Laudanosin

Laudanosin ist ein giftiges Benzylisochinolin-Alkaloid, das in kleinen Mengen im Schlafmohn vorkommt[1] und strukturell mit Papaverin verwandt ist (N-Methyl-tetrahydropapaverin).

Schlafmohn, Papaver somniferum, aus dessen Milch Laudanosin – neben anderen Alkaloiden – isoliert werden kann.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Laudanosin
Andere Namen	(1S)-1-[(3,4-Dimethoxyphenyl)methyl]-6,7-dimethoxy-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isochinolin N-Methyltetrahydropapaverin
Summenformel	C21H27NO4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2688-77-9 EG-Nummer 220-253-2 ECHA-InfoCard 100.018.412 PubChem 73397 ChemSpider 66114 Wikidata Q408074
Eigenschaften
Molare Masse	357,44 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	89 °C[1]
Löslichkeit	löslich in Ethanol, Chloroform und Diethylether[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​311​‐​331 P: 261​‐​280​‐​301+310​‐​311[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Weiterhin ist es ein potentiell toxisches Abbauprodukt der Muskelrelaxanzien Atracurium und (in geringerem Ausmaß) Cisatracurium.[3]

Laudanosin durchdringt die Blut-Hirn-Schranke und wirkt über Interaktionen mit GABA-, Opioid- und nikotinischen Acetylcholinrezeptoren epileptogen, d. h. cerebral erregend. Es kann im Herz-Kreislaufsystem zu Blutdruckabfall (Hypotonie) und verlangsamtem Herzschlag (Bradykardie) führen. In der Praxis spielen die Wirkungen von Laudanosin bei den üblichen Dosierungen der Muskelrelaxanzien in der Regel allerdings keine Rolle. Es erhöht weiterhin den MAC-Wert der verwendeten volatilen Narkotika bei einer Narkose. Laudanosin wird renal ausgeschieden.[3]