Malonsäuredimethylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Malonsäuredimethylester
Andere Namen	Dimethylmalonat; DIMETHYL MALONATE (INCI)[1];
Summenformel	C5H8O4
Kurzbeschreibung	licht-, luft- und feuchtigkeitsempfindliche farblose Flüssigkeit mit schwach esterartigem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-597-8
ECHA-InfoCard	100.003.271
PubChem	7943
ChemSpider	21106102
Wikidata	Q4263082
Eigenschaften
Molare Masse	132,12 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,15 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−62 °C[2]
Siedepunkt	181 °C[2]
Dampfdruck	0,15 mbar (20 °C)[2]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (20 °C)[2]
Brechungsindex	1,4135 (20 °C, 589 nm)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 319
	P: 264‐280‐305+351+338‐337+313[2]
Toxikologische Daten	5330 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]; 5000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[2];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Malonsäuredimethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester, genauer der Ester der Malonsäure.

Gewinnung und Darstellung

Malonsäuredimethylester kann durch Reaktion von Formaldehyddimethylacetal mit Kohlenmonoxid gewonnen werden.[4]

\mathrm {H_{2}C(OCH_{3})_{2}+2\ CO\longrightarrow CH_{2}(CO_{2}CH_{3})_{2}}

Eigenschaften

Malonsäuredimethylester ist eine wenig flüchtige, licht-, luft- und feuchtigkeitsempfindliche, farblose Flüssigkeit mit schwach esterartigem Geruch, die wenig löslich in Wasser ist.[2]

Verwendung

Malonsäuredimethylester wird als Ausgangsprodukt bei organischen Synthesen (z. B. Barbitursäure) verwendet.[5] Es wird weiterhin in der Heizungstechnik als Flüssigkeit in Heizkostenverteilern eingesetzt.[6]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Malonsäuredimethylester können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 69–76 °C, Zündtemperatur 440 °C) bilden.[2]

Einzelnachweise

Eintrag zu DIMETHYL MALONATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 30. Dezember 2021.
Eintrag zu Dimethylmalonat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
Datenblatt Dimethylmalonat bei Merck, abgerufen am 28. Februar 2013.
R. A. Sheldon: Chemicals from Synthesis Gas: Catalytic Reactions of CO and. Springer, 1983, ISBN 90-277-1489-4, S. 207 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Marye Anne Fox, James K. Whitesell: Organic Chemistry. Jones & Bartlett Learning, 2004, ISBN 0-7637-2197-2, S. 665,669 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Ernst-Rudolf Schramek: Taschenbuch für Heizung + Klimatechnik 07/08. Oldenbourg Industrieverlag, 2007, ISBN 3-8356-3104-7, S. 303 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[CosIng-1] Eintrag zu DIMETHYL MALONATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 30. Dezember 2021.

[GESTIS-2] Eintrag zu Dimethylmalonat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)

[Merck-3] Datenblatt Dimethylmalonat bei Merck, abgerufen am 28. Februar 2013.

[R._A._Sheldon-4] R. A. Sheldon: Chemicals from Synthesis Gas: Catalytic Reactions of CO and. Springer, 1983, ISBN 90-277-1489-4, S. 207 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Marye_Anne_Fox,_James_K._Whitesell-5] Marye Anne Fox, James K. Whitesell: Organic Chemistry. Jones & Bartlett Learning, 2004, ISBN 0-7637-2197-2, S. 665,669 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Ernst-Rudolf_Schramek-6] Ernst-Rudolf Schramek: Taschenbuch für Heizung + Klimatechnik 07/08. Oldenbourg Industrieverlag, 2007, ISBN 3-8356-3104-7, S. 303 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).