Luteolin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Luteolin
Andere Namen	2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4H-chromen-4-on (IUPAC); 3',4',5,7-Tetrahydroxyflavon; C.I. Natural Yellow 2; C.I. 75590; LUTEOLIN (INCI)[1];
Summenformel	C15H10O6
Kurzbeschreibung	gelblicher Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	207-741-0
ECHA-InfoCard	100.007.038
PubChem	5280445
ChemSpider	4444102
DrugBank	DB15584
Wikidata	Q415011
Eigenschaften
Molare Masse	286,24 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	326–330 °C[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338[2]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Luteolin gehört wie viele andere gelbe Pflanzenfarbstoffe zur Familie der Flavone.[3]

Vorkommen

Färber-Wau (Reseda luteola) enthält Luteolin sowohl als Aglycon als auch als Glycosid.[4]

Luteolin kommt in der Resedapflanze, im Färber-Ginster, in der Petersilie sowie in Artischockenblättern[5] vor. Es findet sich auch in Navelorangen, Karotten, Sellerie, Olivenöl, grünem Pfeffer, Kamille, Pfefferminze, Perilla, Thymian, Rosmarin und Oregano.[6][7]

Eigenschaften

In reiner Form bildet Luteolin gelbe, glänzende Kristalle. Es ist schlecht wasserlöslich.

Wirkungen und Nebenwirkungen

Luteolin wirkt schlaffördernd aufgrund seiner Eigenschaft als Agonist an Adenosinrezeptoren der Typen A1 und A2A.[8] Daneben besitzt Luteolin die seltene Eigenschaft, den plasmalemmalen Transport von Monoaminen zu erhöhen.[9]

Luteolin wirkt wie andere Flavonoide im Tierversuch antioxidativ[10], entzündungshemmend und immunmodulatorisch. Es hemmt Interleukin-6 (IL-6-Hemmer) und Phosphodiesterase 4 (PDE4-Hemmer). Ferner werden ihm positive Auswirkungen auf den Kohlenhydratstoffwechsel und eine antikarzinogene Wirkung zugeschrieben, die jedoch beim Menschen noch nicht wissenschaftlich erprobt sind.[11] Untersuchungen zeigten, dass es ähnlich dem Allopurinol die Xanthinoxidase hemmt und somit Hyperurikämie und daraus folgender Gicht entgegenwirken kann.[12]

Die Nebenwirkungen, zu denen es kommen kann, betreffen in der Regel den Verdauungstrakt. Es kommt vor allem zu Übelkeit und Erbrechen.

Einzelnachweise

Eintrag zu LUTEOLIN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 23. März 2020.
Datenblatt Luteolin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. April 2011 (PDF).
Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle. Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, ISBN 3-906390-29-2, S. 420–422.
Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle. Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, ISBN 3-906390-29-2, S. 422.
PhytoDoc: Artischocke
Kayoko Shimoi, Hisae Okada, Michiyo Furugori, Toshinao Goda, Sachiko Takase, Masayuki Suzuki, Yukihiko Hara, Hiroyo Yamamoto, Naohide Kinae: Intestinal absorption of luteolin and luteolin 7-O-[beta]-glucoside in rats and humans. In: FEBS Letters. Band 438, Nr. 3, 1998, S. 220–4, doi:10.1016/S0014-5793(98)01304-0, PMID 9827549.
M. López-Lázaro: Distribution and biological activities of the flavonoid luteolin. In: Mini-Rev Med Chem. Band 9, Nr. 1, 2009, S. 31–59, doi:10.2174/138955709787001712, PMID 19149659.
T. H. Kim, R. J. Custodio, J. H. Cheong, H. J. Kim, Y. S. Jung: Sleep Promoting Effect of Luteolin in Mice via Adenosine A1 and A2A Receptors. In: Biomol Ther (Seoul). Band 27, 2019, S. 584–590, doi:10.4062/biomolther.2019.149, PMID 31646844.
G. Zhao, G. W. Qin, J. Wang, W. J. Chu, L. H. Guo: Functional activation of monoamine transporters by luteolin and apigenin isolated from the fruit of Perilla frutescens (L.) Britt. In: Neurochem. Int. Band 56, Nr. 1, 2010, S. 168–76, doi:10.1016/j.neuint.2009.09.015, PMID 19815045.
L. De Martino, T. Mencherini, E. Mancini, R. P. Aquino, L. F. De Almeida, V. De Feo: In vitro phytotoxicity and antioxidant activity of selected flavonoids. In: Int J Mol Sci. Band 13, Nr. 5, 2012, S. 5406–19, doi:10.3390/ijms13055406, PMID 22754304, PMC 3382788 (freier Volltext).
G. Seelinger, I. Merfort, C. M. Schempp: Anti-oxidant, anti-inflammatory and anti-allergic activities of luteolin. In: Planta Medica. Band 74, Nummer 14, November 2008, S. 1667–1677, doi:10.1055/s-0028-1088314. PMID 18937165.
J. M. Pauff, R. Hille: Inhibition studies of bovine xanthine oxidase by luteolin, silibinin, quercetin, and curcumin. In: Journal of natural products. Band 72, Nummer 4, April 2009, S. 725–731, doi:10.1021/np8007123. PMID 19388706, PMC 2673521 (freier Volltext).

