MCPB

Strukturformel
Allgemeines
Name	MCPB
Andere Namen	4-(4-Chlor-2-methylphenoxy)butansäure (IUPAC); 2,4-MCPB; U 46 MCPB-Fluid; 4-(4-Chlor-2-methylphenoxy)buttersäure;
Summenformel	C11H13ClO3
Kurzbeschreibung	farbloser brennbarer Feststoff[1][2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-365-3
ECHA-InfoCard	100.002.151
PubChem	7207
ChemSpider	6938
Wikidata	Q424951
Eigenschaften
Molare Masse	228,68 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	1,254 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	100 °C[1]
Siedepunkt	> 280 °C[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (44 mg·l−1 bei 20 °C)[1]; löslich in Aceton, Dichlormethan und Ethanol[2];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐410
	P: 264‐270‐273‐301+312+330‐391‐501[1]
Toxikologische Daten	680 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]; 7,9 mg·l−1 (LC50, Fisch, 96 h, Medianwert)[1];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

MCPB ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenoxycarbonsäuren.

Gewinnung und Darstellung

MCPB kann durch Reaktion von o-Kresol mit Chlor und anschließende Reaktion des Zwischenproduktes 2-Methyl-4-chlorphenol mit γ-Butyrolacton gewonnen werden. Alternativ kann 2-Methyl-4-chlorphenol mit 4-Chlorbutyronitril und Natriumhydroxid zu MCPB umgesetzt werden.[4]

Eigenschaften

MCPB ist ein farbloser brennbarer Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich beim Erhitzen. Das technische Produkt ist gelblich braun.[1][2]

Verwendung

MCPB wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.[1] Es wurde 1964 in den USA zugelassen und als Herbizid für den Einsatz bei Erbsen vor deren Blüte zur Bekämpfung von Disteln, Hahnenfuß, Vogelknöterich und anderen breitblättrigen Unkräutern eingesetzt.[2]

Zulassung

Der Wirkstoff MCPB wurde mit Wirkung vom 1. Mai 2006 in der Europäischen Union für Anwendungen als Herbizid zugelassen.[5] In Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen, in Deutschland nicht.[6]

Einzelnachweise

Eintrag zu MCPB in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu 2-METHYL-4-CHLOROPHENOXYBUTYRIC ACID in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 29. Juli 2012.
Eintrag zu MCPB im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 773 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
Richtlinie 2005/57/EG (PDF) der Kommission vom 21. September 2005 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe MCPA und MCPB.
Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu MCPB in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „MCPB“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 13. März 2016.

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[GESTIS-1] Eintrag zu MCPB in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)

[hsdb-2] Eintrag zu 2-METHYL-4-CHLOROPHENOXYBUTYRIC ACID in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 29. Juli 2012.

[CLP_100.002.151-3] Eintrag zu MCPB im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Unger-4] Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 773 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[5] Richtlinie 2005/57/EG (PDF) der Kommission vom 21. September 2005 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe MCPA und MCPB.

[PSM-6] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu MCPB in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „MCPB“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 13. März 2016.