4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)cyclohex-3-en-1-carbaldehyd

4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)cyclohex-3-en-1-carbaldehyd (Lyral) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Aldehyde. Das technische Produkt der Verbindung ist jedoch kein Reinstoff, sondern ein Gemisch mit 3-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)cyclohex-3-encarbaldehyd.[7]

Strukturformel
Strukturformel von 4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)cyclohex-3-en-1-carbaldehyd
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name 4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)cyclohex-3-en-1-carbaldehyd
Andere Namen
  • HICC
  • HYDROXYISOHEXYL 3-CYCLOHEXENE CARBOXALDEHYDE (INCI)[1]
  • Lyral
Summenformel C13H22O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 31906-04-4
EG-Nummer 250-863-4
ECHA-InfoCard 100.046.225
PubChem 91604
ChemSpider 82714
Wikidata Q5955634
Eigenschaften
Molare Masse 210,32 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

0,995 g·cm−3 (20 °C)[3]

Siedepunkt

318 °C[4]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (135 mg·l−1 bei 20 °C)[5]

Brechungsindex

1,527[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[6] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 317
P: 272​‐​280​‐​303+361+353​‐​333+313​‐​362+364[2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)cyclohex-3-en-1-carbaldehyd kann durch Reaktion von Diels-Alder-Reaktion aus Myrcenol und Acrolein in Gegenwart von Zinkchlorid gewonnen werden.[8]

Eigenschaften

4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)cyclohex-3-en-1-carbaldehyd ist eine viskose farblose Flüssigkeit.[2] Die Substanz besitzt einen süßlichen Duft, der als maiglöckchenartig empfunden wird.[8]

Verwendung

4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)cyclohex-3-en-1-carbaldehyd wird als Geruchsstoff in feinen Parfüms, Haushaltsartikeln, Seifen und Deodorantien verwendet.[9][10]

Verbot für die Verwendung in kosmetischen Mitteln

Mit Verordnung (EU) 2017/1410 der Kommission vom 2. August 2017 zur Änderung der Anhänge II und III der Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über kosmetische Mittel wurde Lyral in Anhang II der Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 über kosmetische Mittel aufgenommen und ist damit für die Verwendung in kosmetischen Mitteln verboten.[11]

Es gelten die folgenden Fristen:

  • Verbot der Inverkehrbringung: Ab dem 23. August 2019
  • Verbot der Bereitstellung auf dem Unionsmarkt: Ab dem 23. August 2021

Sicherheitshinweise

Die zahlreichen im Epikutantest ermittelten positiven klinischen Befunde lassen für die Verbindung ein hautsensibilisierendes Potenzial erkennen. Die Ergebnisse tierexperimenteller Untersuchungen sind dagegen nicht eindeutig bewertbar.[8]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu HYDROXYISOHEXYL 3-CYCLOHEXENE CARBOXALDEHYDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 29. Dezember 2019.
  2. Eintrag zu 4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)cyclohex-3-en-1-carbaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  3. Datenblatt 4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)-3-cyclohexene-1-carboxaldehyde, mixture of isomers, ≥97.0% (GC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2018 (PDF).
  4. Quelle: Opinion on Hydroxyisohexyl 3-cyclohexene carboxaldehyde, 13-14 December 2011.
  5. Echa: CLH REPORT FOR HYDROXYISOHEXYL 3-CYCLOHEXENE CARBOXALDEHYDE (HICC), abgerufen am 22. April 2018.
  6. Eintrag zu 4-(4-hydroxy-4-methylpentyl)cyclohex-3-ene-1-carbaldehyde im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 23. April 2018. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  7. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)cyclohex-3-en-1-carbaldehyd: CAS-Nummer: 51414-25-6, EG-Nummer: 257-187-9, ECHA-InfoCard: 100.051.971, GESTIS-Stoffdatenbank: 143943, PubChem: 162105, ChemSpider: 142367, Wikidata: Q81984943.
  8. Hydroxymethylpentylcyclohexencarboxaldehyd (Lyral) [MAK Value Documentation in German language, 2004]. In The MAK-Collection for Occupational Health and Safety. (2012). doi:10.1002/3527600418.mb3190604d0039.
  9. J. D. Johansen, P. J. Frosch, C. Svedman, K. E. Andersen, M. Bruze, C. Pirker, T. Menné: Hydroxyisohexyl 3-cyclohexene carboxaldehyde- known as Lyral: quantitative aspects and risk assessment of an important fragrance allergen. In: Contact Derm.. 48, 2003, S. 310–316, PMID 14531869.
  10. B. M. Hausen, Sabine Bottenbruch: Lyral-Allergie. In: Aktuelle Dermatologie. 27, S. 310, doi:10.1055/s-2001-18673.
  11. Hydroxyisohexyl 3-Cyclohexene Carboxaldehyde (Lyral). In: skriptorium. Abgerufen am 24. Mai 2021.
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