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[CosIng-1] Eintrag zu LUTEOLIN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 23. März 2020.

[Sigma-2] Datenblatt Luteolin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 8. April 2011 (PDF).

[Gossauer-420-422-3] Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle. Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, ISBN 3-906390-29-2, S. 420–422.

[Gossauer-422-4] Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle. Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, ISBN 3-906390-29-2, S. 422.

[5] PhytoDoc: Artischocke

[6] Kayoko Shimoi, Hisae Okada, Michiyo Furugori, Toshinao Goda, Sachiko Takase, Masayuki Suzuki, Yukihiko Hara, Hiroyo Yamamoto, Naohide Kinae: Intestinal absorption of luteolin and luteolin 7-O-[beta]-glucoside in rats and humans. In: FEBS Letters. Band 438, Nr. 3, 1998, S. 220–4, doi:10.1016/S0014-5793(98)01304-0, PMID 9827549.

[7] M. López-Lázaro: Distribution and biological activities of the flavonoid luteolin. In: Mini-Rev Med Chem. Band 9, Nr. 1, 2009, S. 31–59, doi:10.2174/138955709787001712, PMID 19149659.

[pmid31646844-8] T. H. Kim, R. J. Custodio, J. H. Cheong, H. J. Kim, Y. S. Jung: Sleep Promoting Effect of Luteolin in Mice via Adenosine A1 and A2A Receptors. In: Biomol Ther (Seoul). Band 27, 2019, S. 584–590, doi:10.4062/biomolther.2019.149, PMID 31646844.

[9] G. Zhao, G. W. Qin, J. Wang, W. J. Chu, L. H. Guo: Functional activation of monoamine transporters by luteolin and apigenin isolated from the fruit of Perilla frutescens (L.) Britt. In: Neurochem. Int. Band 56, Nr. 1, 2010, S. 168–76, doi:10.1016/j.neuint.2009.09.015, PMID 19815045.

[10] L. De Martino, T. Mencherini, E. Mancini, R. P. Aquino, L. F. De Almeida, V. De Feo: In vitro phytotoxicity and antioxidant activity of selected flavonoids. In: Int J Mol Sci. Band 13, Nr. 5, 2012, S. 5406–19, doi:10.3390/ijms13055406, PMID 22754304, PMC 3382788 (freier Volltext).

[PMID18937165-11] G. Seelinger, I. Merfort, C. M. Schempp: Anti-oxidant, anti-inflammatory and anti-allergic activities of luteolin. In: Planta Medica. Band 74, Nummer 14, November 2008, S. 1667–1677, doi:10.1055/s-0028-1088314. PMID 18937165.

[PMC2673521-12] J. M. Pauff, R. Hille: Inhibition studies of bovine xanthine oxidase by luteolin, silibinin, quercetin, and curcumin. In: Journal of natural products. Band 72, Nummer 4, April 2009, S. 725–731, doi:10.1021/np8007123. PMID 19388706, PMC 2673521 (freier Volltext).