Lumefantrin

Strukturformel
	Strukturformel mit unvollständiger Stereochemie
Allgemeines
Freiname	Lumefantrin
Andere Namen	(RS)-2-(Dibutylamino)-1-[(9Z)-2,7-dichlor-9-[(4-chlorphenyl)-methyliden]-fluoren-4-yl]ethanol (IUPAC); (±)-2-(Dibutylamino)-1-[(9Z)-2,7-dichlor-9-[(4-chlorphenyl)-methyliden]-fluoren-4-yl]ethanol; rac-2-(Dibutylamino)-1-[(9Z)-2,7-dichlor-9-[(4-chlorphenyl)-methyliden]-fluoren-4-yl]ethanol; DL-2-(Dibutylamino)-1-[(9Z)-2,7-dichlor-9-[(4-chlorphenyl)-methyliden]-fluoren-4-yl]ethanol;
Summenformel	C30H32Cl3NO
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	617-303-4
ECHA-InfoCard	100.133.797
PubChem	6437380
ChemSpider	4941944
DrugBank	DB06708
Wikidata	Q904464
Arzneistoffangaben
ATC-Code	P01
Wirkstoffklasse	Antiprotozoikum
Eigenschaften
Molare Masse	528,94 g·mol−1
Löslichkeit	kaum löslich in Wasser, Öl und den meisten organischen Lösungsmitteln, löslich in ungesättigten Fettsäuren[1]
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: ?
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Lumefantrin ist eine chemische Verbindung, die toxisch auf Plasmodien wirkt.

Sie wird als Arzneistoff in fixer Kombination mit Artemether zur Behandlung der durch Plasmodium falciparum verursachten Malaria eingesetzt.

Pharmakologische Eigenschaften

Lumefantrin interferiert vermutlich in den Plasmodien mit dem Abbau des für die Parasiten toxischen Haemins zu Hämozoin. Die Resorption des lipidlöslichen Stoffes wird bei oraler Gabe durch eine möglichst fettreiche Mahlzeit sehr erleichtert. Lumefantrin hat eine Halbwertszeit von vier bis sechs Tagen. Lumefantrin wird in der Leber durch das Enzym Cytochrom P450 3A4 metabolisiert.

Präparate und Verwendung

Lumefantrin wird ausschließlich als Kombinationspräparat zur Therapie der Malaria eingesetzt. Monopräparate von Lumefantrin sind weltweit nicht zugelassen.[3]

Der Schwerpunkt für die Anwendung von Artemether-Lumefantrin-Kombinationspräparaten ist die Behandlung der unkomplizierten Malaria tropica, insbesondere bei Plasmodien, die gegen andere Arzneistoffe wie Chloroquin resistent sind.

Stereoisomerie

Neben einer Z-konfigurierten Doppelbindung besitzt Lumefantrin ferner ein chirales Zentrum, dessen Konfiguration nicht festgelegt ist. Als Arzneistoff wird das Racemat (1:1-Gemisch der Enantiomere) eingesetzt.

Handelsnamen

in fixer Kombination (Lumefantrin 120 mg mit Artemether 20 mg) als Riamet u. a. in D, A, CH, GB, F, S, NL und als Coartem u. a. in USA, ZA

Siehe auch

Halofantrin

Einzelnachweise

The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 970, ISBN 978-0-911910-00-1.
Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 2-(dibutylamino)-1-[(9Z)-2,7-dichloro-9-[(4-chlorophenyl)methylidene]-9H-fluoren-4-yl]ethan-1-ol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 7. Juli 2020.
ABDA-Datenbank (Stand: 4. Dezember 2009).

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[MerckIndex-1] The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 970, ISBN 978-0-911910-00-1.

[2] Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 2-(dibutylamino)-1-[(9Z)-2,7-dichloro-9-[(4-chlorophenyl)methylidene]-9H-fluoren-4-yl]ethan-1-ol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 7. Juli 2020.

[3] ABDA-Datenbank (Stand: 4. Dezember 2009).