Chlorbenzotrifluoride
Chlorbenzotrifluoride sind chemische Verbindungen aus der Gruppe der halogenierten Benzolderivate.
| Chlorbenzotrifluoride | |||||||||
| Name | 2-Chlorbenzotrifluorid | 3-Chlorbenzotrifluorid | 4-Chlorbenzotrifluorid | ||||||
| Andere Namen | o-Chlorbenzotrifluorid 2-Chlor-α,α,α-trifluortoluol o-Chlor-α,α,α-trifluortoluol 1-Chlor-2-(trifluormethyl)benzol |
m-Chlorbenzotrifluorid 3-Chlor-α,α,α-trifluortoluol m-Chlor-α,α,α-trifluortoluol 1-Chlor-3-(trifluormethyl)benzol |
p-Chlorbenzotrifluorid 4-Chlor-α,α,α-trifluortoluol p-Chlor-α,α,α-trifluortoluol 1-Chlor-4-(trifluormethyl)benzol | ||||||
| Strukturformel |  |  |  | ||||||
| CAS-Nummer | 88-16-4 | 98-15-7 | 98-56-6 | ||||||
| ECHA-InfoCard | 100.001.641 | 100.002.403 | 100.002.438 | ||||||
| PubChem | 6921 | 7374 | 7394 | ||||||
| Summenformel | C7H4ClF3 | ||||||||
| Molare Masse | 180,56 g·mol−1 | ||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | ||||||||
| Kurzbeschreibung | gelbliche, entzündliche Flüssigkeit[1] | farblose, entzündliche Flüssigkeit mit aromatischem Geruch[2][3] | |||||||
| Schmelzpunkt | −6 °C[1] | −55,4 °C[2] | −36 °C[3] | ||||||
| Siedepunkt | 152 °C[1] | 137–138 °C[2] | 139 °C[3] | ||||||
| Dichte | 1,37 g·cm−3 (20 °C)[1] | 1,336 g·cm−3 (25 °C)[2] | 1,35 g·cm−3 (20 °C)[3] | ||||||
| Dampfdruck | 5 hPa (20 °C)[1] | 8,5 hPa (20 °C)[2] | 10,2 hPa (25 °C)[3] | ||||||
| Löslichkeit | praktisch unlöslich in Wasser[1][2][3] | ||||||||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | 226‐302‐315‐319‐335 | 226‐412 | 226‐317‐411 | ||||||
| keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | |||||||
| 210‐261‐280‐301+312 302+352‐305+351+338 |
keine P-Sätze | 210‐273‐280‐333+313‐391‐403+235 | |||||||
| LD50 oral Ratte | > 5.000 mg·kg−1[4] | > 5.000–13.000 mg·kg−1[5] | |||||||
Gewinnung und Darstellung
Chlorbenzotrifluoride können durch Chlorierung von Benzotrifluorid und anschließende Destillation des Isomerengemisches gewonnen werden. 4-Chlorbenzotrifluorid wird auch durch Reaktion von 4-Chlorbenzotrichlorid und Fluorwasserstoff gewonnen.
Verwendung
Chlorbenzotrifluoride werden als Zwischenprodukte bei der Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln, Farb- und Arzneistoffen (z. B. Tetrachlorbenzotrifluorid) verwendet. So wird z. B. 4-Chlorbenzotrifluorid zur Herstellung von Dinitroanilin-Herbiziden wie Trifluralin. 4-Chlorbenzotrifluorid wird auch als dielektrische Flüssigkeit und als Lösungsmittel eingesetzt.[5]
Sicherheitshinweise
Die Dämpfe von Chlorbenzotrifluoriden können mit Luft beim Erhitzen über ihren Flammpunkt (40–60 °C) hinaus ein explosionsfähiges Gemisch bilden.[1][2][3]
Derivate
- 3-Nitro-4-chlorbenzotrifluorid
- 3,5-Dinitro-4-chlorbenzotrifluorid
- 3-Amino-6-chlorbenzotrifluorid
Einzelnachweise
- Eintrag zu CAS-Nr. 88-16-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
- Eintrag zu CAS-Nr. 98-15-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
- Eintrag zu CAS-Nr. 98-56-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
- Toxikologische Bewertung von m-Chlorbenzotrifluorid (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
- Toxikologische Bewertung von p-Chlorbenzotrifluorid (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.