Lavandulylacetat

Lavandulylacetat ist ein Terpenoidester, der sich von Lavandulol und Essigsäure ableitet. Es kommt in Lavendelölen und als Bestandteil von Insektenpheromonen vor und wird als Aromastoff verwendet.

Strukturformel
Strukturformel von Lavandulylacetat
Allgemeines
Name Lavandulylacetat
Andere Namen
  • 2-Isopropenyl-5-methyl-4-hexen-1-yl-acetat (IUPAC)
  • LAVANDULYL ACETATE (INCI)[1]
Summenformel C12H20O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 25905-14-0
EG-Nummer 247-327-7
ECHA-InfoCard 100.043.010
PubChem 30247
ChemSpider 28088
Wikidata Q16948466
Eigenschaften
Molare Masse 196,29 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorkommen
Das ätherische Öl des Echten Lavendels enthält Lavandulylacetat

Lavandulylacetat kommt insbesondere in ätherischen Ölen aus verschiedenen Lavendelarten vor. Im Lavendelöl aus dem Echten Lavendel (Lavandula angustifolia) wurde der Anteil in drei Studien zu 3,5 %, 4 % und 15,9 % bestimmt.[3][4][5] Im Lavandinöl aus Lavandula hybrida wurde der Gehalt in zwei Studien zu 1 % bzw. 29 % bestimmt.[5][6] (R)-Lavanculylacetat ist Bestandteil des Aggregationspheromons männlicher Fransenflügler der Art Frankliniella occidentalis.[7] Es ist neben der Hauptkomponente Lavandulylpropionat eine Nebenkomponente im Pheromon von Dysmicoccus grassii aus der Familie der Schmierläuse.[8]

Herstellung

Lavandulylacetat kann gewonnen werden durch enzymatische Veresterung von Lavandulol mit Essigsäure durch die Lipase von Candida antarctica.[9]

Verwendung

Lavandulylacetat ist in der EU unter der FL-Nummer 09.612 als Aromastoff für Lebensmittel allgemein zugelassen.[10]

Einzelnachweise
  1. Eintrag zu LAVANDULYL ACETATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 29. Februar 2024.
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Ram Verma, Laiq Rahman, Chandan Chanotiya, Rajesh Verma, Amit Chauhan, Anju Yadav, Anand Singh, Ajai Yadav: Essential oil composition of Lavandula angustifolia Mill. cultivated in the mid hills of Uttarakhand, India. In: Journal of the Serbian Chemical Society. Band 75, Nr. 3, 2010, S. 343–348, doi:10.2298/JSC090616015V.
  4. Ali Reza Fakhari, Peyman Salehi, Rouhollah Heydari, Samad Nejad Ebrahimi, Paul R. Haddad: Hydrodistillation-headspace solvent microextraction, a new method for analysis of the essential oil components of Lavandula angustifolia Mill. In: Journal of Chromatography A. Band 1098, Nr. 1-2, Dezember 2005, S. 14–18, doi:10.1016/j.chroma.2005.08.054.
  5. Sofia Lafhal, Pierre Vanloot, Isabelle Bombarda, Jacky Kister, Nathalie Dupuy: Identification of metabolomic markers of lavender and lavandin essential oils using mid-infrared spectroscopy. In: Vibrational Spectroscopy. Band 85, Juli 2016, S. 79–90, doi:10.1016/j.vibspec.2016.04.004.
  6. Robert J. Steltenkamp, William T. Casazza: Composition of the essential oil of lavandin. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 15, Nr. 6, 1. November 1967, S. 1063–1069, doi:10.1021/jf60154a005.
  7. James G. C. Hamilton, David R. Hall, William D. J. Kirk: Identification of a Male-produced Aggregation Pheromone in the Western Flower Thrips Frankliniella occidentalis. In: Journal of Chemical Ecology. Band 31, Nr. 6, Juli 2005, S. 1369–1379, doi:10.1007/s10886-005-1351-z.
  8. Ignacio de Alfonso, Estrella Hernandez, Yisell Velazquez, Ismael Navarro, Jaime Primo: Identification of the Sex Pheromone of the Mealybug Dysmicoccus grassii Leonardi. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 60, Nr. 48, 5. Dezember 2012, S. 11959–11964, doi:10.1021/jf304065d.
  9. Hannah Cross, Ray Marriott, Gideon Grogan: Enzymatic esterification of lavandulol – a partial kinetic resolution of (S)-lavandulol and preparation of optically enriched (R)-lavandulyl acetate. In: Biotechnology Letters. Band 26, Nr. 5, März 2004, S. 457–460, doi:10.1023/B:BILE.0000018268.42802.d0.
  10. Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 29. Februar 2024.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.