Mauveine

Die Mauveine sind eine Gruppe basischer Azinfarbstoffe in der namensgebenden Farbe Mauve. Chemisch handelt es sich um strukturell sehr ähnlich aufgebaute Phenazin-Derivate, die zu den Safraninen gezählt werden. Das bei der Herstellung des Farbstoffs entstehende Gemisch der Einzelverbindungen dient(e) in erster Linie als Textilfarbstoff. Als solcher ist er auch unter den Namen Anilinpurpur und Perkinviolett bekannt.

Mauvein (Historische Farbstoffsammlung der TU Dresden)

Geschichte

Mauvein wurde 1856 von dem damals erst 18-jährigen William Henry Perkin erfunden,[1][2] als er versuchte, Chinin zu synthetisieren. Er stellte den Farbstoff aus Anilin her, das mit Kaliumdichromat oxidiert wurde. Das von ihm als Ausgangsstoff verwendete Anilin enthielt allerdings erhebliche Mengen an o- und p-Toluidin, so dass das erhaltene Produkt ein Gemisch aus Mauvein und Pseudomauvein war.[3][4] Der Legende nach war Perkins erstes gefärbtes Stück Stoff eine vorher weiße Bluse seiner Schwester, die dann in leuchtender Malvenfarbe erstrahlte.

Vertreter

Die Mauveine unterscheiden sich in Anzahl und Position der Methylgruppen. In historischen Farbstoffproben wurden bis zu 13 unterschiedliche Einzelverbindungen nachgewiesen, die Hauptkomponenten waren dabei Mauvein A, B, B2 und C, also Strukturen mit 26 bis 28 C-Atomen.[3]

Mauveine
Name Mauvein AMauvein BMauvein B2Mauvein C
Strukturformel (Kation) Mauvein A Mauvein B Mauvein B2 Mauvein C
Andere Namen 3-Amino-2,9-dimethyl-5-phenyl-7-
(p-tolylamino)phenaziniumacetat
CAS-Nummer 153343-19-2 (Kation)
153343-20-5 (Acetat)		946132-01-0 (Kation)
6373-22-4 (Gemisch)
PubChem 407617
Summenformel (Kation) C26H23N4+ C27H25N4+ C27H25N4+ C28H27N4+
Molare Masse (Kation) 391,19 g·mol−1405,21 g·mol−1405,21 g·mol−1419,22 g·mol−1

Eigenschaften

Mauvein (CAS: 6373-22-4) ist ein fast schwarzes Pulver, das unlöslich in Wasser, jedoch löslich in Ethanol ist.[5] Es ist beständig gegen Alkalien und Säuren.[5] Ein Hydrochlorid bildet grünlich glänzende Prismen.[5]

Es besitzt eine hohe Affinität zu Faserstoffen, insbesondere Baumwolle und Seide, die brillant gefärbt werden.

Verwendung
Der britische Professor für Organische Chemie Charles Rees mit einer Mauvein-gefärbten Fliege und dem nach Perkin benannten Journal of the Chemical Society.

Bis Ende des 19., Anfang des 20. Jahrhunderts wurden die englischen Penny-Briefmarken mit Mauvein gefärbt. Heute hat Mauvein keine Bedeutung mehr als Farbstoff.

Einzelnachweise
  1. Die große Chronik der Weltgeschichte: Die große Chronik Weltgeschichte 13. Industrialisierung und nationaler Aufbruch: 1849-1871: Band 13, S. 114, 1. Auflage, Chronik Verlag, 2008, ISBN 3-577-09073-1.
  2. Karl Hübner 150 Jahre Mauvein, Chemie in unserer Zeit, Band 40, 2006, S. 274–275.
  3. Micaela M. Sousa, Maria J. Melo, A. Jorge Parola, Peter J. T. Morris, Henry S. Rzepa, J. Sérgio Seixas de Melo: A Study in Mauve: Unveiling Perkin's Dye in Historic Samples. In: Chemistry - A European Journal. 14, 2008, S. 8507–8513, doi:10.1002/chem.200800718.
  4. Otto Meth-Cohn, Mandy Smith: What did W. H. Perkin actually make when he oxidised aniline to obtain mauveine?. In: Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. 1994, S. 5, doi:10.1039/P19940000005.
  5. A. Kekulé: Chemie der Benzolderivate oder der aromatischen Substanzen, Band 1, Verlag Ferdinand Enke, Erlangen, 1867.
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