Leukoanthocyanidine

Leukoanthocyanidine sind sekundäre Pflanzenstoffe aus der Gruppe der Flavonoide, die sich vom Flavan-3,4-diol ableiten. Die einzelnen Verbindungen unterscheiden sich durch Zahl und Stellung ihrer Hydroxygruppen. Leukoanthocyanidine stellen Zwischenstufen in der Biosynthese der Anthocyanidine/Anthocyane und der Catechine (Abkömmlinge des Flavan-3-ols) dar. Sie sind farblos, worauf auch das im Wort enthaltene „leuko-“ (von griechisch leukós (λευκός) ‚leuchtend, glänzend, weiß‘) hinweist. Unter Säureeinwirkung entstehen in Gegenwart von Sauerstoff unter Wasserabspaltung und anschließender Abgabe eines Hydrid-Ions (H–) farbige Flavylium-Kationen („Proanthocyanidinreaktion“).

Flavan-3,4-diol

Die Flavylium-Struktur ist die farbgebende Komponente für die rote, violette oder blaue Färbung von Blüten und Früchten. Biogenetisch entstehen die Anthocyanidine aus den Leukoanthocyanidinen unter Beteiligung von Leukoanthocyanidindioxygenase (LDOX). Unter Katalyse durch Leukoanthocyanidindreduktase (LAR) entstehen aus Leukoanthocyanidinen die jeweils analogen Flavan-3-ole.[1] Die Vorstufe der Leukoanthocyanidine sind die Flavanonole.

Leukoanthocyanidine – besonders die 5,7-Hydroxyderivate[1] – sind chemisch labil und kondensieren leicht zu oligomeren und polymeren Verbindungen („Catechingerbstoffe“) Sie kommen insbesondere in Fruchtschalen, Rinden und Holz vor. Der Name „Leukoanthocyanidine“ wurde 1920 von Otto Rosenheim eingeführt.[2]

Die Leukoanthocyanidine bilden zusammen mit di- und oligomeren Catechinverbindungen die Gruppe der Proanthocyanidine.

Zu den Leukoanthocyanidinen gehören:

Name Anderer Name Flavylium-Form (Anthocyanidin)
Leukocyanidin 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)chroman-3,4,5,7-tetrol Cyanidin
Leukodelphinidin 2-(3,4,5-Trihydroxyphenyl)chroman-3,4,5,7-tetrol Delphinidin
Leukofisetinidin 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)chroman-3,4,7-triol Fisetinidin
Leukomalvidin 2-(4-Hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)chroman-3,4,5,7-tetrol Malvidin
Leukopelargonidin 2-(4-Hydroxyphenyl)chroman-3,4,5,7-tetrol Pelargonidin
Leukopeonidin 2-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)chroman-3,4,5,7-triol Peonidin
Melacacidin 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)chroman-3,4,7,8-tetrol
Teracacidin 2-(4-Hydroxyphenyl)chroman-3,4,7,8-tetrol

Beispiel: Leucocyanidin und Metaboliten

Siehe auch

Literatur
  • W. Steglich, B. Fugmann, S. Lang-Fugmann (Hrsg.): RÖMPP Lexikon Naturstoffe, 1. Auflage. Thieme, 1997 S. 361 f.
  • T. Dingermann, K. Hiller, G. Schneider, I. Zündorf: Schneider Arzneidrogen. 5. Auflage. Elsevier, 2004, ISBN 3-8274-1481-4, S. 306 f.
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Einzelnachweise
  1. R. Hänsel, O. Sticher: Pharmakognosie – Phytopharmazie, 8. Auflage, Springer 2007, S. 1190, 1201 ff.
  2. F. E. King, J.W. Clark-Lewis: The constitution and synthesis of leucoanthocyanidins. Journal of the Chemical Society, 1955, S. 3884, doi:10.1039/JR9550003384.
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