoCard	100.018.177
PubChem	17434
ChemSpider	16491
Wikidata	Q27117958
Eigenschaften
Molare Masse	329,38 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	1,222 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	9 °C[2]
Siedepunkt	144 °C (0,026 hPa)[2]
Dampfdruck	1·10−10 Pa (25 °C)[3]
Löslichkeit	schwer in Wasser (1 g·l−1 bei 20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 301+311‐330‐410
	P: 273‐280‐301+310+330‐302+352+312‐304+340+310[2]
Toxikologische Daten	31 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]; 380 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)[2]; 0,004 mg·l−1 (LC50, Fisch, 96 Stunden)[2];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Mecarbam ist ein Insektizid aus der Wirkstoffgruppe der Organophosphate. Die Verbindung wurde 1961 von der Firma Murphy Chemicals Ltd. entwickelt.[5]

Gewinnung und Darstellung

Mecarbam kann durch eine mehrstufige Reaktion gewonnen werden. Dazu werden zuerst Phosgen und Ethanol mit Methylamin zu N-Methylethylcarbamat umgesetzt, was anschließend mit Chloressigsäurechlorid zur Reaktion gebracht wird. Das dabei entstehende Molekül reagiert dann mit O,O-Diethyldithiophosphat zum Mecarbam.[6]

Eigenschaften

Mecarbam ist eine ölige Flüssigkeit, die in reiner Form farblos ist und in technischer Form eine blassgelbe bis bräunliche Färbung aufweisen kann. Es gefriert bei Temperaturen unter 9 °C und ist durch seinen niedrigen Dampfdruck nicht flüchtig. Es ist schwer in Wasser, gut jedoch in organischen Lösungsmitteln löslich. Mit einer Halbwertszeit von 35 Tagen im Boden ist es moderat persistent.[1] Mecarbam hydrolysiert in wässrig-saurem Milieu langsam und unter alkalischen Bedingungen schnell.[7] Mecarbam zersetzt sich bei einer Temperatur von 338 °C.[2]

Wirkungsweise

Wie alle Organophosphate und Phosphorsäureester beruht die Wirkung von Mecarbam auf der irreversiblen Inhibition der Acetylcholin-Esterase der Nervenzellen. Dies bewirkt, dass die Reizweiterleitung des Nervensystems gestört wird bzw. zum Erliegen kommt, was wiederum zu Lähmungen, Atemstillstand und zuletzt dem Tod führen kann.[1]

Einsatzgebiete

Mecarbam ist ein Insektizid und Akarizid, welches gegen saugende und kauende Schädlinge eingesetzt werden kann.[3] Es wirkt außerdem als Ovizid. Typische Einsatzgebiete sind die Bekämpfung von Blattläusen, weiße Fliegen und rote Spinnen, sowie Schmier- und Schildläusen bei Obstbäumen. Im Reisanbau kann es gegen Fruchtfliegen, Zikaden und Minierer eingesetzt werden.[1]

Analytik

Zum zuverlässigen Nachweis und zur Quantifizierung von Mecarbam können sowohl flüssig-[8] als auch gaschromatographische Methoden zum Einsatz kommen. Zur Identifizierung kann nach der chromatographischen Trennung ein Massenspektrometer verwendet werden.[9] Das Europäische Arzneibuch legt als Grenzwert für Mecarbam-Rückstände in pflanzlichen Drogen 0,05 mg·kg⁻¹ fest.[10]

Zulassung

In der Europäischen Union und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Mecarbam zugelassen.[11]

Einzelnachweise

Hayes, Wayland J.,, Laws, Edward R.,: Handbook of pesticide toxicology. Volume 3, Classes of pesticides. San Diego, California 2013, ISBN 978-1-4832-8863-5 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche [abgerufen am 23. Mai 2019]).
Eintrag zu Mecarbam in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu Mecarbam in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 12. November 2018.
Eintrag zu Mecarbam im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 12. November 2018. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Wegler, Richard.: Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel. Springer Berlin Heidelberg, Berlin, Heidelberg 1970, ISBN 3-642-46210-3 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. Noyes Publications, 1996, ISBN 0-8155-1401-8, S. 360 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Zweig, Gunter., Sherma, Joseph.: Government regulations, pheromone analysis, additional pesticides. Academic Press, New York 1976, ISBN 1-4832-2085-0 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche [abgerufen am 12. November 2018]).
Emad R. Atallah, et al.: QuEChERS analytical method for determination of 93 pesticide residues in apples and potatoes using LC-MS/MS. In: Journal of Applied Sciences Research. Band 8, Nr. 12, Dezember 2012, S. 5690–5697 (englisch, researchgate.net).
Zeying He et al.: QuEChERS Combined with Agilent 7000 Series Triple Quadrupole GC/MS System for the Analysis of Over 200 Pesticide Residues in Cereals – Application Note. (PDF) In: agilent.com. Agilent Technologies, Inc., 2. März 2015, abgerufen am 23. Mai 2019 (englisch).
Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 433.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Mecarbam in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. Juli 2019.

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[wayland-1] Hayes, Wayland J.,, Laws, Edward R.,: Handbook of pesticide toxicology. Volume 3, Classes of pesticides. San Diego, California 2013, ISBN 978-1-4832-8863-5 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche [abgerufen am 23. Mai 2019]).

[GESTIS-2] Eintrag zu Mecarbam in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)

[PPDB-3] Eintrag zu Mecarbam in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 12. November 2018.

[CLP_100.018.177-4] Eintrag zu Mecarbam im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 12. November 2018. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[5] Wegler, Richard.: Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel. Springer Berlin Heidelberg, Berlin, Heidelberg 1970, ISBN 3-642-46210-3 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Unger-6] Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. Noyes Publications, 1996, ISBN 0-8155-1401-8, S. 360 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[7] Zweig, Gunter., Sherma, Joseph.: Government regulations, pheromone analysis, additional pesticides. Academic Press, New York 1976, ISBN 1-4832-2085-0 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche [abgerufen am 12. November 2018]).

[8] Emad R. Atallah, et al.: QuEChERS analytical method for determination of 93 pesticide residues in apples and potatoes using LC-MS/MS. In: Journal of Applied Sciences Research. Band 8, Nr. 12, Dezember 2012, S. 5690–5697 (englisch, researchgate.net).

[9] Zeying He et al.: QuEChERS Combined with Agilent 7000 Series Triple Quadrupole GC/MS System for the Analysis of Over 200 Pesticide Residues in Cereals – Application Note. (PDF) In: agilent.com. Agilent Technologies, Inc., 2. März 2015, abgerufen am 23. Mai 2019 (englisch).

[10] Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 433.

[11] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Mecarbam in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. Juli 2019.