Lanthionin
Lanthionin ist eine nicht-proteinogene Aminosäure, die mit dem Cystin verwandt ist.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Strukturformel von L-Lanthionin | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Lanthionin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H12N2O4S | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 208,24 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
282–295 °C (Zersetzung)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Vorkommen und Gewinnung
Schafwolle vor der Verarbeitung
Es kommt in Haaren, Wolle und Federn vor, wurde aber auch in bakteriellen Zellwänden gefunden. Lanthionin wurde 1941 als erstes bei der Behandlung von Wolle mit Natriumcarbonat isoliert.
Synthese
Lanthionin kann aus der Aminosäure Cystein und Dehydroalanin durch eine Addition gebildet werden. Eine Synthese aus Cystein und β-Chloralanin führt ebenfalls zu Lanthionin.
Bedeutung
Von Lanthionin leitet sich eine Gruppe von Peptid-Antibiotika ab: die Lantibiotika. Dazu gehören beispielsweise Mersacidin, Nisin, Subtilin, Epidermin und Ancovenin.
Einzelnachweise
- Datenblatt DL-Lanthionine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. April 2011 (PDF).
- David R. Lide, G. W. A. Milne: CRC Handbook of Data on Organic Compounds. CRC Press, 1993, ISBN 0-8493-0445-8, S. 2408 (books.google.com).
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