1-Dodecanol

Strukturformel
Allgemeines
Name	1-Dodecanol
Andere Namen	Laurylalkohol; 1-Dodecanol; Dodecan-1-ol; LAURYL ALCOHOL (INCI)[1];
Summenformel	C12H26O
Kurzbeschreibung	weißer, pastöser Feststoff mit charakteristischem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-982-0
ECHA-InfoCard	100.003.620
PubChem	8193
ChemSpider	7901
DrugBank	DB06894
Wikidata	Q161617
Eigenschaften
Molare Masse	186,34 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,83 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	24 °C[2]
Siedepunkt	261 °C[2]
Dampfdruck	1,69 Pa (30 °C)[2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (4 mg·l−1 bei 25 °C)[2]; löslich in Ethanol, Mineralöl, Pflanzenöl und Diethylether[3];
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 319‐410
	P: 273‐305+351+338[2]
Toxikologische Daten	> 12800 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[4]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dodecanol, auch 1-Dodecanol, Dodecan-1-ol oder trivial Laurylalkohol, gehört zur homologen Reihe der Alkohole und ist hydrophob beziehungsweise lipophil. Dodecanol ist fest, farblos und löst sich nicht in Wasser. Der Trivialname ist Laurylalkohol, dessen Wortstamm -lauryl- wird auch für Ester des Dodecanols verwendet.

Vorkommen

Dodecanol kommt natürlich im ätherischen Öl von Hyperici flos recens (Frische Johanniskrautblüten) und Hyperici herba (Johanniskraut) vor.[5] Daneben wird es auch in Chinesischer Engelwurz (Angelica sinensis),[6] Houttuynia cordata[7] und in Thymian (Thymus longicaulis)[7] gefunden.

Johanniskraut
Houttuynia cordata
Thymian

Gewinnung und Darstellung

Dodecanol kann aus Methylisobutylketon gewonnen werden.[8]

Verwendung

Es wird bei der Fabrikation von Tensiden und in der Pharmakologie eingesetzt. Es ist auch Bestandteil von Kühlschmierstoffen in der Metallbearbeitung.[9]

Einzelnachweise

Eintrag zu LAURYL ALCOHOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 14. Januar 2020.
Eintrag zu 1-Dodecanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
Eintrag zu Dodecan-1-ol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
Datenblatt 1-Dodecanol bei Alfa Aesar, abgerufen am 9. Februar 2009 (Seite nicht mehr abrufbar).
Rudolf Hänsel, Konstantin Keller, Horst Rimpler, Georg Schneider: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis Drogen E−O. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-57993-6, S. 482 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
N-DODECANOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 24. Juli 2021.
1-DODECANOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 24. Juli 2021.
Xueru Sheng, Ning Li, Guangyi Li, Wentao Wang, Aiqin Wang, Y. u. Cong, Xiaodong Wang, Tao Zhang: Direct Synthesis of Renewable Dodecanol and Dodecane with Methyl Isobutyl Ketone over Dual-Bed Catalyst Systems. In: ChemSusChem. 10, 2017, S. 825, doi:10.1002/cssc.201601563.
Werner Baumann, Bettina Herberg-Liedtke: Chemikalien in der Metallbearbeitung Daten und Fakten zum Umweltschutz. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-61004-2, S. 398 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

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[CosIng-1] Eintrag zu LAURYL ALCOHOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 14. Januar 2020.

[GESTIS-2] Eintrag zu 1-Dodecanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)

[3] Eintrag zu Dodecan-1-ol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.

[alfa-4] Datenblatt 1-Dodecanol bei Alfa Aesar, abgerufen am 9. Februar 2009 (Seite nicht mehr abrufbar).

[Rudolf_Hänsel,_Konstantin_Keller,_Horst_Rimpler,_Georg_Schneider-5] Rudolf Hänsel, Konstantin Keller, Horst Rimpler, Georg Schneider: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis Drogen E−O. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-57993-6, S. 482 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Dr._Dukes_N-6] N-DODECANOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 24. Juli 2021.

[Dr._Dukes_1-7] 1-DODECANOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 24. Juli 2021.

[DOI10.1002/cssc.201601563-8] Xueru Sheng, Ning Li, Guangyi Li, Wentao Wang, Aiqin Wang, Y. u. Cong, Xiaodong Wang, Tao Zhang: Direct Synthesis of Renewable Dodecanol and Dodecane with Methyl Isobutyl Ketone over Dual-Bed Catalyst Systems. In: ChemSusChem. 10, 2017, S. 825, doi:10.1002/cssc.201601563.

[Werner_Baumann,_Bettina_Herberg-Liedtke-9] Werner Baumann, Bettina Herberg-Liedtke: Chemikalien in der Metallbearbeitung Daten und Fakten zum Umweltschutz. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-61004-2, S. 398 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).