Phenolsulfonsäuren

Die Phenolsulfonsäuren (oder Hydroxybenzolsulfonsäuren) bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Phenol als auch von der Benzolsulfonsäure ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Hydroxy- (–OH) und Sulfonsäuregruppe (–SO2OH) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H6O4S. Die 2-Phenolsulfonsäure wird eher selten unter ihrem Trivialnamen Sozolsäure genannt.

Phenolsulfonsäuren
Name 2-Phenolsulfonsäure3-Phenolsulfonsäure4-Phenolsulfonsäure
Andere Namen o-Phenolsulfonsäure
2-Hydroxybenzolsulfonsäure
Sozolsäure		 m-Phenolsulfonsäure
3-Hydroxybenzolsulfonsäure
 		 p-Phenolsulfonsäure
4-Hydroxybenzolsulfonsäure
 
Strukturformel Struktur von 2-Phenolsulfonsäure Struktur von 3-Phenolsulfonsäure Struktur von 4-Phenolsulfonsäure
CAS-Nummer 609-46-1585-38-698-67-9
PubChem 11867114514765
ECHA-InfoCard 100.009.266 100.008.688 100.002.447
Summenformel C6H6O4S
Molare Masse 174,18 g·mol−1
Aggregatzustand festfest
Kurzbeschreibung gelblicher Feststofffarblose Kristallnadeln
Schmelzpunkt 145 °C (Zersetzung)[1] 50 °C (Zersetzung)[2]
Siedepunkt
Löslichkeit löslich in Wasser[3]
GHS-
Kennzeichnung
keine Einstufung verfügbar
keine Einstufung verfügbar
Gefahrensymbol
Gefahr[3]
H- und P-Sätze keine H-Sätze keine H-Sätze 314​‐​290
siehe oben siehe oben keine EUH-Sätze
siehe oben siehe oben 280​‐​305+351+338​‐​310

Eigenschaften

Die Phenolsulfonsäuren sind farblose bis gelbliche Feststoffe oder Flüssigkeiten.

Darstellung

2-Phenolsulfonsäure und 4-Phenolsulfonsäure können durch Sulfonierung von Phenol mit konzentrierter Schwefelsäure gewonnen werden, wobei ein Gemisch der beiden Verbindungen entsteht. Eine weitere, energischere Sulfonierung des Phenols führt zu Phenol-2,4-disulfonsäure.[4]

Einzelnachweise
  1. David R. Lide, George W. A. Milne, Handbook of Data on Common Organic Compounds, ISBN 0-8493-0404-0.
  2. Eintrag zu Hydroxybenzolsulfonsäuren. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. April 2019.
  3. Eintrag zu CAS-Nr. 98-67-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
  4. Beyer / Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, ISBN 3-7776-0356-2, S. 467.
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