LJ-001

Strukturformel
Allgemeines
Name	LJ-001
Andere Namen	(5Z)-3-Allyl-5-[(5-phenyl-2-furyl)methylen]-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-on (IUPAC)
Summenformel	C17H13NO2S2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	2272467
ChemSpider	23288467
Wikidata	Q18344440
Eigenschaften
Molare Masse	327,42 g·mol−1
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar[1]
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar[1]
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

LJ-001 ist ein experimentelles Virostatikum gegen verschiedene behüllte RNA-Viren.

Eigenschaften

LJ-001 ist wirksam gegen das Influenza-A-Virus, Filoviren wie das Ebolavirus, Pockenviren, Arenaviren, Bunyaviren, Paramyxoviren, Flaviviren und HIV.[2] durch Hemmung des Zelleintritts (Entry-Inhibitor) nach der Adsorption an die Zelloberfläche und vor der Fusion mit der Endosomenmembran. Daneben führt LJ-001 zur Bildung von Sauerstoffradikalen, die die Virushülle schädigen.[3] LJ-001 wurde aufgrund von Instabilität des Moleküls und der Notwendigkeit von Licht für eine Wirkung nicht weiter entwickelt.[4] Jedoch dient es als Leitstruktur bei der Entwicklung eines neuen Virostatikum-Typs.[5][6]

Einzelnachweise

Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
M. C. Wolf, A. N. Freiberg, T. Zhang, Z. Akyol-Ataman, A. Grock, P. W. Hong, J. Li, N. F. Watson, A. Q. Fang, H. C. Aguilar, M. Porotto, A. N. Honko, R. Damoiseaux, J. P. Miller, S. E. Woodson, S. Chantasirivisal, V. Fontanes, O. A. Negrete, P. Krogstad, A. Dasgupta, A. Moscona, L. E. Hensley, S. P. Whelan, K. F. Faull, M. R. Holbrook, M. E. Jung, B. Lee: A broad-spectrum antiviral targeting entry of enveloped viruses. In: Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. Band 107, Nummer 7, Februar 2010, S. 3157–3162, doi:10.1073/pnas.0909587107, PMID 20133606, PMC 2840368 (freier Volltext).
A. Hollmann, M. A. Castanho, B. Lee, N. C. Santos: Singlet oxygen effects on lipid membranes: implications for the mechanism of action of broad-spectrum viral fusion inhibitors. In: Biochemical Journal. Band 459, Nummer 1, April 2014, S. 161–170, doi:10.1042/BJ20131058, PMID 24456301.
The Rise and Fall of LJ-001. Memoirs of a Defective Brain, 19. August 2013
F. Vigant, J. Lee, A. Hollmann, L. B. Tanner, Z. Akyol Ataman, T. Yun, G. Shui, H. C. Aguilar, D. Zhang, D. Meriwether, G. Roman-Sosa, L. R. Robinson, T. L. Juelich, H. Buczkowski, S. Chou, M. A. Castanho, M. C. Wolf, J. K. Smith, A. Banyard, M. Kielian, S. Reddy, M. R. Wenk, M. Selke, N. C. Santos, A. N. Freiberg, M. E. Jung, B. Lee: A mechanistic paradigm for broad-spectrum antivirals that target virus-cell fusion. In: PLoS Pathogens. Band 9, Nummer 4, 2013, S. e1003297, doi:10.1371/journal.ppat.1003297, PMID 23637597, PMC 3630091 (freier Volltext).
E. De Clercq: A Cutting-Edge View on the Current State of Antiviral Drug Development. In: Medicinal Research Reviews. [elektronische Veröffentlichung vor dem Druck] März 2013, doi:10.1002/med.21281, PMID 23495004.

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[NV-1] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[2] M. C. Wolf, A. N. Freiberg, T. Zhang, Z. Akyol-Ataman, A. Grock, P. W. Hong, J. Li, N. F. Watson, A. Q. Fang, H. C. Aguilar, M. Porotto, A. N. Honko, R. Damoiseaux, J. P. Miller, S. E. Woodson, S. Chantasirivisal, V. Fontanes, O. A. Negrete, P. Krogstad, A. Dasgupta, A. Moscona, L. E. Hensley, S. P. Whelan, K. F. Faull, M. R. Holbrook, M. E. Jung, B. Lee: A broad-spectrum antiviral targeting entry of enveloped viruses. In: Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. Band 107, Nummer 7, Februar 2010, S. 3157–3162, doi:10.1073/pnas.0909587107, PMID 20133606, PMC 2840368 (freier Volltext).

[3] A. Hollmann, M. A. Castanho, B. Lee, N. C. Santos: Singlet oxygen effects on lipid membranes: implications for the mechanism of action of broad-spectrum viral fusion inhibitors. In: Biochemical Journal. Band 459, Nummer 1, April 2014, S. 161–170, doi:10.1042/BJ20131058, PMID 24456301.

[4] The Rise and Fall of LJ-001. Memoirs of a Defective Brain, 19. August 2013

[5] F. Vigant, J. Lee, A. Hollmann, L. B. Tanner, Z. Akyol Ataman, T. Yun, G. Shui, H. C. Aguilar, D. Zhang, D. Meriwether, G. Roman-Sosa, L. R. Robinson, T. L. Juelich, H. Buczkowski, S. Chou, M. A. Castanho, M. C. Wolf, J. K. Smith, A. Banyard, M. Kielian, S. Reddy, M. R. Wenk, M. Selke, N. C. Santos, A. N. Freiberg, M. E. Jung, B. Lee: A mechanistic paradigm for broad-spectrum antivirals that target virus-cell fusion. In: PLoS Pathogens. Band 9, Nummer 4, 2013, S. e1003297, doi:10.1371/journal.ppat.1003297, PMID 23637597, PMC 3630091 (freier Volltext).

[6] E. De Clercq: A Cutting-Edge View on the Current State of Antiviral Drug Development. In: Medicinal Research Reviews. [elektronische Veröffentlichung vor dem Druck] März 2013, doi:10.1002/med.21281, PMID 23495004.