Labetalol

Strukturformel
	Strukturformel ohne Stereochemie (Gemisch von vier Stereoisomeren)
Allgemeines
Freiname	Labetalol
Andere Namen	(±)-2-Hydroxy-5-{1-hydroxy-2-[(1-methyl-3-phenylpropyl)amino]ethyl}benzamid
Summenformel	C19H24N2O3; C19H24N2O3·HCl (Hydrochlorid);
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	253-258-3
ECHA-InfoCard	100.048.401
PubChem	3869
ChemSpider	3734
DrugBank	DB00598
Wikidata	Q958087
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C07AG01
Eigenschaften
Molare Masse	328,41 g·mol−1; 364,87 g·mol−1 (Hydrochlorid);
Schmelzpunkt	178,6 °C (Hydrochlorid)[1]
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar[2]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar[2]
Toxikologische Daten	660 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral, Labetalol)[3]; >2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, Labetalol)[3]; 1450 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral, Hydrochlorid)[3]; 2114 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, Hydrochlorid)[3];
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Labetalol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Salicylsäure-Derivate und der Benzamide. Sie wird als Arzneistoff zur Behandlung der Hypertonie (blutdrucksenkendes Mittel) eingesetzt wird. Es wirkt sowohl als Alpha- als auch als Betablocker. Die Verbindung wurde im Jahr 1971 von Allen & Hanburys (jetzt GlaxoSmithKline) patentiert; verwendet wird das besser wasserlösliche und weniger toxische Hydrochlorid.[3]

Klinische Angaben

Anwendung

Labetalol wird bei arterieller Hypertonie sowohl zur Dauermedikation in Tablettenform als auch intravenös sowie in der Notfallmedizin ausschließlich i.v. verwendet. Es wirkt als Antagonist sowohl auf Alpha-Adrenozeptoren als auch Beta-Adrenozeptoren (β1 und β2).[4]

Nebenwirkungen

Nebenwirkungen umfassen unter anderem Arterielle Hypotonie, Lethargie, Schlafstörungen, erektile Dysfunktion, Übelkeit, Beschwerden bei der Harnentleerung, Sehstörungen, verstopfte Nase und Überempfindlichkeitsreaktionen.[5]

Kontraindikationen

Eine relative Kontraindikation ist bei Patienten mit Asthma, kongestiver Herzinsuffizienz, jeder Blockierung des Erregungsleitungssystems im Herz (u. a. SA-Block und AV-Block), Bradykardie und kardiogenem Schock gegeben.[5]

Stereochemie

Labetalol enthält zwei Stereozentren und besteht aus vier Stereoisomeren. Hierbei handelt es sich um ein Gemisch von (R,R)-, (S,R)-, (R,S)- und der (S,S)-Form:

Stereoisomere von Labetalol
CAS-Nummer: 75659-07-3	CAS-Nummer: 83167-24-2
CAS-Nummer: 83167-32-2	CAS-Nummer: 83167-31-1

Handelsnamen

Monopräparate: Trandate (A, CH)

Einzelnachweise

Mathkar, S.; Kumar, S.; Bystol, A.; Olawoore, K.; Min, D.; Markovich, R.; Rustum, A.: The use of differential scanning calorimetry for the purity verification of pharmaceutical reference standards in J. Pharm. Biomed. Anal. 49 (2009) 627–631, doi:10.1016/j.jpba.2008.12.030.
Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
Eintrag zu Labetalol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 5. August 2013.
Hermann J. Roth und Helmut Fenner, Arzneistoffe, Deutscher Apotheker Verlag, Stuttgart 2000.
Rote Liste 1988, Bundesverband der Pharmazeutischen Industrie e.V., Editio Cantor, Aulendorf, 1988.

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[Mathkar-1] Mathkar, S.; Kumar, S.; Bystol, A.; Olawoore, K.; Min, D.; Markovich, R.; Rustum, A.: The use of differential scanning calorimetry for the purity verification of pharmaceutical reference standards in J. Pharm. Biomed. Anal. 49 (2009) 627–631, doi:10.1016/j.jpba.2008.12.030.

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[roempp-3] Eintrag zu Labetalol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 5. August 2013.

[4] Hermann J. Roth und Helmut Fenner, Arzneistoffe, Deutscher Apotheker Verlag, Stuttgart 2000.

[Roth-5] Rote Liste 1988, Bundesverband der Pharmazeutischen Industrie e.V., Editio Cantor, Aulendorf, 1988.