Lactisol

Lactisol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenolether und das Natriumsalz der 2-(4-Methoxyphenoxy)propionsäure.

Strukturformel
Strukturformel von (±)-2-(p-Methoxyphenoxy)propionicsäure
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Lactisol
Andere Namen
  • Natrium-2-(4-methoxyphenoxy)propionat
  • 2-(p-Methoxyphenoxy)propionsäure, Natriumsalz
  • Na-PMP
  • ORP 178
  • Cypha
  • Envision
  • FEMA No. 3773
  • JECFA No. 1029
Summenformel C10H11NaO4
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 150436-68-3 (unbestimmte Stereochemie)
  • 150520-49-3 [(R)-Form]
  • 150520-50-6 [(S)-Form]
EG-Nummer (Listennummer) 604-737-4
ECHA-InfoCard 100.123.510
PubChem 23670520
ChemSpider 4515110
Wikidata Q2813794
Eigenschaften
Molare Masse 218,184 g·mol−1
Schmelzpunkt

190 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Eigenschaften

Lactisol kommt natürlich in geringen Mengen in gerösteten Kaffeebohnen vor,[3] in einer Konzentration von 0,55 bis 1,2 ppm[4] und zu etwa 80 % in der (S)-Konfiguration [es besitzt ein Chiralitätszentrum und kommt daher in zwei enantiomeren Formen vor, (R) und (S)].[5] Es hemmt beim Menschen, wie auch Gymnemasäuren, Gurmarin, Hodulcine und Ziziphin,[6] die Aktivierung des Rezeptors für Süßgeschmack auf der Zunge.[7][8] Dabei wird der Süßgeschmack von Zuckern, Zuckeraustauschstoffen und Süßstoffen gehemmt.[9] Bei Ratten hemmt es dagegen den Süßgeschmack nicht.[10] Daneben hemmt es durch Bindung an T1R3 beim Menschen auch die Geschmacksempfindlichkeit für umami.[11] Die Geschmackssinne für salzig, sauer und bitter werden nicht durch Lactisol gehemmt.[6]

Das Infrarotspektrum von Lactisol wurde beschrieben.[12]

Verwendung

Lactisol wird in einer Konzentration zwischen 50 und 150 ppm in Lebensmitteln verwendet. In den USA wurde es 1990 in einer Konzentration bis 150 ppm als generally recognized as safe eingestuft.[13] Die Hemmung des Süßgeschmacks bewirkt, dass andere Aromen und Geschmäcker stärker in den Vordergrund treten, beispielsweise das Fruchtaroma bei Konfitüren, die generell zur Konservierung einen hohen Zuckeranteil besitzen.[14]

Einzelnachweise
  1. FAO: Sodium 2-(4-methoxyphenoxy)propanoate.
  2. Datenblatt (±)-2-(p-Methoxyphenoxy)propionic acid, ≥98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Oktober 2018 (PDF).
  3. Ivon Flament, Yvonne Bessière-Thomas: The individual constituents. In: Coffee flavor chemistry. John Wiley and Sons. S. 207. ISBN 0-471-72038-0.
  4. Elner B. Rathbone, Gita D. Patel, Ronald W. Butters, Derek Cookson, Jane L. Robinson: Occurrence of 2-(4-methoxyphenoxy)propanoic acid in roasted coffee beans: analysis by gas-liquid chromatography and by high-performance liquid chromatography. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. 37, 1989, S. 54ff., doi:10.1021/jf00085a013.
  5. Elner B. Rathbone, Ronald W. Butters, Derek Cookson, Jane L. Robinson: Chirality of 2-(4-methoxyphenoxy)propanoic acid in roasted coffee beans: analysis of the methyl esters by chiral high-performance liquid chromatography. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. 37, 1989, S. 58ff., doi:10.1021/jf00085a014.
  6. A. D. Kinghorn, C. M. Compadre: Alternative Sweeteners (Third Edition, Revised and Expanded ed.) (2001). Marcel Dekker, New York. ISBN 0-8247-0437-1.
  7. P. Jiang, M. Cui, B. Zhao, Z. Liu, L. A. Snyder, L. M. Benard, R. Osman, R. F. Margolskee, M. Max: Lactisole interacts with the transmembrane domains of human T1R3 to inhibit sweet taste. In: Journal of Biological Chemistry. Band 280, Nummer 15, April 2005, S. 15238–15246, doi:10.1074/jbc.M414287200, PMID 15668251.
  8. M. Zhao, X. Q. Xu, X. Y. Meng, B. Liu: The Heptahelical Domain of the Sweet Taste Receptor T1R2 Is a New Allosteric Binding Site for the Sweet Taste Modulator Amiloride That Modulates Sweet Taste in a Species-Dependent Manner. In: Journal of molecular neuroscience : MN. [elektronische Veröffentlichung vor dem Druck] August 2018, doi:10.1007/s12031-018-1156-5, PMID 30120716.
  9. S. S. Schiffman: Selective Inhibition of Sweetness by the Sodium Salt of ±2-(4-Methoxyphenoxy)propanoic Acid. In: Chemical Senses. 24, S. 439–447, doi:10.1093/chemse/24.4.439.
  10. A. Sclafani, C. Pérez: Cypha [propionic acid, 2-(4-methoxyphenol) salt] inhibits sweet taste in humans, but not in rats. In: Physiology & behavior. Band 61, Nummer 1, Januar 1997, S. 25–29, PMID 8976529.
  11. H. Xu, L. Staszewski, H. Tang, E. Adler, M. Zoller, X. Li: Different functional roles of T1R subunits in the heteromeric taste receptors. In: Proceedings of the National Academy of Sciences. Band 101, Nummer 39, September 2004, S. 14258–14263, doi:10.1073/pnas.0404384101, PMID 15353592, PMC 521102 (freier Volltext).
  12. FAO: IR-Spektrum von „Sodium 2-(4-methoxyphenoxy)propanoate“.
  13. Burdock, G.A., Wagner, B.M., Smith, R.L., Munro, I.C. & Newberne, P.M. (1990). Recent progress in the consideration of flavor ingredients under the Food Additives Amendment. 15. GRAS Substances. Food Technology, Band 44, S. 78–86.
  14. Fran LaBell: Sugar sans sweetness - lactisole. Prepared Foods, Mai 1995.
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