Lithium-bis(trimethylsilyl)amid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Lithium-bis(trimethylsilyl)amid
Andere Namen	LHMDS; Lithiumhexamethyldisilazid; Bis(trimethylsilyl)lithiumamid;
Summenformel	C6H18LiNSi2
Kurzbeschreibung	farbloser bis gelber Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	223-725-6
ECHA-InfoCard	100.021.569
PubChem	2733832
Wikidata	Q219037
Eigenschaften
Molare Masse	167,33 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	0,86 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	83–86 °C[1]
Löslichkeit	reagiert mit Wasser und Alkoholen[1]
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 228‐314‐318
	P: 210‐280‐305+351+338‐309‐310‐402[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Lithium-bis(trimethylsilyl)amid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Trimethylsilylamide. Es ist das Lithiumsalz von Hexamethyldisilazan.

Gewinnung und Darstellung

Lithium-bis(trimethylsilyl)amid kann durch Reaktion einer Lösung von n-Butyllithium in Pentan mit einer Lösung von Hexamethyldisilazan in Ether gewonnen werden.[3]

{\ce {[(CH3)3Si]2NH + C4H9 Li -> LiN[Si(CH3)3]2 + C4H10}}

Eigenschaften

Lithium-bis(trimethylsilyl)amid ist ein farbloser Feststoff, der sich an Luft zersetzt, wobei Selbstentzündung erfolgen kann. Unter Stickstoff ist er beständig.[3] Als Feststoff liegt er als Trimer vor. Er ist in vielen organischen Lösungsmitteln löslich und liegt in Lösung in THF oder Ether als dimer-monomer Mischung vor. In Kohlenwasserstoffen liegt als tetramer-dimer Mischung vor.[4] Mit Halogeniden bildet er Hexamethyldisilylamin-Derivate.[3]

Verwendung

Lithium-bis(trimethylsilyl)amid wird als Base zur Herstellung von Dienen und Enolaten verwendet.[1] Es wird auch katalytisch zur Addition von Phosphin P-H-Bindungen zu den Carbodiimiden zu Phosphaguanidinen und der Synthese von disubstituierten 1,2,5-Thiadiazolen verwendet.[2]

Einzelnachweise

Datenblatt Lithium bis(trimethylsilyl)amide bei Alfa Aesar, abgerufen am 13. Januar 2014 (Seite nicht mehr abrufbar).
Datenblatt Lithium bis(trimethylsilyl)amide, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Januar 2014 (PDF).
Georg Brauer, unter Mitarbeit von Marianne Baudler u. a. (Hrsg.): Handbuch der Präparativen Anorganischen Chemie. 3., umgearbeitete Auflage. Band 1. Ferdinand Enke, Stuttgart 1975, ISBN 3-432-02328-6, S. 711.
Philip L. Fuchs: Handbook of Reagents for Organic Synthesis, Reagents for Silicon-Mediated ... John Wiley & Sons, 2013, ISBN 978-1-118-63613-8, S. 356 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[Alfa-1] Datenblatt Lithium bis(trimethylsilyl)amide bei Alfa Aesar, abgerufen am 13. Januar 2014 (Seite nicht mehr abrufbar).

[Sigma-2] Datenblatt Lithium bis(trimethylsilyl)amide, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Januar 2014 (PDF).

[brauer-3] Georg Brauer, unter Mitarbeit von Marianne Baudler u. a. (Hrsg.): Handbuch der Präparativen Anorganischen Chemie. 3., umgearbeitete Auflage. Band 1. Ferdinand Enke, Stuttgart 1975, ISBN 3-432-02328-6, S. 711.

[Philip_L._Fuchs-4] Philip L. Fuchs: Handbook of Reagents for Organic Synthesis, Reagents for Silicon-Mediated ... John Wiley & Sons, 2013, ISBN 978-1-118-63613-8, S. 356 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).