Leukocyanidin

Leukocyanidin ist ein sekundärer Pflanzeninhaltsstoff aus der Gruppe der Leukoanthocyanidine.

Strukturformel
(2R,3S,4S)-Leucocyanidin
(2R,3S,4S)-Leukocyanidin
Allgemeines
Name Leukocyanidin
Andere Namen
  • 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)chroman-3,4,5,7-tetrol
  • Flavan-3,3′,4,4′,5,7-hexol
  • Leukocyanidin
  • Leucocyanidin
  • Procyanidol
  • Pygnogenol
  • Vitamin P Faktor
Summenformel C15H14O7
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 93527-39-0 [(2R,3S,4S)-Form]
  • 69256-15-1 [(2R,3S,4R)-Form]
  • 480-17-1 [(2R,3S,4RS)-Form]
  • 174882-69-0 (Pycnogenole)
PubChem 440833
ChemSpider 389677
Wikidata Q8085718
Arzneistoffangaben
ATC-Code

C05CA06[1]

Wirkstoffklasse

Kapillartherapeutikum

Wirkmechanismus

Antioxidans

Eigenschaften
Molare Masse 306,27 g·mol−1
Schmelzpunkt

> 335 °C (Hydratform)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Isomere

Die Verbindung hat drei chirale Zentren, beschrieben sind die (2R,3S,4S)-Form [(+)-2,3-trans-3,4-cis-Leukocyanidin, kurz cis-Leukocyanidin] und (2R,3S,4R)-Form [(+)-2,3-trans-3,4-trans-Leukocyanidin].

Leucocianidol[4] ist der internationale Freiname für Flavan-3,3′,4,4′,5,7-hexol.[5]

Vorkommen

Leukocyanidin wurde unter anderem im „Kino“ (Exsudat der Rinde) des Malabar-Lackbaums[6] und Blütenblättern von Baumwollpflanzen[7] gefunden.

cis-Leukocyanidin ist im Pflanzenstoffwechsel die biologische Vorstufe des Anthocyanidins Cyanidin.

Eigenschaften

Als Vertreter aus der Gruppe der Leukoanthocyanidine ist Leukocyanidin farblos, chemisch instabil und bildet leicht polymere Verbindungen (Catechingerbstoffe).[8] Synthese und Eigenschaften sind in der Literatur beschrieben.[9][10][11]

Verwandte Verbindungen

Strukturell eng verwandt sind Leukodelphinidin und Leukopelargonidin[12], die sich durch den Grad der Hydroxylierung am Phenylring unterscheiden.

  • Leukodelphinidin
    Leukodelphinidin
  • Leukopelargonidin
    Leukopelargonidin

Einzelnachweise
  1. Amtliche Fassung des ATC-Index mit DDD-Angaben für Deutschland im Jahre 2020 (PDF), abgerufen am 15. Oktober 2020.
  2. J. Elks, C.R. Ganellin (Hrsg.): The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer, 1990. S. 628. eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche
  3. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Leucocianidol: CAS-Nummer: 480-17-1, PubChem: 71629, ChemSpider: 64694, Wikidata: Q104876893.
  5. WHO: Recommended International Nonproprietary Names, List 40, WHO Drug information, 1998 (PDF)
  6. A.K.Ganguly, T.R.SeshadriA study of leucoanthocyanidins of plants─II: (+)Leucocyanidin from the gum of Butea frondosa. Tetrahedron. Band 6 (1959), S. 21–23. doi:10.1016/0040-4020(59)80031-4.
  7. S.G. Stephens: Spectrophotometric evidence for the presence of a leucoprecursor of both anthoxanthin and anthocyanpigments in Asiatic cotton flowers. Archives of Biochemistry and Biophysics, Band 18 (1948), S. 449–449. PMID 18878747.
  8. T. Dingermann, K. Hiller, G. Schneider, I. Zündorf: Schneider Arzneidrogen. 5. Auflage. Elsevier 2004, ISBN 3-8274-1481-4, S. 306 f.
  9. J. Zhang, J. Tolchard, K. Bathany, B. Langlois d’Estaintot, J. Chaudiere: Production of 3,4-cis- and 3,4-trans-Leucocyanidin and Their Distinct MS/MS Fragmentation Patterns. Journal of Agricultural and Food Chemistry, Band 66 (2018), S. 51–358, doi:10.1021/acs.jafc.7b04380.
  10. L.J. Porter, L.Y. Foo: Synthesis and properties of (2R,3S,4R)-(+)-3,4,5,7,3′,4′-hexahydroxyflavan. Phytochemistry, Band 21 (1980), S. 2947–2952, doi:10.1016/0031-9422(80)85075-8.
  11. W. Heller, L. Britsch, G. Forkmann, H. Grisebach: Leucoanthocyanidins as intermediates in anthocyanidin biosynthesis in flowers of Matthiola incana R. Br. Planta, Band 163 (1985), S. 191–196. doi:10.1007/BF00393505.
  12. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Leukopelargonidin: CAS-Nummer: 520-17-2, PubChem: 440073, ChemSpider: 389080, Wikidata: Q3237095.
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