Difluorbenzole

Die Difluorbenzole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, bestehend aus einem Benzolring mit zwei Fluoratomen (–F) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H4F2.

Difluorbenzole
Name 1,2-Difluorbenzol1,3-Difluorbenzol1,4-Difluorbenzol
Andere Namen o-Difluorbenzolm-Difluorbenzolp-Difluorbenzol
Strukturformel Struktur von 1,2-Difluorbenzol Struktur von 1,3-Difluorbenzol Struktur von 1,4-Difluorbenzol
CAS-Nummer 367-11-3372-18-9540-36-3
PubChem 9706974110892
Summenformel C6H4F2
Molare Masse 114,10 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Schmelzpunkt −34 °C[1] −59 °C[2] −13 °C[3]
Siedepunkt 92 °C[1] 82 °C[4] 88–89 °C[3]
Dichte 1,158 g·cm−3 (25 °C)[1] 1,163 g·cm−3 (25 °C)[4] 1,11 g·cm−3 (25 °C)[3]
GHS-
Kennzeichnung
Gefahrensymbol
Gefahr[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Gefahr[4]
Gefahrensymbol
Gefahr[3]
H- und P-Sätze 225 225​‐​332 225
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
210 210​‐​370+378​‐​403+235 210

Eigenschaften

Die Siedepunkte der drei Isomere liegen relativ nah beieinander, während sich ihre Schmelzpunkte deutlicher unterscheiden. Das 1,4-Difluorbenzol, welches die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.

Verwendung

1,2-Difluorbenzol wird als Lösungsmittel für die elektrochemische Analyse von Übergangsmetall­komplexen verwendet. Es ist chemisch ziemlich inert, nichtkoordinierend, und besitzt eine Dielektrizitätskonstante, die groß genug ist, um zahlreiche Elektrolyte und Metallkomplexsalze zu lösen. Es wird anstelle der gängigen Lösungsmittel wie Acetonitril, DMSO und DMF verwendet, weil diese koordinierende Eigenschaften haben.[5]

Literatur

Einzelnachweise
  1. Datenblatt 1,2-Difluorbenzol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. März 2017 (PDF).
  2. Datenblatt 1,4-Difluorbenzol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. März 2017 (PDF).
  3. Datenblatt 1,3-Difluorbenzol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. März 2017 (PDF).
  4. T. R. O’Toole, J. N. Younathan, B. P. Sullivan, T. J. Meyer: „1,2-Difluorobenzene: A Relatively Inert and Noncoordinating Solvent for Electrochemical Studies on Transition-Metal Complexes“, in: Inorg. Chem., 1989, 28 (20), S. 3923–3926; doi:10.1021/ic00319a032.
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