Laminarin

Laminarin ist eine in der Natur häufig vorkommende chemische Verbindung. Es ist ein zu den (1→3)-β-D-Glucanen gehörendes, je nach Form in Wasser lösliches Polysaccharid. In seiner polymerisierten Form dient es Algen, vor allem Braunalgen und Kieselalgen als Energiespeicher, ähnlich wie die Stärke bei den Landpflanzen.

Strukturformel
Laminarin
Typischer Ausschnitt aus der Polysaccharidkette mit einer Verzweigung
Allgemeines
NameLaminarin
Andere Namen

Laminaran

CAS-Nummer9008-22-4
Monomere/TeilstrukturenLaminaribiose
PubChem46173707
Kurzbeschreibung

beigefarbenes Pulver[1]

Eigenschaften
Aggregatzustand

fest

Löslichkeit

wasserlösliche und wasserunlösliche Form[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Aufbau

In unregelmäßiger Folge ist die Hauptkette des Laminarins verzweigt,[3] wobei ein weiteres Glucosemolekül β-(1→6)-verbunden ist.[4] Das Verhältnis von β-(1→3) und β-(1→6)-glycosidisch verknüpften Glucosemolekülen beträgt 15:1.[5] Andere Quellen berichten von einem Verzweigungsgrad von 3:1.[6]

In verschiedenen Braunalgenarten wurden sowohl lösliche (Laminaria digitata), als auch wasserunlösliche Formen (Laminaria cloustoni und Laminaria hyperborea) gefunden.[2] Der Verzweigungsgrad bestimmt, ob die Verbindung wasserlöslich ist; das wenig verzweigte Laminarin ist löslich.[7] Die wasserlösliche Form besteht aus 23–25 Glucoseeinheiten.[4] Pro 37 (wasserlösliche Form) bzw. 57 (wasserunlösliche Form) Glucoseeinheiten ist das reduzierende Kettenende mit einem Molekül Mannit glycosidisch maskiert.[8][4]

Das Dimer aus zwei Glucoseeinheiten, die (1→3)-β-verknüpft sind, ist die Laminaribiose.

Gewinnung

Laminarin wird in größeren Mengen aus dem Fingertang (Laminaria digitata) gewonnen.

Verwendung und biologische Bedeutung

Bei Tieren erzeugt Laminarin eine Antwort des jeweiligen Immunsystems.[9] Wie viele Algen-Polysaccharide sind sulfatierte Laminarine potente Gerinnungshemmer.[10] Früher wurde Laminarin auch als Arzneistoff zur Behandlung von nervösen Störungen verwendet.[2]

Bei den Braunalgen ist Laminarin ein Reservekohlenhydrat mit ähnlicher Funktion wie die Stärke der Landpflanzen oder das Glykogen bei Tieren. Das Enzym Laminarinase (endo-1,3(4)-β-Glucanase) baut Polysaccharide mit β-1,3- und β-1,4-glycosidisch verbundenen Glucosebausteinen ab.[11]

Einzelnachweise
  1. Datenblatt Laminarin from Laminaria digitata bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. Oktober 2016 (PDF).
  2. J.B. Harborne, H. Baxter: Phytochemical Dictionary: A Handbook of Bioactive Compounds from Plants, 1999, CRC Press, ISBN 0-7484-0620-4.
  3. P. M. Collins: Dictionary of carbohydrates with CD-ROM. 2. Auflage, CRC Press, 2006, ISBN 978-0-8493-3829-8, S. 679.
  4. Rudolf Hänsel, Otto Sticher (Hrsg.): Pharmakognosie – Phytopharmazie. 9. Auflage. Springer Medizin Verlag, Heidelberg 2010, ISBN 978-3-642-00962-4, S. 570–571 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. A. Beattie, E. L. Hirst, E. Percival: Studies on the metabolism of the Chrysophyceae. Comparative structural investigations on leucosin (chrysolaminarin) separated from diatoms and laminarin from the brown algae. In: The Biochemical journal. Band 79, Juni 1961, S. 531–537, PMID 13688276. PMC 1205682 (freier Volltext).
  6. Nisizawa K, Yamaguchi T, Handa N, Maeda M, Yamazaki H: Chemical nature of a uronic acid-containing polysaccharide in the peritrophic membrane of the silkworm. In: Journal of Biochemistry. 54. Jahrgang. Oxford University Press for Japanese Biochemical Society, Japan November 1963, S. 419–426, PMID 14089735.
  7. Waldemar Ternes: Lebensmittel-Lexikon. 4. Auflage, Behr’s Verlag, 2005, ISBN 978-3-89947-165-6, S. 1033.
  8. R. Hegnauer: Chemotaxonomie der Pflanzen: Band 1: Thallophyten, Bryophyten, Pteridophyten und Gymnospermen. Birkhäuser, 1962, ISBN 978-3-7643-0164-4, S. 60.
  9. K. H. Kim et al.: Anti-apoptotic activity of laminarin polysaccharides and their enzymatically hydrolyzed oligosaccharides from Laminaria japonica. In: Biotechnology letters. Band 28, Nummer 6, März 2006, S. 439–446, doi:10.1007/s10529-005-6177-9. PMID 16614911.
  10. M. Shanmugan und K.H. Mody: Heparinoid-active sulphated polysaccharides from marine algae as potential blood anticoagulant agents. Current Science 79/12/2000 S. 1672–1683; Online-Version (Memento vom 18. August 2005 im Internet Archive) (PDF; 129 kB).
  11. H.-D. Belitz, W. Grosch, P. Schieberle: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. 6. Auflage, 2007, Springer, ISBN 978-3-540-73201-3, S. 341.
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