Limonoide

Die Limonoide sind eine chemische Stoffgruppe, die hochoxidierte Triterpenoide umfasst.[1] Sie zählt zu den Furanolactonen. Die meisten Verbindungen können von einem 4,4,8-Trimethyl-17-furanylsteroid-Grundgerüst abgeleitet werden.[2] Sie sind eng verwandt mit der Gruppe der Quassinoide.[1] Der bedeutendste Vertreter dieser Stoffgruppe ist Limonin. Es wurde bereits im 19. Jahrhundert entdeckt, allerdings konnte es erst 1938 isoliert, dessen Eigenschaften genauer zugeordnet und eine Strukturformel formuliert werden.[3] Weitere häufig vorkommende Vertreter der Limonoide sind Azadirachtin, Nomilin und Nomilinsäure.

Strukturformel von Limonin Strukturformel von Nomilin Strukturformel von Nomilinsäure
Limonin Nomilin Nomilinsäure
4,4,8-Trimethyl-17-furanylsteroid-Grundgerüst

Vorkommen
Samen und Früchte des Neembaums, deren Hauptbestandteil das Limonoid Azadirachtin ist
Strukturformel von Azadirachtin; hemmt die Larvenbildung zahlreicher Insekten, ist aber für den menschlichen Körper nicht schädlich
Strukturformel von Limonin-Glycosid

Die Limonoide kommen in zwei wesentlichen Erscheinungsformen in der Natur vor. Zum einen tauchen sie in Form der Glycoside in intakten Pflanzen auf. Wichtige Vertreter sind hier Limonin-Glycosid und Nomilinsäure-Glycosid. Sie kommen unter anderem in Orangen und Zitronen vor. Zum anderen kommen sie in Form der Aglycone vor. Diese kommen in den Samen und Kernen der Pflanzen vor, in denen auch die Glycoside der Limonoide vorkommen.
Des Weiteren kommen die Vertreter auch in den Blättern der entsprechenden Pflanzen vor, weshalb diese in der Volksmedizin als Heilmittel in Form von Tee eingesetzt werden.[1]

Biologische Wirkungsweisen

Für zahlreiche potentielle Anwendungen von Limonoide gibt es Untersuchungen. Zu Beginn der Erforschung der Limonoide wurden den Vertretern eine hohe antioxidative Wirkung zugesprochen.[3] Allerdings wurde diese durch Studien widerlegt. Tatsächlich liegt die totale antioxidative Kapazität (TAC) weit hinter denen gewöhnlicher Antioxidantien wie beispielsweise Ascorbinsäure oder Butylhydroxytoluol (BHT) zurück.[4]
Wichtiger einzuschätzen ist die physiologische Bedeutung, die den Limonoiden zukommt. Nachgewiesen wurde bereits eine fiebersenkende[1], antibakterielle und antivirale Wirkung.[2] Außerdem wurden sie erfolgreich in der Therapie gegen Malaria eingesetzt.[1] Als antikanzerogenes Mittel wurden sie gegen Brust-, Darm-, Bauchspeicheldrüsen- und Leberkrebs untersucht. Ebenfalls wurde auch geprüft, ob es gegen Leukämie eingesetzt werden kann.[5] Außerdem wurde eine verminderte Cholesterinausschüttung bei Anwendung bestimmter Limonoide ermittelt; damit besitzen sie auch eine antiatherogene Wirkung.[4]

Unerwünschte Wirkungen

Probleme mit Limonoiden können bei der Fruchtsaftherstellung auftreten. Hier rückt die Entfernung des Bitterstoffes Limonin in den Vordergrund, um den Geschmack der Säfte zu verbessern.[6]

Siehe auch

Einzelnachweise
  1. Jürgen Falbe, Manfred Regitz (Hrsg.): Römpp Chemie Lexikon, 9. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1990, ISBN 3-13-734809-9, S. 2514.
  2. Amit Roy, Shailendra Saraf: Limonoids: Overview of Significant Bioactive Triterpenes Distributed in Plants Kingdom, Biological and Pharmaceutical Bulletin, Nr. 29, 2006, S. 191–201, doi:10.1248/bpb.29.191.
  3. G. Koller, H. Czerny: Über das Limonin, den Bitterstoff der Orangenkerne, Monatshefte für Chemie und verwandte Teile anderer Wissenschaften, Nr. 67, 1936, S. 248–268, doi:10.1007/BF0271602.
  4. Andrew P. Breksa, Gary D. Manners: Evaluation of the Antioxidant Capacity of Limonin, Nomilin, and Limonin Glucoside, Journal of Agricultural and Food Chemistry, Nr. 54, 2006, S. 3827–3831, doi:10.1021/jf060901c.
  5. Jinhee Kim, Guddadarangavvanahally K. Jayaprakaska, Bhimanagouda S. Patil: Limonoids and their anti-proliferative and anti-aromatase properties in human breast cancer cells, Food & Funktion, Nr. 4, 2013, S. 258–265, doi:10.1039/C2FO30209H.
  6. Stéphane C. Fayoux, Ruben J. Hernandez, Robert V. Holland: The Debittering of Naval Orange Juice Using Polymeric Films. In: Journal of Food Science., Nr. 72, 2007, S. E143–E154, doi:10.1111/j.1750-3841.2007.00283.x.
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