Levobunolol

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Levobunolol
Andere Namen	(S)-5-[3-(1,1-Dimethylamino)-2-hydroxypropoxy]-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalinon
Summenformel	C17H25NO3 (Levobunolol); C17H25NO3·HCl (Levobunolol·Hydrochlorid);
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	39468
ChemSpider	36089
DrugBank	DB01210
Wikidata	Q408556
Arzneistoffangaben
ATC-Code	S01ED03
Wirkstoffklasse	Betablocker
Eigenschaften
Molare Masse	291,39 g·mol−1 (Levobunolol); 327,85 g·mol−1 (Levobunolol·HCl);
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	209–211 °C (Levobunolol·HCl)[1]
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar[2]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar[2]
Toxikologische Daten	78 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v., Levobunolol·HCl)[3]; 1220 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral, Levobunolol·HCl)[3]; 25 mg·kg−1 (LD50, Ratte, i.v., Levobunolol·HCl)[3]; 100 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, Levobunolol·HCl)[3];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Levobunolol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der β-Rezeptorenblocker, der in Form von Augentropfen zur Behandlung von erhöhtem Augeninnendruck (okuläre Hypertension) und chronischem Weitwinkelglaukom eingesetzt wird.

Klinische Angaben

Anwendungsgebiete (Indikationen)

Levobunolol-haltige Augentropfen werden eingesetzt zur Behandlung des Glaukoms (Weitwinkelglaukom=Offenwinkelglaukom); bei erhöhtem Augeninnendruck; nach chirurgischen Eingriffen am Auge, verbunden mit okulärer Hypertension; Glaukom bei Benzalkoniumchlorid-Allergie. Sobald der Augeninnendruck gut eingestellt ist, genügt eine Anwendung täglich. Kontaktlinsen sind vor jeder Applikation herauszunehmen und erst 15 Minuten nach der Anwendung wieder einzusetzen.

Spezielle Dosierungsanweisungen:
Kann der Augeninnendruck nicht genügend gesenkt werden, ist eine Kombination mit Pilocarpin oder anderen Miotika und/oder Epinephrin oder Dipivefrin und/oder systemisch applizierte Carboanhydrasehemmer, wie beispielsweise Acetazolamid, möglich.[4]

Gegenanzeigen (Kontraindikationen)

Asthma bronchiale (auch in der Anamnese); chronisch obstruktive Lungenerkrankung (COPD); Sinusbradykardie; AV-Block 2. und 3. Grades; Herzinsuffizienz; kardiogener Schock.[4]

Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten

Bei simultaner systemischer oder lokaler Anwendung von Steroiden müssen die Druckwerte sorgfältig und fortlaufend kontrolliert werden.[4]

Besondere Patientengruppen

Bei Patienten mit schweren Herzkrankheiten in der Anamnese muss die Pulsfrequenz überwacht werden. Bei vorangegangenen Augenoperationen sollte die Augendruckkontrolle sorgfältig und in häufiger Frequenz erfolgen. Regelmäßige Überwachung des intraokularen Druckes und der Kornea ist angezeigt. Blutzuckerkontrollen bei Diabetikern sind angezeigt.[4]

Chemische und pharmazeutische Informationen

Herstellung

Levobunolol wird ausgehend von 5-Hydroxy-1-tetralon hergestellt. Die Alkylierung der phenolischen Hydroxygruppe liefert 5-(2,3-Epoxypropxy)-1-tetralon. Es folgt die Ringöffnung des Epoxides mit tert-Butylamin zum racemischen Aminoalkohol. Die Racematspaltung des Aminoalkohols mit (R,R)-Weinsäure liefert das enantiomerenreine Levobunolol.[3]

Geschichtliches

Levobunolol wurde 1970 von Warner Lambert patentiert und ist als Betasympatholytikum und Antihypertensivum unter anderem zur Glaukombehandlung vom international tätigen Pharmaunternehmen Allergan, Inc unter dem Handelsnamen Vistagan^® im Vertrieb.[5]

Handelsnamen

Levobunolol ist in Deutschland, Österreich und der Schweiz unter dem Namen Vistagan im Handel erhältlich.

Einzelnachweise

The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 946.
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances. 4. Auflage. Thieme-Verlag, Stuttgart 2000, ISBN 978-1-58890-031-9, 2 Bände; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
FDA-Fachinformation für Levobunolol. Drugs.com
Eintrag zu Levobunolol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. November 2014.

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[Merckedex-1] The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 946.

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[A._Kleemann-3] Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances. 4. Auflage. Thieme-Verlag, Stuttgart 2000, ISBN 978-1-58890-031-9, 2 Bände; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.

[fi-4] FDA-Fachinformation für Levobunolol. Drugs.com

[RÖMPP_Online-5] Eintrag zu Levobunolol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. November 2014.